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4.合成高分子化合物

(1)掌握加聚反应和缩聚反应的特点

(2)能依据合成高分子的组成与结构特点分析其链节和单体

(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用

 

二、重难点梳理:

(一)合成高分子化合物

1.加聚反应

不饱和单体通过____________生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为

________________________________________________________________________。

2.缩聚反应

有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有_____________________

生成的反应,如生成的单体为_____________________。

书写由单体合成高分子化合物的方法:

由高分子化合物确定单体的方法:

3.应用广泛的高分子材料

(1)塑料

工业生产聚氯乙烯的化学方程式为___________________________________。

(2)合成纤维

以对苯二甲酸与乙二醇为原料合成涤纶的化学方程式为:

(3)合成橡胶

以异戊二烯为原料合成橡胶的化学方程式:

例题1:

通过高分子化合物的结构找单体

(1)合成结构简式为的高聚物,其单体应是由()

①苯乙烯②丁烯③1,3-丁二烯④丙炔⑤苯丙烯

  A.①②B.④⑤C.③⑤D.①③

(2)

单体:

(3)单体:

例题2:

茚是一种碳氢化合物,其结构为,茚有一种同分异构体A,A分子中的碳原子不全在同一个平面上,并且A分子中有一个苯环,A有如下变化关系:

已知:

⑴A—F均为芳香族化合物;

⑵一个碳原子上同时连两个羟基是不稳定的,会自动失水形成羰基。

根据变化关系图和已知条件,请回答

⑴ 

A的结构简式是 

B的结构简式是 

⑵ 

写出下列反应的化学方程式

①E经缩聚生成高聚物 

 

②F经加聚生成高聚物 

⑶ 

E→F的有机反应类型是 

反应。

(二)有机推断

有机推断题是高考有机的主要考察形式,以综合题形式出现。

推断方法

寻找“突破口”——题目给出的信息(题干、框图关系、问题)中的分子式、特殊反应条件、结构简式等,可采取正推、逆推、从中间往两头推。

注意加、减法的应用。

推断过程中要注意两方面:

官能团的变化(种类、数目),碳骨架的变化

思维顺序

整体进入(通读全题)

获取信息、明确问题

进行推断

回答问题

例题1.(09北京卷)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂:

已知酯与醇可发生如下酯交换反应:

(1)农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是,A含有的官能团名称是;

②由丙烯生成A的反应类型是。

(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。

(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:

碳60%,氢8%,氧32%。

C的结构简式是。

(4)下列说法正确的是(选填序号字母)。

a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个

c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d.E具有芳香气味,易溶于乙醇

(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。

其中将甲醇与H分离的操作方法是。

(6)F的分子式为C10H10O4。

DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。

D和F反应生成DAP单体的化学方程式是

例题2.(10北京卷)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂

线如下:

的合成路

已知:

(R、R`代表烃基)

(1)A的含氧官能团的名称是。

(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。

该反应的反应类型是。

(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是。

(4)A发生银镜反应的化学方程式是。

(5)扁桃酸(

)有多种同分异构体。

属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构

体共有种,写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式。

(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是。

(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

例题3:

(11北京卷)

常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:

Ⅰ.RCHO+R`CH2CHORCH==CR`CHO+H2O(R、R`表示烃基或氢)

Ⅱ.醛与二元醇(如:

乙二醇)可生成环状缩醛:

(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。

A的名称是。

(2)A与C6H5CHO合成B的化学方程式是。

(3)C为反式结构,由B还原得到。

C的结构式是。

(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。

N由A经反应①~③合成。

a.①的反应试剂和条件是。

b.②的反应类型是。

c.③的化学方程式是。

(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是。

(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是。

例题4.(12北京卷)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如:

(1)B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是。

②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是。

(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是。

②C的结构简式是。

③反应的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(选填字母)。

a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体

c.D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷

(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:

2:

1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是。

例题5.(13北京卷)可降解聚合物P的合成路线如下:

(1)A的含氧官能团名称是。

(2)羧酸a的电离方程是。

(3)B→C的化学方程式是。

(4)化合物D苯环上的一氯代物有2中,D的结构简式是。

(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是。

(6)F的结构简式是。

(7)聚合物P的结构简式是。

例题6.(14北京卷)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:

(1)CH2=CH—CH=CH2的名称是________________________。

(2)反应I的反应类型是(选填字母)_________。

a.加聚反应b.缩聚反应

(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)________。

(4)A的相对分子质量为108。

①反应II的化学方程式是___________________________________________________。

②1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_______g。

(5)反应III的化学方程式是___________________________________________________。

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式____________________________。

例题7.(14西城一模)以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA,并进一步合成高分子化合物PMLA。

Ⅰ.用乙炔等合成烃C。

RC≡CH+R`CHORC≡CCHR`OH

(1)A分子中的官能团名称是、。

(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是。

(3)B转化为C的化学方程式是,其反应类型是。

Ⅱ.用烃C或苯合成PMLA的路线如下。

RCH2OHRCOOH

(4)1mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L,H有顺反异构,其反式结构简式是。

(5)E的结构简式是。

(6)G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是。

(7)聚酯PMLA有多种结构,写出由H2MA制PMLA的化学方程式(任写一种)。

例题8.A~J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:

实验表明:

①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1︰1︰1;

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;

④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。

请根据以上信息回答下列问题:

(1)A的结构简式为(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是反应;

(2)D的结构简式为;

(3)由E生成F的化学方程式为,E中官能团有(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有(写出结构简式,不考虑立体结构);

(4)G的结构简式为;

(5)由I生成J的化学方程式。

(三)有机合成

1.有机物合成的实质

通过化学反应使有机物的碳秒链增长或缩短,或在碳链上引入调换各种官能团,以得到不同类型、不同性质的有机物。

2.有机物合成的一般原则

(1)原料价廉,原理正确

(2)路线简捷,便于操作,条件适宜

(3)易于分离,产率较高

3.有机物合成的常用方法

(1)官能团的引入

a.引入羟基

b.引入卤原子

c.引入双键

(2)官能团的消除

(1)通过消除不饱和键

(2)通过、、消除羟基

(3)通过、消除醛基

(3)官能团间的衍变

根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。

常见有三种方式:

a.利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸

b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个

c.

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