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(1)写出反应类型:

反应①;

反应⑦。

(2)写出结构简式:

B;

H。

(3)写出化学方程式:

反应③;

反应⑥。

解析:

本题的突破口有这样几点:

一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;

二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;

再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:

1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)

2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)

3、积极思考(判断合理,综合推断)

根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。

但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。

原子个数比为2:

3:

1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系:

回答下列问题:

(1)写出下列所属反应的基本类型:

②,④。

(2)写出A、B的结构简式:

A,B。

(3)写出下列化学方程式:

反应②。

反应③。

答案:

(1)消去反应;

加成反应;

(2)CH3COOCHCH2;

(3)②

③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n

☆:

题眼归纳——反应条件

[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如:

①烷烃的取代;

芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;

③不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4

170℃

[条件2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

催化剂

Ni

[条件3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:

C=C、C=O、C≡C的加成。

[条件4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;

②醇分子间脱水生成醚的反应;

乙酸、乙酸酐

NaOH

③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是:

[条件5]是①卤代烃水解生成醇;

②酯类水解反应的条件。

浓NaOH醇溶液

NaOH醇溶液

[条件6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

稀H2SO4

[条件7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);

②糖类的水解

[O]

Cu或Ag

[条件8]或是醇氧化的条件。

溴的CCl4溶液

溴水

[条件9]或是不饱和烃加成反应的条件。

KMnO4(H+)

或[O]

[条件10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。

[条件11]显色现象:

苯酚遇FeCl3溶液显紫色;

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:

1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。

为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:

(1)A的结构简式为;

F的结构简式为。

(2)反应中另加的试剂是;

反应⑤的一般条件是。

(3)反应③的化学方程式为。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。

(1)试写出:

A的结构简式;

(2分)F的结构简式

(2)反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;

反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。

(3)试写出反应③的化学方程式:

(3分)。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。

题眼归纳——物质性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

  ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

  ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

  ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

  ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

  ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

  ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

  ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应:

A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。

题眼归纳——物质转化

1、直线型转化:

(与同一物质反应)

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃稀烃烷烃

2、交叉型转化

四、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团:

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)

稀硫酸△

①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去(-X)

H2、催化剂

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu、加热

醇羟基(-CH2OH、-CHOH)

Cl2(Br2)/Fe

苯环

Cl2(Br2)/光照

烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团:

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、(酚、醇)羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)

醛基(若溶解则含—COOH)

使溴水褪色

C=C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A是醇(-CH2OH)

3、根据反应类型来推断官能团:

反应类型

加成反应

C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环

加聚反应

C=C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

-X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

五、注意问题

1.官能团引入:

官能团的引入:

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子(-X)

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基-COO-

其中苯环上引入基团的方法:

2、有机合成中的成环反应

类型

方式

酯成环(—COO—)

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环(—O—)

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

不饱和烃

单烯和二烯

【例题分析】:

例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。

根据以下框图,回答问题:

(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_____________________;

C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_______________________________________。

(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_______________________________。

(3)⑤的化学方程式是____________________________________________。

⑨的化学方程式是_________________________________________。

(4)①的反应类型是__________________,④的反应类型是______________,⑦的反应类型是___________。

(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。

本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。

A明显为酯,B为一元羧酸,C为一元醇,又因为B和C均是有支链的有机化合物,所以,B的结构只能是CH3CH(CH3)COOH,C的结构是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COOCH2CH(CH3)C

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