最新有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版Word格式文档下载.docx
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4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH
(2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:
CH3CH2CH2CH2MgBrB:
CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5、
(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)
(3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
(4)试剂、现象同
(2),反应速度:
苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)
6、
(1)a:
(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br
«
(2)a:
CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br
b:
CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr
7、
(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br
8、
(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。
因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。
(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。
(3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O。
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。
9、
(1)SN2
(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2
10、
(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。
(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
(2)(A)错,HCl无过氧化物效应。
(B)错,叔卤烷遇-CN易消除。
(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。
(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示(反应式略):
(1)①KOH(醇)②HBr过氧化物
(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H]
(3)①KOH(醇)②Cl2③2KOH(醇)④2HCl
(4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2
(5)①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃
(6)①Cl2,500℃②Cl2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇)
(7)①KOH(醇)②HCl(8)①KOH(醇)②Br2
(9)①Cl2②H2/Ni③NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:
①HCl②Cl2③KOH(醇)
三氯乙烯:
①2Cl2②KOH(醇)
(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O
(12)①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2O
(13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br
12、略
13、(反应式略)
14、(反应式略)
A:
CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)
15、(反应式略)
A:
CH3CH(Br)CH=CH2B:
CH3CHBrCHBrCH2BrC:
CH3CH(OH)CH=CH2
D:
CH3CH=CHCH2OHE:
CH3CH(OH)CH2CH3F:
CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、
(1)2-戊醇2°
(2)2-甲基-2-丙醇3°
(3)3,5-二甲基-3-己醇3°
(4)4-甲基-2-己醇2°
(5)1-丁醇1°
(6)1,3-丙二醇1°
(7)2-丙醇2°
(8)1-苯基-1-乙醇2°
(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°
(10)2-环己烯醇2°
(11)3-氯-1-丙醇1°
2、
(2)>(3)>
(1)
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:
(4)>
(2)>
(1)>(3)>(5)
4、
(1)①Br2②AgNO3(醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:
3°
>2°
>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快。
5、分别生成:
3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
(1)CH3CH=C(CH3)2
(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、
(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇
(2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇
8、提示:
在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。
9、略
10、(反应式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO
(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3
(5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO3
12、只给出提示(反应式略):
(1)①–H2O②HCl
(2)①-H2O②直接或间接水合
(3)①–H2O②HBr③KOH/醇
13、只给出提示(反应式略):
(1)①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O
(2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③–H2O/H+,△④硼氢化氧化
(3)①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4
(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni
14、该醇的结构式为:
(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为:
CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略)
16、A:
(CH3)2CHCHBrCH3B:
(CH3)2CHCH(OH)CH3C:
(CH3)2C=CHCH3
(反应式略)
18、A:
CH3CH2CHBrCH(CH3)2B:
CH3CH2CH=C(CH3)2C:
CH3CH=CHCH(CH3)2
D:
CH3CH2CHOE:
CH3COCH3
(各步反应式略)
19、
(1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20、
(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。
(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。
②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。
21、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI
(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl
22、只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:
①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH
制取三甘醇二甲醚:
①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+
③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△
(2)①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷
(3)①O2/Cu,加压、△制得甲醇②–H2O
(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O
(5)从苯出发:
①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br
其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O
(6)①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷
③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④–H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。
乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。
24、
(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I
(2)CH3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3
(3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为:
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略)
26、此化合物为:
CH3(CH2)4-O-CH2CH