201X201x版高中化学专题3有机化合物的获得与应用微型专题重点突破五学案苏教版必修2Word下载.docx

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溴的四氯化碳溶液

酸性KMnO4溶液

甲烷

与溴蒸气在光照条件下发生取代反应

不反应,液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色

不反应,互溶,不褪色

不反应

乙烯

发生加成反应,使液溴褪色

发生加成反应,使溴水褪色

发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色

发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色

一般不反应,催化条件下可发生取代反应

不反应,苯可萃取溴水中的溴而使溴水褪色

变式1 (xx·

商丘九校联考)下列关于甲烷、乙烯和苯的说法错误的是(  )

A.天然气、可燃冰作为燃料的主要成分均是甲烷

B.甲烷、乙烯与苯都属于烃类有机化合物

C.甲烷和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.乙烯能与溴水中的溴发生加成反应

解析 天然气、沼气、可燃冰中含有大量的甲烷,故A正确;

甲烷、乙烯与苯都只含C、H两种元素,属于烃,故B正确;

甲苯中与苯环相连的C上有H能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,而甲烷是饱和烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C错误;

乙烯分子中含碳碳双键,和溴单质发生加成反应生成1,2二溴乙烷,故D正确。

二、烃的一氯代物同分异构体数目的判断

例2 四联苯的一氯代物有(  )

A.3种B.4种C.5种D.6种

解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即

,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。

若烃有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。

(1)同一碳原子上的氢为等效氢;

(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢;

(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。

变式2 下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代烃种类最多是(  )

答案 B

解析 根据等效氢法分析可知,A有1种,B有3种,C有2种,D有2种。

三、烃的二氯代物同分异构体数目的判断

例3 分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)(  )

A.7种B.8种C.9种D.10种

解析 丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构,先固定一个氯原子的取代位置,则另一个氯原子的位置如下所示:

,共9种结构,C正确。

(1)先写出烃的同分异构体。

(2)然后再利用“定一移一”法,即先固定一个氯原子的位置,再移动另一个氯原子,以确定同分异构体的数目,同时要仔细考虑是否出现重复的情况。

变式3 (xx·

四川四市联考)分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)(  )

A.2种B.3种C.4种D.5种

解析 分子式为C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,共4种,选C。

四、有机物分子中原子能否共平面的判断

例4 已知HCN是直线形结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(  )

A.CH2===CH—CNB.CH2===CH—CH===CH2

C.D.

答案 D

解析 A选项中的7个原子处于一个平面;

B项分子中,M1和M2两个平面相交于一条直线C—C单键,由于单键可转动,因而可将

M2平面转至与M1平面重合,所以该分子中所有原子可能处于同一平面;

C项通过碳碳单键相连的两个平面,有可能重合在一起;

D项分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子形成四面体结构,不在同一平面上。

变式4 (xx·

滨州高一检测)某有机物的结构简式为,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有(  )

A.15个B.16个C.17个D.18个

解析 与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面,共有12个,—CH3上有一个H与苯环共面,根据乙烯的结构知—CH===CH2中所有原子共面,都可与苯环共面,所以处于同一平面的原子最多有17个。

五、气态烃完全燃烧体积变化的规律

例5 120℃时,1体积某烃和4体积O2混合,完全燃烧后,恢复到原来的温度和压强,测得反应前后气体的体积不变。

该烃分子中所含的碳原子数不可能是(  )

A.1B.2C.3D.4

解析 烃燃烧通式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g),由燃烧前后体积不变,得1+(x+)=x+(120℃),解得y=4。

依题意,4体积O2为适量或过量,故x+≤4,因为y=4,故x≤3。

气态烃完全燃烧体积变化的规律

CxHy+(x+)O2xCO2+H2O ΔV=V后-V前

1x+x

(1)若反应后水为气态,ΔV=-1。

当y>

4,ΔV>

0,气体总体积变大;

当y=4,ΔV=0,气体总体积不变,CH4、C2H4、C3H4符合;

当y<

4,ΔV<

0,气体总体积变小,只有C2H2符合。

(2)若反应后水为液态,ΔV=-(1+),反应后气体体积始终减小,且减小量只与氢原子数有关。

变式5 amL三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合,点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温、常压),体积共缩小2amL。

则三种烃可能是(  )

A.CH4、C2H4、C3H4B.C2H6、C3H6、C4H6

C.CH4、C2H6、C3H8D.C2H4、C2H2、CH4

答案 A

解析 设三种气态烃的平均分子组成为CnHm

CnHm+(n+)O2nCO2+H2O(l)  体积减少

1   n+    n         1+

a                    2a

=,m=4。

六、烃完全燃烧其耗氧量与产物量的判断

例6 有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃。

(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧,消耗氧气最多的是______,生成CO2体积(相同状况)最大的是______。

(2)若取相同体积(相同状况)的上述各烃完全燃烧,消耗O2最多的是________,生成H2O最少的是________。

答案 

(1)CH4 C2H2 

(2)C3H8 C2H2

解析 

(1)等质量的各烃,含氢量最大的耗氧最多,即甲烷;

含碳量最大的生成的二氧化碳最多,即C2H2。

(2)根据阿伏加德罗定律,相同体积(相同状况)的题述各烃物质的量相等,各取1mol以便于计算,则CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃分别耗氧:

1+、2+、2+、3+、2+。

故耗氧量最多的是C3H8。

根据氢原子守恒,生成水最少的是C2H2。

等量不同烃完全燃烧时的耗氧量与产物量的关系

等质量

等物质的量

耗氧量

越大,耗氧量越多

x+越大,耗氧量越多

产物量

越大,生成的CO2越少而水越多

x值越大,生成的CO2越多;

y越大,生成的水越多

变式6 等物质的量的下列有机物,分别在氧气中完全燃烧,耗氧量最多的是(  )

A.CH4B.C2H6C.C4H8D.C4H6O2

解析 CH4的“耗氧数”为1+1=2;

C2H6的“耗氧数”为2+1.5=3.5;

C4H8的“耗氧数”为4+2=6;

C4H6O2的“耗氧数”为4+1.5-1=4.5。

看清是“等物质的量”还是“等质量”,“C4H6O2”可以变形为“C4H2(H2O)2”或“C3H6·

CO2”,则其耗氧量与C3H6或C4H2相等。

1.(xx·

北京西城区校级期末)下列反应属于取代反应的是(  )

A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中

B.乙烯通入溴水中

C.在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应

D.苯与液溴混合后撒入铁粉

解析 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应;

乙烯通入溴水中发生加成反应;

在镍作催化剂的条件下,苯与氢气发生加成反应;

苯与液溴混合后撒入铁粉,发生取代反应生成溴苯和HBr。

2.(xx·

浙江安吉学考模拟)下列各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(  )

A.二氧化硫B.乙炔

C.苯D.乙烯

解析 二氧化硫具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;

乙炔分子中含有碳碳叁键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;

苯性质稳定,不能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;

乙烯含碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液反应,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。

3.(xx·

西安市长安区期末)下列变化过程与化学反应无关的是(  )

A.苯与溴水混合振荡后,溴水层接近无色

B.酸性高锰酸钾溶液中通入乙烯,溶液紫红色褪去

C.光照条件下甲烷与氯气混合气体的颜色变浅

D.苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

解析 苯与溴水不反应,发生萃取,则振荡后水层接近无色,为物理变化,故A选;

乙烯含碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化,则酸性KMnO4溶液褪色,为氧化反应,故B不选;

甲烷与氯气在光照下发生取代反应,则一段时间后黄绿色消失,为取代反应,故C不选;

苯乙烯含碳碳双键,与溴发生加成反应,则溴的四氯化碳溶液褪色,为加成反应,故D不选。

4.(xx·

宁波诺丁汉附中高一期末)下列说法正确的是(  )

A.光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4

B.苯与液溴在一定条件下能发生取代反应

C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离

D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应

解析 甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃,同时生成氯化氢,产物中物质的量最多的是氯化氢,A错误;

苯与液溴在一定条件下可发生取代反应,生成溴苯,B正确;

乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,被除去,但不能实现分离,C错误;

苯不含碳碳双键,但可与氢气发生加成反应,D错误。

5.(xx·

嘉兴高一期末)设NA表示阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是(  )

A.28g乙烯和丙烯的混合气体的分子数为NA

B.标准状况下,22.4LCCl4的分子数为NA

C.30gC2H6中,共价键的数目为7NA

D.1mol苯分子中含有的碳碳单键的数目为6NA

解析 假设28g全部是乙烯,则乙烯的物质的量为28/28mol=1mol,假设全部是丙烯,丙烯的物质的量为28/42mol=2/3mol,因此28g此混合物的物质的量小于1mol,故A错误;

标准状况下,CCl4不是气体,故B错误;

30g乙烷是1mol,乙烷的结构简式为CH3CH3,因此1mol乙烷中有7mol共价键,故C正确;

苯中碳碳键是介于碳碳双键和单键之间特殊的键,故D错误。

6.(xx·

厦门高一期末)分子马达是依靠分子

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