化学有机化合物的专项培优练习题及详细答案Word下载.docx

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【答案】CDABDbf异丁烷CH3CH2CH2CH3CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br1,2-二溴乙烷33

【解析】

【分析】

【详解】

(1)甲烷的球棍模型是C,甲烷的电子式是B;

A是分子结构示意图;

D是比例模型;

其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例;

电子式只反映原子最外层电子的成键情况;

(2)乙烯和苯分子中所有原子共平面,甲烷是正四面体结构,所以C不可能原子共面;

D苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转,所有原子可以共平面;

(3)①c为C4H8与它分子式相同,结构不同的为b、f,

②由图示可知a为烷烃,含有4个C原子,主链含有3个C,甲基在2号C,是异丁烷

③含有4个碳原子的烷烃有CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3,a为CH3CH(CH3)CH3,则其同分异构体为:

CH3CH2CH2CH3;

④c为丁烯,单烯烃碳原子数目最少的是CH2=CH2;

(4)加成反应不改变碳链结构,异戊烷CH3-CH2-CH(CH3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的,所以烯烃的双键位置有三种,烯烃的结构就有三种;

(5)在一个面上有邻位和对位两种;

不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH2。

共3种。

2.化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质,一种合成该物质的路线如下:

(1)ClCH2CH2C1的名称是____________。

(2)E中不含氧的官能团的名称为____________。

(3)C的分子式为__________,B→C的反应类型是____________。

(4)筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示:

组别

加料温度

反应溶剂

AlCl3的用量(摩尔当量)

-30~0℃

1eq

-20~-10℃

ClCH2CH2Cl

上述实验筛选了________和________对物质D产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D产率的影响。

(5)M为A的同分异构体,写出满足下列条件的M的结构简式:

__________________。

①除苯环外不含其他环;

②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:

1:

2:

2;

③1molM只能与1molNaOH反应。

(6)结合上述合成路线,写出以、CH3I和SOCl2为基本原料合成的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)

已知,RCOOHRCOCl。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1,2−二氯乙烷碘原子、碳碳双键C12H14O还原反应加料温度反应溶剂氯化铝的用量

A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成W;

(1)该分子中含有2个碳原子,氯原子位于1、2号碳原子上;

(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基;

(3)根据结构简式确定分子式;

B分子去掉氧原子生成C;

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件;

还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响;

(5)M为A的同分异构体,M符合下列条件:

③l 

mol 

M只能与1 

molNaOH反应,说明含有1个酚羟基;

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键;

(6)以、CH3I和SOCl2为基本原料合成,可由和SOCl2发生取代反应得到,可由发生氧化反应得到,可由和CH3I发生取代反应得到。

(1)该分子中含有2个碳原子,氯原子位于1、2号碳原子上,所以其名称是1,2−二氯乙烷;

(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基,所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键;

(3)根据结构简式确定分子式为C12H14O;

B分子去掉氧原子生成C,该反应为还原反应;

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂;

②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:

1:

2:

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键,

则符合条件的结构简式为:

(6)以、CH3I和SOCl2为基本原料合成,可由和SOCl2发生取代反应得到,可由发生氧化反应得到,可由和CH3I发生取代反应得到,其合成路线为:

3.已知:

A、B是两种单烯烃,A分子中含有6个碳原子,B分子中含有4个碳原子,其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个;

②烯烃复分解反应可表示为R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。

请根据如图转化关系,回答相关问题:

(1)反应②的反应类型为___,反应③的反应条件为___。

(2)当与Br2,按物质的量之比为1:

1反应时,所得产物的结构简式为___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分,其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯,杜仲胶为反式聚异戊二烯,则反式聚异戊二烯的结构简式为__。

(4)反应①的化学方程式为__。

(5)C的结构简式为___。

【答案】加成反应氢氧化钠的醇溶液、加热+CH3CH=CHCH32

由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’,可逆推出A为,B为CH3CH=CHCH3;

二者发生复分解反应,可生成二个分子的;

与溴发生加成反应生成;

在NaOH、醇溶液中加热,发生消去反应,生成。

(1)由以上分析可知,反应②的反应类型为加成反应,反应③为卤代烃的消去反应,条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。

答案为:

加成反应;

氢氧化钠的醇溶液、加热;

(2)与按物质的量之比为1:

1反应时,可以发生1,2-加成,生成物的结构简式为、,也可以发生1,4-加成,生成物的结构简式为。

(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1,4-加成,形成新的碳碳双键处于链节主链中,碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧,故反式聚异戊二烯的结构简式为。

(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应,化学方程式为+CH3CH=CHCH32。

+CH3CH=CHCH32;

(5)发生加聚反应,可生成C,则C的结构简式为。

【点睛】

当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时,烯烃存在顺反异构。

反式异构体中的原子排列比较对称,分子能规则地排入晶体结构中,其分子所构成的晶体的分子间作用力越大,则晶格能越大,熔点越高。

4.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题:

(1)正四面体烷的分子式为__________________。

(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是:

_________。

a.能使酸性溶液褪色

b.1mol乙烯基乙炔能与3mol发生加成反应

c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同

(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_________事实(填入编号)。

a.苯不能使溴水褪色b.苯能与发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种

(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:

_______________。

【答案】C4H4dad

(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,据此确定该物质分子式;

(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯烃和炔烃性质;

(3)根据双键能发生加成反应分析性质,根据Br−C−C−Br和Br−C=C−Br两种不同的位置分析结构;

(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键。

(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,所以该物质分子式为C4H4;

故答案为:

C4H4;

(2)a.该分子中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯烃和炔烃性质,所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故正确;

b.碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应,1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质,1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质,所以1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应,故正确;

c.该分子中含有碳碳双键和三键,所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团,故正确;

d.乙炔和乙烯炔的最简式相同,所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,故错误;

d;

(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色,这一点不能解释;

如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br−C−C−Br和Br−C=C−Br两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,这一点也不能解释;

ad;

(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键,所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯,其结构简式为;

关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断;

判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。

5.电石法(乙炔法)制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。

反应原理为HC≡CH+HClCH2=CHCl(HgCl2/活性炭作催化剂)。

某学习小组的同学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率(不考虑其他副反应)。

铁架台及夹持仪器未画出。

(已知的熔点为-159.8℃,沸点为-134℃。

乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A)

(1)各装置的连接顺序为(箭头方向即为气流方向):

_________→_

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