有机化学高鸿宾第四版答案第十一章醛酮醌Word格式文档下载.docx

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解：

（1）、

（2）、（3）、

（4）、（5）、（6）、

（7）、（8）、（9）、

（10）、

（二）写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。

（1）、

（2）、（3）、

（4）、（5）、（6）、不反应（7）、不反应

（8）、（9）、（10）、

（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。

（1），，，

（2）

（1）

（四）怎样区别下列各组化合物？

（1）环己烯，环己酮，环己烯

（2）2-己醇，3-己醇，环己酮

（3）

（五）化合物（A）的分子式C5H120，有旋光性，当它有碱性KMnO4剧烈氧化时变成没有旋光性的C5H10O（B）。

化合物（B）与正丙基溴化镁作用后水解生成（C），然后能拆分出两个对映体。

试问化合物（A）、（B）、（C）的结构如何？

（A）（B）

（C）

（六）试以乙醛为原料制备下列化合物（无机试剂及必要的有机试剂任选）：

（1）

（2）

（1）

（七）完成下列转变（必要的无机试剂及有机试剂任用）：

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

（10）

（11）

（12）

（13）

（14）

或者：

（8）

（9）

（11）

（12）

（八）试写出下列反应可能的机理：

（九）指出下列加成反应产物的构型式：

（3）（4）

单线态Carbene与烯烃进行反应，是顺式加成，具有立体选择性，是一步完成的协同反应。

所以，单线态carbene与顺-3-己烯反应时，其产物也是顺式的（内消旋体）；

而与反3-己烯反应时，其产物也是反式的（外消旋体）。

由于三线态Carbene是一个双自由基，它与烯烃进行反应时，是按自由基加成分两步进行，所生成的中间体有足够的时间沿着碳碳单键放置。

因此，三线态carbene与顺-3-己烯及反-3-己烯反应时，得到两种异构体的混合物。

（1）

（2）+

（3）+

（4）+

（十）由甲苯及必要的原料合成。

（十一）某化合物分子式为C6H12O，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling试剂还原，试写出该化合物的构造式。

该化合物的构造式为：

（十二）有一个化合物（A），分子式是C8H140，（A）可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，（A）氧化生成一分子丙酮及另一化合物（B）。

（B）具有酸性，同NaOCl反应则生成氯仿及一分子丁二酸。

试写出（A）与（B）可能的构造式。

（A）或

（B）

（十三）化合物C10H12O2（A）不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。

（A）经LiAlH4还原得C10H14O2（B）。

（A）和（B）都进行碘仿反应。

（A）与HI作用生成C9H10O2（C），（C）能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。

（C）经Clemmensen还原生成C9H12O（D）；

（C）经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。

试写出（A）~（D）可能的构造式。

（C）（D）

（十四）化合物（A）的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强吸收峰。

（A）和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。

但（A）用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。

（A）的NMR数据如下：

δ=2.1（3H，单峰）；

δ=2.6（2H，双峰）；

δ=3.2（6H，单峰）；

δ=4.7（1H，三重峰）。

写出（A）的构造式及反应式。

C6H12O3的结构式为：

δa=2.1（3H，单峰）；

δb=2.6（2H，双峰）；

δc=4.7（1H，三重峰）；

δd=3.2（6H，单峰）。

有关的反应式如下：

（十五）根据下列两个1HNMR谱图，推测其所代表的化合物的构造式。

化合物A：

化合物B：

（十六）根据化合物A、B和C的IR谱图和1HNMR谱图，写出它们的构造式。

化合物A

吸收峰位置/cm-1

峰的归属

1688

νC=O（共轭）

1162

1601、~1580、

~1500

苯环呼吸振动

~820

苯环上对二取代

1259

νC-O（芳香醚）

化合物B

1670

1171

1590

1021

νAr-O-C（芳香醚，脂肪部分）

1258

νAr-O-C（芳香醚，芳香部分）

833

化合物C

1689

1227

1450

705

苯环上单取代

（注：

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