届二轮复习 烃的含氧衍生物 学案全国通用Word格式文档下载.docx
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②脂环醇（如环己醇）；
③芳香醇（如苯甲醇）；
④一元醇与多元醇（如乙二醇、丙三醇）
①取代反应：
a.与Na等活泼金属反应；
b.与HX反应；
c.分子间脱水；
d.酯化反应
②氧化反应：
2R－CH2OH＋O22R－CHO＋2H2O
③消去反应：
CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O
酚
－OH直接连在苯环碳原子上。
酚类中均含苯的结构
一元酚、二元酚、三元酚等
①易被空气氧化而变质
②具有弱酸性
③取代反应
④显色反应
醛
醛基
（－CHO）
分子中含有醛基的有机物
①脂肪醛（饱和醛与不饱和醛）；
②芳香醛；
③一元醛与多元醛
①加成反应（与H2加成又叫做还原反应）：
R－CHO＋H2R－CH2OH
a.银镜反应；
b.红色沉淀反应；
c.在一定条件下，被空气氧化
羧酸
羧基
（－COOH）
分子中含有羧基的有机物
①脂肪酸与芳香酸；
②一元酸与多元酸；
③饱和羧酸与不饱和羧酸；
④低级脂肪酸与高级脂肪酸
①具有酸的通性；
②酯化反应。
羧
酸
酯
酯基
（R为烃基或H原子，R′只能为烃基）
①饱和一元酯：
②高级脂肪酸甘油酯
③聚酯
④环酯
水解反应：
RCOOR′＋H2O
RCOOH＋R'
OH
RCOOR′＋NaOH
RCOONa＋R'
（酯在碱性条件下水解较完全）
三、易混烃的含氧衍生物的性质比较
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
脂肪醇
芳香醇
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
－OH
结构特点
－OH与链烃基相连
－OH与芳烃侧链相连
－OH与苯环直接相连
主要化性
（1）与钠反应
（2）取代反应（3）脱水反应
（4）氧化反应（5）酯化反应
（1）弱酸性
（2）取代反应（3）显色反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
苯
甲苯
苯酚
结构简式
－CH3
氧化反应
不被KMnO4溶液氧化
可被KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈红色
溴代反应
溴状态
液溴
溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物
C6H5Br
邻、间、对三种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
3.烃的羟基衍生物的性质比较
物质
羟基中氢原子活泼性
酸性
中性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
乙醇
增
强
能
不能
比H2CO3弱
乙酸
CH3COOH
强于H2CO3
4.烃的羰基衍生物的性质比较
羰基稳定性
与H2加成
其它性质
乙醛
CH3CHO
不稳定
容易
醛基中C－H键易被氧化（成酸）
稳定
不易
羧基中C－O键易断裂（酯化）
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
酯链中C－O键易断裂（水解）
特别提醒：
（1）根据—OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。
（2）根据烃基与—OH的相互影响，理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。
5.酯化反应、水解反应与中和反应的比较
酯化反应
水解反应
中和反应
反应的过程
RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O
酸中H＋与碱中OH－结合生成水
反应的实质
分子间反应
离子反应
反应的速率
缓慢
碱性条件下水解彻底、较快
迅速
反应的程序
可逆反应
可进行彻底的反应
是否需要催化剂
需浓硫酸
催化
稀硫酸或
NaOH溶液
不需要催化剂
加热方式
直接加热
热水浴加热
不需要条件
6.乙醛的氧化反应
银镜反应
与新制Cu（OH）2悬浊液反应
反应
原理
现象
产生光亮银镜
产生红色沉淀
量的
关系
（1）R—CHO～2Ag
（1）R—CHO～2Cu（OH）2～Cu2O
（2）HCHO～4Ag
（2）HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
注意
事项
（1）试管内壁必须洁净；
（2）银氨溶液随用随配，不可久置；
（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；
（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
（1）新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，
不可久置；
（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用
NaOH必须过量；
（3）反应液必须直接加热煮沸
（1）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
（2）配制银氨溶液的方法：
向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
（3）从理论上讲，凡含有的有机物，都可以发生银镜反应[也可还原新制Cu（OH）2悬浊液]。
主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类。
聚焦热点1：
醇、酚的结构和性质
例1下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是（）
A.B.（CH3）2CHOH
C.CH3CH2C（CH3）2CH2OHD.CH3CH2C（CH3）2OH
分析：
四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：
连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；
醇进行去氢氧化的条件是：
连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。
答案：
D
点评：
醇发生消去反应的条件是只有连羟基的碳原子的相邻的碳且其相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。
例2某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（）
①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥中和
A.①③④⑥B.②⑤⑥C.①②③④⑥D.全部
分子结构中含有苯环，可以发生加成反应、取代反应；
分子结构中含有羟基，可以发生取代反应、消去反应和酯化反应；
分子结构中有羧基，也可发生中和反应。
C
本题重点考查了醇、酚和羧酸的性质。
需要注意的是醇发生消去和氧化反应的条件的不同。
例3某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别有（）
A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种
显紫色的苯环上含有两种取代基（—OH、—CH3），有邻、间、对三种位置异构；
不显紫色的有
此题考查同分异构体，同学们需要掌握含氧衍生物的类别异构。
如：
醇和醚，羧酸和酯，醛和酮碳原子数相同时它们是同分异构体。
聚焦热点2：
羧酸和酯的结构和性质
例1生活中遇到的某些问题，常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是（）
A.鱼虾放置时间过久，会产生腥臭味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少量食醋
B.“酸可以除锈”，“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D.苯酚皂溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均在于可使蛋白质变性凝固
鱼虾放置时间过久，会腐败产生有腥臭味的物质，该物质能溶于水，所以应当用水冲洗掉，并在烹调时加入CH3COOH，其能改变气味，A正确；
油易溶于洗涤剂而被除去，发生的是物理变化，B错误；
利用稀氨水或NaHCO3能与甲酸反应，可以减轻疼痛，C正确；
苯酚皂消毒，医用酒精消毒均是利用蛋白质变性，D正确。
B
化学和生活密不可分，要求能用所学的化学知识解决一些实际问题，并要明确原理。
例2向酯化反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中加入HO，过一段时间后18O原子（）
A.只存在于乙酸的分子中B.只存在于乙醇的分子中
C.只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中D.只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
乙酸和乙醇酸性条件下的酯化反应是可逆反应，此反应的机理是乙酸脱去羟基，醇脱去氢原子。
那么，当生成的酯水解时，成键处即为断键处，脱掉什么基团，就要加上什么基团，所以有：
，即18O原子只存在于乙酸分子中。
A
酯化反应是一个重要的反应。
要把握反应的要点：
1.可逆。
2.浓硫酸做催化剂和吸水剂的作用。
3.羧酸去—OH，醇去H。
例3某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。
已知：
A，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
由题意知，A应为酯，B为羧酸盐，C为羧酸且不是甲酸，D为醇且与—OH直接相连的碳原子上只有一个氢原子，由此可讨论A的结构。
①若C为CH3COOH，则D为，A为②若C为CH3CH2COOH，则D为，A为，其它情况均不成立，由此可知本题应选B项。
这道题目的重点是判断出醇中的羟基不能在一端，同时羟基所连的碳原子上还应有一个氢原子。
聚焦热点3：
醛的性质及醛基的检验
例1据中央电视台“新闻30分”报道，由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标，韩国、日本等国家已经开始对从我国进口的啤酒进行下架检测。
下列有关甲醛的性质描述，不正确的是（）
A.甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能
B.常温下，甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体，易溶于水
C.甲醛能与H2发生加成反应，生成甲醇
D.1mol甲醛与足量的银氨溶液反应，最终能得到4molAg
甲醛在常温下是气体；
1mol—CHO能还原2mol[Ag（NH3）2]＋得到2molAg，由于甲醛结构的特殊性，HCHO被氧化生成HCOOH后，HCOOH分子中仍然存在—CHO，仍能继续还
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