有机反应Word格式文档下载.docx
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4.合成高分子化合物
(1)掌握加聚反应和缩聚反应的特点
(2)能依据合成高分子的组成与结构特点分析其链节和单体
(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用
二、重难点梳理:
(一)合成高分子化合物
1.加聚反应
不饱和单体通过____________生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为
________________________________________________________________________。
2.缩聚反应
有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有_____________________
生成的反应,如生成的单体为_____________________。
书写由单体合成高分子化合物的方法:
由高分子化合物确定单体的方法:
3.应用广泛的高分子材料
(1)塑料
工业生产聚氯乙烯的化学方程式为___________________________________。
(2)合成纤维
以对苯二甲酸与乙二醇为原料合成涤纶的化学方程式为:
。
(3)合成橡胶
以异戊二烯为原料合成橡胶的化学方程式:
。
例题1:
通过高分子化合物的结构找单体
(1)合成结构简式为的高聚物,其单体应是由()
①苯乙烯②丁烯③1,3-丁二烯④丙炔⑤苯丙烯
A.①②B.④⑤C.③⑤D.①③
(2)
单体:
(3)单体:
例题2:
茚是一种碳氢化合物,其结构为,茚有一种同分异构体A,A分子中的碳原子不全在同一个平面上,并且A分子中有一个苯环,A有如下变化关系:
已知:
⑴A—F均为芳香族化合物;
⑵一个碳原子上同时连两个羟基是不稳定的,会自动失水形成羰基。
根据变化关系图和已知条件,请回答
⑴
A的结构简式是
B的结构简式是
⑵
写出下列反应的化学方程式
①E经缩聚生成高聚物
②F经加聚生成高聚物
⑶
E→F的有机反应类型是
反应。
(二)有机推断
有机推断题是高考有机的主要考察形式,以综合题形式出现。
推断方法
寻找“突破口”——题目给出的信息(题干、框图关系、问题)中的分子式、特殊反应条件、结构简式等,可采取正推、逆推、从中间往两头推。
注意加、减法的应用。
推断过程中要注意两方面:
官能团的变化(种类、数目),碳骨架的变化
思维顺序
整体进入(通读全题)
获取信息、明确问题
进行推断
回答问题
例题1.(09北京卷)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂:
已知酯与醇可发生如下酯交换反应:
(1)农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是,A含有的官能团名称是;
②由丙烯生成A的反应类型是。
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:
碳60%,氢8%,氧32%。
C的结构简式是。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)。
a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d.E具有芳香气味,易溶于乙醇
(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。
其中将甲醇与H分离的操作方法是。
(6)F的分子式为C10H10O4。
DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。
D和F反应生成DAP单体的化学方程式是
例题2.(10北京卷)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂
线如下:
的合成路
已知:
(R、R`代表烃基)
(1)A的含氧官能团的名称是。
(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。
该反应的反应类型是。
(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是。
(4)A发生银镜反应的化学方程式是。
(5)扁桃酸(
)有多种同分异构体。
属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构
体共有种,写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式。
(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是。
(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。
例题3:
(11北京卷)
常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
Ⅰ.RCHO+R`CH2CHORCH==CR`CHO+H2O(R、R`表示烃基或氢)
Ⅱ.醛与二元醇(如:
乙二醇)可生成环状缩醛:
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。
A的名称是。
(2)A与C6H5CHO合成B的化学方程式是。
(3)C为反式结构,由B还原得到。
C的结构式是。
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。
N由A经反应①~③合成。
a.①的反应试剂和条件是。
b.②的反应类型是。
c.③的化学方程式是。
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是。
(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是。
例题4.(12北京卷)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。
如:
(1)B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是。
②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是。
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是。
(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。
E不能使Br2的CCl4溶液褪色。
①F的官能团是。
②C的结构简式是。
③反应的化学方程式是。
(3)下列说法正确的是(选填字母)。
a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体
c.D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷
(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:
2:
1。
G与NaHCO3反应放出CO2。
反应Ⅱ的化学方程式是。
例题5.(13北京卷)可降解聚合物P的合成路线如下:
(1)A的含氧官能团名称是。
(2)羧酸a的电离方程是。
(3)B→C的化学方程式是。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2中,D的结构简式是。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是。
(6)F的结构简式是。
(7)聚合物P的结构简式是。
例题6.(14北京卷)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:
(1)CH2=CH—CH=CH2的名称是________________________。
(2)反应I的反应类型是(选填字母)_________。
a.加聚反应b.缩聚反应
(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)________。
(4)A的相对分子质量为108。
①反应II的化学方程式是___________________________________________________。
②1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_______g。
(5)反应III的化学方程式是___________________________________________________。
(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式____________________________。
例题7.(14西城一模)以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA,并进一步合成高分子化合物PMLA。
Ⅰ.用乙炔等合成烃C。
RC≡CH+R`CHORC≡CCHR`OH
(1)A分子中的官能团名称是、。
(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是。
(3)B转化为C的化学方程式是,其反应类型是。
Ⅱ.用烃C或苯合成PMLA的路线如下。
RCH2OHRCOOH
(4)1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L,H有顺反异构,其反式结构简式是。
(5)E的结构简式是。
(6)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是。
(7)聚酯PMLA有多种结构,写出由H2MA制PMLA的化学方程式(任写一种)。
例题8.A~J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:
实验表明:
①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1︰1︰1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;
④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是反应;
(2)D的结构简式为;
(3)由E生成F的化学方程式为,E中官能团有(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有(写出结构简式,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为;
(5)由I生成J的化学方程式。
(三)有机合成
1.有机物合成的实质
通过化学反应使有机物的碳秒链增长或缩短,或在碳链上引入调换各种官能团,以得到不同类型、不同性质的有机物。
2.有机物合成的一般原则
(1)原料价廉,原理正确
(2)路线简捷,便于操作,条件适宜
(3)易于分离,产率较高
3.有机物合成的常用方法
(1)官能团的引入
a.引入羟基
b.引入卤原子
c.引入双键
(2)官能团的消除
(1)通过消除不饱和键
(2)通过、、消除羟基
(3)通过、消除醛基
(3)官能团间的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。
常见有三种方式:
a.利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸
b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个
c.