湖南理工学院有机化学第三章烯烃试题Word文档下载推荐.docx
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H
（Z-2-甲基-3-乙基-3-庚烯
（Z-3-ethyl-2-methyl-3-heptene
C=C
（CH32CH
（2
CH3CH3
CH2Cl顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯
（E-1-氯-2-甲基-2-丁烯
cis-1-chloro-2-methyl-2-butene（E-1-chloro-2-methyl-2-buteneC=C
（3（CH33CCH=CH23,3-二甲基-1-丁烯3,3-dimethyl-1-butene
（4CH3CH2
CH2CH2CH3顺-3-庚烯cis-3-heptene
3.写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话:
（1H2,Ni
CH3-C=CHCH33
H2,Ni
异丁烷或2-甲基丙烷
（2Cl2
CH33-C-CH2
Cl2
1,2-二氯-2-甲基丙烷
CH3-C=CH
（3Br2
CH3CH3-C-CH2
Br
BrBr2
1,2-二溴-2-甲基丙烷
CH3-C=CH2
（4I2
CH3-C=CHCH3
I2
不反应
（5HBr
CH3C-CH3
HBr
2-溴-2-甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴
（6HBr（过氧化物
3CH-CH2
1-溴-2-甲基丙烷或异丁基溴CH3-C=CHBrCH3
（7HI
HI
2-碘-2-甲基丙烷或叔碘丁烷
CH32
（8HI（过氧化物
CH3HI
（9H2SO4
CH33
3HH2O,△
CH3硫酸氢叔丁酯
叔丁醇H2SO
4
HO,H+
（10H2O,H+
CH3-C-CH3
OH
⑼为烯烃的间接水合,⑽为烯烃的直接水合。
（11Br2,H2O
CH3-C-CH2
Br2,H2O
1-溴-2-甲基-2-丙醇
CH3HOBr
（12Br2+NaI（水溶液
CH3Br
21,2-二溴-2-甲基丙烷
H2O/NaI
1-溴-2-碘-2-甲基丙烷
++
（13O3;
然后Zn,H2O
3Zn,H2O
CH3-C=O+H-C-H
O
=
丙酮甲醛CH3-C=CH2
CH3CH-CH2
（14RCO3H
RCOH
2-甲基环氧丙烷
（15冷,碱KMnO4CH3-C=CH2
4冷OH
CH3OH
HO2-甲基-1,2-丙二醇
（16热的KMnO4
KMnO4CH3-C=O+
CO2
4.试画出Br2和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
反应进程
反应物
产物CH3CH=CH2+Br2
CH3CH___CH2
反应活性中间体
第一过度态
第二过度态
2
δ
-+
δ-
+CH32
5、3,3,3—三氟丙烯和HCl加成时,生成CF3CH2CH2Cl为什么不服从马氏
规则?
⑴、动态下的解释:
C+的稳定性
CF3
F__C______
CH+—CH3
FF
CH2—CH2+
δ+++δ-
δ+++
δ-δ-δ-
CF3-是强烈的吸电子基,在⑴中直接与C+
相连,正电荷集中体系能量高不稳定不易生成;
⑵中正电荷比较分散,相对能量较低易生成。
⑵、静态下的解释:
H+优先进攻电子云密度较大的双键碳原子。
CF3____+
CF3__CH__CH2+
+Cl-
CF3__CH__CH2
+δ-
由于CF3-的强烈吸电子作用,使得与其相连的碳上电子云密度较高,易于H+
的进攻。
6、化合物AC7H14经浓KMnO4氧化后得到的两个产物与臭氧化—还原水解后
的两个产物相同,试问A有怎样的结构?
A:
C=CCH3
7、化合物（A（B（C均为庚烯的异构体,（A经臭氧化还原水解生成CH3CHO
和CH3CH2CH2CH2CHO,用同样的方法处理（B,生成CH3CCH3O=
和
CH3CH2CCH3,用同样的方法处理（C,生成CH3CHO和
CH3CH2CCH2CH3O
试写出（A（B（C的构造式或构型式。
（ACH3CH=CHCH2CH2CH2CH3（B
（C
CH3CH=C
8、比较下列各组烯烃与硫酸加成活性。
（1乙烯,溴乙烯乙烯>
溴乙烯（2丙烯,2-丁烯2-丁烯>
丙烯
（3氯乙烯,1,2-二氯乙烯氯乙烯>
1,2-二氯乙烯（4乙烯,CH2CH-COOH乙烯>
CH2CH-COOH（52-丁烯,异丁烯异丁烯>
2-丁烯
9、在痕量过氧化物存在下,1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与CHCl3作用分别生
成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三氯辛烷。
（1试写出这个反应的历程。
（2这两个反应哪个快?
为什么?
链引发:
R-O-O-R
2R-O
2R-O
+CHCl3
R-OH+CCl3
链增长⑴:
CH3（CH25CH=CH23
CH3（CH252-CHCl3
20自由基
CH3（CH25CH-CH2-CCl3+CHCl3
CH3（CH25CH2-CH2-CCl3+CCl3
链增长⑵:
3
CH3（CH24CH=CH2
+
CH3（CH24-C-CH2-CCl3
30自由基
CH3CH3（CH24CH-CH2CCl3+CH3（CH24-C-CH2-CCl3CH3
CHCl+
链终止:
略
在（2中生成的是30自由基。
比反应（1中生成的20自由基要稳定,故反应（2较快。
10．某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，BrCH2CHBrCH2Cl，试问要用什．某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，，么原料？
样进行合成？
么原料？
怎样进行合成？
选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料，选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。
便宜容易得到。
CH3-CH=CH2+Cl2500℃CH2-CH=CH2ClCH2-CH=CH2+ClBr2CCl4CH2—CH—CH2ClBrBr11．试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。
只能用指定的原料，其它．试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。
只能用指定的原料，溶剂和无机试剂任选。
溶剂和无机试剂任选。
（1）自乙烷合成乙烯：
）自乙烷合成乙烯：
CH3-CH3+Cl2hvCH3-CH2Cl+HClCH3-CH2ClCH3CH2OHKOHCH2=CH2+HCl
（2）自丙烷合成丙烯：
）自丙烷合成丙烯：
CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2OHKOHhvCH3-CHCH3+CH3CH2CH2ClClCH3-CH=CH2+HCl（3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷），二溴丙烷先由（）先由
（2）得丙烯CH3CH=CH2Br2CH3-CH-CH2BrBr（4）自丙烷合成1-溴丙烷）溴丙烷由
（2）得丙烯）CH3CH=CH2+HBr过氧化物CH3CH2-CH2Br（5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷）溴丙烷合成溴丙烷CH3CH-CH3BrC2H5OHKOHCH3CH=CH2HBr过氧化物CH3CH2-CH2Br（6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇）碘丙烷合成氯丙醇CH3CH2-CH2IC2H5OHR-OHCH3CH=CH2Cl+H2OCH3CH-CH2OHCl（7）自丙烷合成异丙醇）由
（2）得丙烯）6
CH3CH=CH2①H2SO4②H2OCH3-CH-CH3OH（8）自正丁醇合成2-碘丁烷）碘丁烷CH3CH2CH2CH2-OHCH3CH3-C-CH2CH2CH3H2SO4△CH3CH2CH=CH2HICH3CH2-CH-CH3I（9）自）CH3OH合成异己烷CH3H2SO4△H2NiCH3CH3-CHCH2CH2CH3CH3-C-CH2CH2CH3OHCH3-C=CHCH2CH3二甲基丁烷合成，甲基丁烷（10）自3-氯-2，2-二甲基丁烷合成2，2-甲基丁烷）氯，二甲基丁CH3CH3CH3-C-CH-CH3CH3H3CClC=CHCH32R-OHKOH+CH3-C-CH=CH2CH3H+CH3CHCH3H2CH3PtCHCH33-C-CH2CH3_12、写出下列反应历程、CH3CH3C=CH2_+CH3CH3CHCH3_H+CH3CH3CH3+CH2=CCH2CH3C=CH2HCH3C+CH3____CH3+CH3C-CH2CCH3CH3CH3____叔丁基碳正离子CH3CH3CCH3H___CH3C-CH2CHCH3CH3_CH3__CH3CH3C-CH2CHCH3CH3CH3
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