大学《有机化学》课后习题答案Word格式.docx
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—C）n
Cl
（10）I
CHO
14.（5）>
（3）>
（2）>
（1）>
（4）
CH=CHCHCH>
（CH3）3C+>
CHCHKJHCH>
CHCHCHKJh〉（CH3）2CH（CH2
16.
（1）
17.
21
即：
1-戊烯
*
V溴褪色
Br2/CCI4
1-戊炔
卜室温,避光*V溴褪色
戊烷
X
1-丁炔］
V灰白色J
Ag（NH3）2+
2-丁炔
►X
丁烷」
Ag（NH3）2+X
1,3-丁—烯
1-己炔
BH/CCI4
溴褪色
Br2/CCl4V溴褪色
室温，避光
Ag（NH3耳X
（2）CH——CH
h2o
[CH2——CHOH]
H2SO4,HgSO4
■CH3CHO
KMnO4/H
10.
（1）CH-CH=CH
CHCOOH
（2）CH-gCH+HBr（2imol）
CHQBdCH
HBr（1moI）
B「2
（3）CH-gCH
CH-C=CHCHCBr^CHBr
第四章环烃
⑶
（1）
⑵
4
O2N
（5）
COOH
+
NO2
（9）
（10）
10
6-3
H
n
CH
CHj
CII
（2）Cl
⑷H3C
Cl+
（3）X（4）V（5）V（6）V
（3）（CH3）2CCH（CH3）2
C2H5
BrC2H5
（6）（CH3）3C—•-一COOH
⑺CH3
COCH3
LCOti
Br-
IC皿忒—A*
第六章旋光异构
C（CH3）3
SO3H
7.
（2）有芳香性
苯/无水AICI3
nhcoch3
2.
（1）X
（2）X
（8）1molCI2/h
ch2oh
H—OCH3
CIIS
CH.OH
CHjO
（1）..
7fCH3
—
反式Br
顺式
]CHiC
迟
7.
]2018.8Dcl5.678
2、
4、
20166'
白J
AgNO3/乙醇，室温X
>
\
AgNO3/乙醇，加热
一
►
XJ
第七章卤代烃
¥
（lJCiIhCHBrCIbBrC2IhC=CIIC^IIsCCH^
（2）C1CH=CHCH2（）CH3（3）C6H5CH=CHCH2CH3（4）NCCH2（CH2）1CH2CN
C（CH3h
（5）C6H5CII2-^3>
-C（CIl3）3+C6H5C1I2-<
Z）>
（6）<
>
（7）（CH3hCHOC:
Hs+CHiCH=CH2（8）C6H5CH2ONO2+AgBr
第八章醇、酚、醚
1.
（1）3-甲基-3-戊烯-1-醇
（2）2-甲基苯酚（3）2,5-庚二醇⑷4-苯基-2-戊醇（5）2-
溴-1-丙醇（6）1-苯基乙醇⑺2-硝基-1-萘酚（8）3-甲氧基苯甲（9）1,2-二乙
氧基乙烷（乙二醇二乙醚）
3、
（2）
分子内氢键、分子间氢键
4.
（1）甲醇分子间氢键（6）邻硝基苯酚
5、
10、
浓硫酸,△
H3+OA
Oh
B
第九章醛、酮、醌
、命名下列化合物。
CH3CHCH2CHO
3-甲基丁醛
（3）
（4）
H3C,
C
Z-3-甲基-3-戊烯-2-酮
OHC
4-甲基-2-羟基苯甲醛
HO
N-NHC6H5
CH3CCH3
丙酮苯腙
三、写出下列反应方程式。
（6）
HCN
O
H3O
C2H5MgBr
CH3CH2COCH3-
干燥乙醚
CH3CH2CHO+
+CH3CH2CHO
OMgBr
CH3CH2CCH2CH3
H3O+
H2C一CH2干HCl
OHOH
I
CCH
c
△
CHO+HCOH^^
CH2OH+
HCOO_
OOH
CH3CH=CHCCH3-NaBH4CH3CHCHCHCH3日对
CH3CH2CH2CHCH3
■CCH3
Zn-Hg
CH2CH3
HCl
（8）
CH2COO
CH3IJ
4.完成下列合成（无机试剂可任选）
干HCI
OH■
CH3OH
CHO+H2NOH
I2
C——CCH3—
H2NaOH
HOCH2CH2CH2CHO
由H2C=CH2合成CH3CHCH2CH3
HBr
H2C^=CH2
aCH3CH2Br
C^=N——OHH
OCH3
Mg/干燥乙醸一CH3CH2MgBr
Cu/△
CH3CHO
H2C=CH2H/H2OACH3CH2OH
1.CH3CH2MgBr/干燥乙醚
2.H3O+
ch3chch2ch3
PBr3
CH3CHCH2CH3
I
（2）由HC二CH合成cH3cH2CHCH3
1.CH3CH2MgCl/干燥乙醚
+=
2.H3O
（3）由ch3ch2ch2oh合成ch3ch2ch2cch2ch3
CH3CH2CH2OHCu・CH3CH2CHO「CHsCHzCHzMgC1/干燥乙醚
△2.H3+O
CH3CH2CH2CHCH2CH3KMn°
4-CH3CH2CH2CCH2CH3
5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？
哪些能与NaHSO发生加成反应？
哪些能被Fehling试剂氧化？
哪些能
同羟胺作用生成肟？
（11）（CH3）3COH（12）CH3COCH2COCH3
碘仿反应：
乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。
⑵⑷⑸⑻⑽（12）
NaHSO醛和脂肪族甲基酮。
⑴⑹⑺⑻⑼⑽（12）
Fehling试剂：
氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。
⑴⑻⑼
羟胺：
羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。
⑴⑸⑹⑺⑻⑼（10）（12）
10、分子式为C6H2O的化合物A,可与羟胺反应，但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
催化加氢得到分子式为CgHmO的化合物B;
B和浓硫酸共热脱水生成分子式为c6H12的化合物C;
C经臭氧化后
还原水解得到化合物D和E;
D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；
E不能发生碘仿反应，但能发生银
镜反应。
试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。
C6H2OQ=[（6*2+2）-12]/2=1
可与羟胺反应，但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应：
含羰基，脂肪族链状非甲基酮。
催化加氢得到分子式为CgHmO的化合物B:
CgHmOq=0b为饱和链状脂肪族仲醇。
B和浓硫酸共热脱水生成分子式为c6H12的化合物C:
C为烯烃。
C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E:
D和E为醛酮。
D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：
D为甲基酮
E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：
E为超过2个碳原子的醛。
D和E分别为：
I2/OH-
CH3CH2COO-+CHI3
CH3CH2CHO
aCH3CH2COO
则A、BC为
各步反应如下:
D
第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸
為咖将
1.
（1）2,5-二甲基庚酸（4）3-羟甲基苯甲酸（8）乙酸-2-羧基苯酯（乙酰水杨酸）
3.
（1）三氯乙酸>
醋酸〉碳酸>
苯酚
（9）甲酸苯甲酯（甲酸苄酯）（11）5-羟基-1-萘乙酸
5.
（1）
⑴CH^CH<
HCOOH>
CH3CH3CHCOOH>
CH3CHCH2COOH>
£
H；
CH』CHQDOH
*爲1
4.
（1）CH3CHCH2COCl⑵^COOCH（CH3）2
NaCNH26H
CH3CHCH3（CH3）2CHCOOH
C2H5OH
H2SO4HBr“
（2）CH3CH2CH2OH△»
CH3CH=CH2►CH3CHCH3
CN
B.HOOCCIKHCOOH
ch3
AHOOCCH=CCOOH或HOOCCHgCCOOH
CH.
H2/Nh»
HOOCCH2CHCOOH
C2H5OHI
HOOCCH=CCOOC2H5+
△CH3
c2h5oocch—ccooh
HOOCCH2CCOOH
C2H5°
HHOOCCH2CCOOC2H5+
△II
CH2
ch2
C2H5OOCCH2CCOOH
II
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