有机化学推导题.docx
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有机化学推导题
第二章烷烃
1.化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13|）。
A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。
答案:
第三章立体化学
20.有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag（NH3）2NO3作用生成白色沉淀B（CeHgAg），将A经过催化加氢，生成答案：
第四章卤代烷
2:
化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B,分子式C8H®B经过臭氧化、锌/水处理生成C,催化氢化时吸收1molH2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。
4.化合物，分子式为C8H18O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘
代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。
CH3CH3
II
答案.ch3chch2och2chch3
第六章稀烃
5.有两种分子式为C6H12的烯烃（A）和（B），用酸性高锰酸钾氧化后，（A）只生成酮，（B）的产
物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A）和B）的结构式。
答案：
A（CH3）2C=C（CH3）2
B:
CHsHCH^HiHCBCH2CH3
戎或XC—C
CHaCH3Ch/\耳CH/XE
6.A、B、C是分子式为C5Hio的烯烃的三种异构体，催化氢化都生成2-甲基丁烷。
A和B经酸催化水
合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。
试推测A、B、C的结构。
答案：
A:
2-甲基-2-丁烯B:
2-甲基-1-丁烯C:
3-甲基-1-丁烯
7•某烯烃的分子式为C7H14，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应产物完全相同，试推测该烯烃的结构。
答案：
2,3-二甲基-2-戊烯
第七章炔烃和二稀烃
8•有一链烃（A）的分子式为C6H8,无顺反异构体，用AgNO3/NH3・H20处理得白色沉淀，用Lindlar
试剂氢化得（B）,其分子式为C6H10,（B）亦无顺反异构体。
（A）和（B）与KMnO4发生氧化反应都得2molCO2和另一化合物（C）,（C）分子中有酮基，试写出（A）,（B）,（C）的结构式。
答案：
9.化合物AB和C,分子式均为C3H12,三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D,试写出A、B、C、D的结构式。
CHj
（ij（^）:
CH3=CHCH（CH3）c3Hj
ECU?
（C）：
（C3H5）3C=CHa;（DHGHjiC—CHs
答案：
T
10.化合物A的分子量是82,1molA能吸收2molH2，当与C12CI2氨溶液反应时，没有沉淀生成，A
吸收1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。
答案：
CH3CHC三CCHCH3
11•某二烯烃和1molBr2加成生成2,5-二溴-3-己烯，此二烯烃经臭氧分解生成2molCHCHO^1molOHC
—CHO写出该二烯烃的结构式
答案：
CH3CH=CH—CH=CHCH3
12.A、B两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成。
A可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B则不能，试推测A、B的结构，并写出反应式。
答案：
A:
CH3CH（CH3）C三CHB:
CH2=C（CH3）CH=CH2
13.一个碳氢化合物，测得其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气，原样品经
臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该烃的结构式。
答案：
CH2=CH—CH=CH—CH=CH2
第八章芳烃
14.化合物A（C16H16）能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。
A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化，用热的KMnO4氧化时，A生成一个二元酸B（C8H6O4）。
B只能生成一个单溴代物。
推测A和B的
结构。
答案:
锰酸钾氧化得C（C8H6O4）,C加热得D（C8H4O3）。
A与1,3-丁二烯作用得E,E脱氢得2-甲基联苯,
写出A-E的结构。
答案：
16芳香烃A分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C1oH13Br。
A经过氧化以后得到酸性化合
物B,分子式C8H6O4。
B经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C,C8H5O4NO2。
写出A,B,C
的结构。
NO；
A:
弋
Ib：
HOOC—
）—COOH
C:
HOOC—I
）—COOH
第九章羰基化合物
17.化合物A（C12H18O2）,不与苯肼作用。
将A用稀酸处理得B（C10H12O）,B与苯肼作用生成黄色沉淀。
B用NaOH/l2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。
B用Zn-Hg/浓HCI处理得D（C10H14）。
A、B、C、D用KMn04氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测
18.化合物A分子式C6H12O,能够与羟胺反应，而与Tollen'试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反
应。
A催化加氢能得到B,B的分子式是C6H14O,B和浓硫酸脱水作用能够得到C,C的分子式
而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。
推测A,B,C,D,E的结构。
答案：
A:
CH3CH2COCH（CH3）2B:
CH3CH2CHOHCH（CH3）2C:
CH3CH2CH=C（CH3）2D:
CH3COCH3E:
CH3CH2CHO
第十章酚和醌
19某中性化合物（A）的分子式为C10H12O,当加热到200C时异构化得（B）,A与FeCl3溶液不作用，（B）则发生颜色反应，（A）经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，（B）经同一反应所得的产物中有乙
醛。
推测（A）和（B）的结构。
答案：
o—一o
（A）（B）
推测结构题
1.化合物A（C9H10O）,能发生碘仿反应，其IR谱中，1705cm-1处有一强吸收峰，
1H-NMR谱数据（3）:
2.0（S,3H）,3.5（S,2H）,7.1（m,5H）。
化合物B是A所同分异构体，不发生碘仿反应，其IR谱中1690cm-1处有一张吸收峰；1H-NMR谱数据（3）；
1.2（t,3H）,3.0（q,2H）,7.7（m,5H）。
试推测A、B的结构。
2..化合物A（C5H10O）,IR谱在1700cm-1处有强吸收，质谱基本峰m/z57,无43及
71的信号峰，试推测A的结构。
3.化合物A（C12H18O2）,不与苯肼作用。
将A用稀酸处理得B（C10H12O）,B与苯肼作用生成黄色沉淀。
B用NaOH/l2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHl3°B用Zn-Hg/浓HCI处理得D（C10H14）。
A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测A—D的可能结构。
4.化合物A和B为同分异构体，分子式均为C9H8O。
两者的IR谱表明在1715cm-1附近有一
强吸收峰。
它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。
它们的1H-NMR及谱数据（3）如下：
A:
2.5（t,2H）,3.1（t,2H）,7.5（m,4H）
B:
3.4（s,4H）,7.3（m,4H）
试推测A和B的结构
5.某中性化合物A的分子式为C10H12O，当加热到200C时异构化得B,A与FeCl3溶液不作用，B
则发生颜色反应，A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，B经同一反应所得的产物中有乙醛。
推测A和B的结构。
6.化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物B,B通过碘仿反应生成分子
式为C11H12O3的化合物C,C经过催化氢化生成羧酸D，化合物C、D氧化后均生成化合物E,其
分子式为C9H10O3,E用HI处理生成水杨酸，试写出A~E的结构.
7.在合成2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸（I）时，可得到两个熔点不同的无旋光性物质A和B。
加热时，A生成两个2,5-二甲基环戊烷羧酸（II）;而B只产生一个，试写出A和B的结构。
8•环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个异构体。
A和B具有旋光性，对热稳定；C和D均无旋光
性，C加热时脱羧而得E,D加热失水而得F。
写出A~F的结构。
9•化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。
A加热失去一分子水得化
合物B。
B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。
残余物酸化后得一不含氮的酸性物质CoC与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃D，其分子量为56。
该烯烃经臭氧化
再还原水解后，分解得一个醛和一个酮。
试推出A~D的结构。
10.化合物A的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C,B和C分别与
氯化亚砜作用后再与乙醇反应，则两者生成同一化合物D。
试推测A、B、C、D的结构。
11.分子式为C4H6O2的异构体A和B都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。
当与氢氧化钠溶液共热后，A生成一种羧酸盐和乙醛；B则除生成甲醇外，其反应液酸化、蒸馏，所得馏出液显酸性，并能使溴水褪色。
推测A和B的结构。
12•化合物A、B的分子式均为C4H8O2，其IR和1H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结
构式。
111
A:
IR在2900~3000cm,1740cm（很强），1240cm（强）有吸收峰。
1H-NMR在31.25（三重峰，3H）、32.03（单峰，3H）、34.12（四重峰，2H）有吸收峰。
B:
IR在2850~3000,1725cm'（很强），1160~1220cm-1（强）有吸收峰。
1H-NMR在31.29（双重峰，6H）、35.13（七重峰，1H）、38.0（单峰，1H）有吸收峰。
13.有一酸性化合物A（C6H10O4）,经加热得到化合物B（C6H8O3）。
B的IR在1820cm1,1755cm-1有特征吸收，B的1H-NMR数据为31.0（双峰，3H）,32.1（多重峰，1H）,32.8（双峰，4H）。
写出A、B的结构式。
14.化合物A（C4H7N）的IR在2273cm-有吸收峰，1H-NMR数据为31.33（双重峰，6H）、2.82（七重峰，1H）,写出A的结构式。
15.分子式都为C5H13N的三种胺A,B,C,其彻底甲基化和霍夫曼消除的有关情况如下，请推测A,B,C,三种胺的结构。
A:
消耗1mol的CH3I,且最终生成丙烯；
B:
消耗2mol的CH3I，且最终生成乙烯和一个叔胺；
C:
消耗3mol的CH3I，原胺有旋光性;
16.化合物A的分子式C4H9NO2,有旋光性，不溶于水，可溶于盐酸，亦可逐渐溶于NaOH
水溶液，A与亚硝酸在低温下作用会立即放出氮气，试导出该化合物的可能立体结构，并用费歇尔投影式表示之。
17.化合物A的分子式为C9H17N，不含双键，经霍夫曼彻底甲基化三个循环后得到一分子三
甲胺和一分子烯烃。
已知每一霍夫曼彻底甲基化循环只能吸收一分子碘甲烷，最后形成的烯烃径臭
氧化反应后生成两分子的甲醛，一分子丙醛
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