高中化学人教版选修5教案第3章 第4节 有机合成 Word版含答案.docx

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高中化学人教版选修5教案第3章第4节有机合成Word版含答案

2019-2020年高中化学人教版选修5教案：

第3章第4节有机合成Word版含答案

1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。

（重难点）

2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。

（重难点）

3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。

有机合成的过程

[基础·初探]

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

2．有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程

4．官能团的引入

（1）引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。

（2）引入卤素原子的方法

①醇（或酚）的取代，②烯烃（或炔烃）的加成，③烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。

（3）引入羟基的方法

①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

[探究·升华]

[思考探究]

1．由怎样转变为?

【提示】　由转化成的流程为。

2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？

【提示】　由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为

CH2===CH2CH3CH2Cl

。

[认知升华]

1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化

（1）烷烃的取代，如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。

（2）芳香烃的取代，如＋Br2＋HBr。

（3）卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。

（4）酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。

2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化

（1）烯烃的加成反应，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。

其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。

（2）炔与X2、HX、H2O等的加成

如HC≡CH＋HClH2C===CHCl。

（3）醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2CH3CH2OH。

3．氧化反应中，官能团的引入或转化

（1）烯烃的氧化，如2CH2===CH2＋O22CH3CHO。

（2）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO4酸性溶液氧化为。

（3）醇的氧化，如2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。

（4）醛的氧化，如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

4．消去反应中，官能团的引入或转化

（1）卤代烃消去：

＋NaOHCH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。

CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。

（2）醇消去：

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。

[题组·冲关]

1．下列反应中，引入羟基官能团的是（　　）

A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

C．nCH2===CH2CH2—CH2

D．CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O

【解析】　引入羟基的方法：

①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B。

【答案】　B

2．由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：

本合成中各步的反应类型为（　　）

【导学号：

88032055】

A．加成、水解、加成、消去B．取代、水解、取代、消去

C．加成、取代、取代、消去D．取代、取代、加成、氧化

【解析】　根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。

【答案】　A

3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下：

AB

回答：

（1）有机物A的结构简式为________。

（2）反应⑤的化学方程式（要注明反应条件）：

__________________________

______________________________________________________________。

（3）反应②的反应类型是________（填字母，下同），反应④的反应类型属于________。

A．取代反应　　　　　　　B．加成反应

C．氧化反应D．酯化反应

（4）反应③的化学方程式（不用写反应条件，但要配平）：

___________________________________________________。

（5）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________。

【解析】　A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；

与乙醇发生反应得到B物质，该反应为酯化反应，所以B的结构简式为。

在合成路线中，第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。

【答案】　

（1）

（2）＋C2H5OH

＋H2O

（3）A　C

（4）＋CH3I―→＋HI

（5）第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化（或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对）

4．由环己烷可制备1,4环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应（其中所有无机反应物都已略去）。

其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。

（1）反应①、________、________属于取代反应。

（2）化合物的结构简式是B_________，C________。

（3）反应④所需的试剂和条件是________。

【解析】　本题考查有机物官能团的引入与转化。

根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：

【答案】　

（1）⑥　⑦

（2）

（3）NaOH醇溶液，加热

逆合成分析法

[基础·初探]

1．逆合成分析法示意图

目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料

2．草酸二乙酯的合成

（1）逆合成分析

（2）合成步骤（用化学方程式表示）

①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型：

加成反应；

②CH2===CH2＋Cl2―→，反应类型：

加成反应；

③＋2NaOH＋2NaCl，反应类型：

水解（或取代）反应；

④HOCH2CH2OHHOOC—COOH，反应类型：

氧化反应；

⑤HOOC—COOH＋2C2H5OH＋2H2O，

反应类型：

酯化（或取代）反应。

[探究·升华]

[思考探究]

1．由有机物A合成有机物B的流程如下：

其中D能发生银镜反应，试判断A、B、C、D各为什么物质？

【提示】　由A、B、C、D的转化关系可知A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯，且A、B、C碳原子数相同，D能发生银镜反应，则D为甲酸甲酯，进而推知A为甲醇，B为甲醛，C为甲酸。

2．利用逆合成法分析由CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的中间过程。

【提示】　⇒HOCH2CH2CH2COOH

⇒CH2ClCH2CH2COOH⇒CH2ClCH2CH2CHO⇒CH2ClCH2CH2CH2OH。

[认知升华]

1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

2．一元合成路线

R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸―→酯

3．二元合成路线

CH2===CH2CH2X—CH2X二元醇二元醛二元羧酸―→链酯、环酯、聚酯

4．芳香族化合物合成路线

【特别提醒】　有机合成原则：

经济、环保、原料利用率高。

[题组·冲关]

1．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：

1,4二氧六环是一种常见的溶剂。

它可以通过下图所示的合成路线制得：

其中A可能是（　　）

A．乙烯　　　　　　　B．乙醇

C．乙二醇D．乙酸

【解析】　由A的类别“烃类A”可得答案为A。

【答案】　A

2．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是（　　）

【导学号：

88032056】

A．CH3—CH2—CH2—OHB．

C．D．

【解析】　利用逆合成分析法可推知：

【答案】　C

3.乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。

白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。

下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：

1查阅资料

通过查阅资料得知：

以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为

由苯酚制备水杨酸的途径：

（2）实际合成路线的设计

①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。

乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即________、________。

②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。

首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。

其中，乙酸酐的合成路线为_______________________

______________________________________________________________。

（3）根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线

途径1：

途径2：

以上两种合成路线中较合理的为________；理由是

_______________________________________________________________。

【解析】　通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。

根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。

因此乙酸酐的合成路线为CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→。

水杨酸的2种合成路线中，邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液）还会将酚羟基氧化。

需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。

由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。

在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸的合成方法。

这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。

【答案】　

（2）①羧基　酯基

②CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→

（3）途径1　因为途径1原料易得，工艺相对简单；而途径2过程复杂