有机实验报告对溴苯胺全合成Word文档下载推荐.docx

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AbstractP-bromo-anilineisveryimportanttotheorganicchemicalrawmaterials,dyeswereoftenusedasrawmaterials,suchastheazodyes,KuiLindyes,medicineandsyntheticorganicintermediates,etc.Thesynthesisprocessofnitrobenzeneinasrawmaterial,throughpreparationaniline,acetylaniline,bromineacetylanilineintermediatessuchastotheprocess,finallymadeofbromineanilinetargetproduct.Thesynthesisprocessincludenitrification,reductionandprotectionexperience,bromination,toprotecttheandsoonmanystepsofthesynthesisprocess,whichcanbemadeofhighpurityofanilinebromide.Atthesametimegrasparomaticsnitrification,thereduction,andthenitroaminoprotectionandtoprotect,halogenatedaromaticsmethods.Throughtheexperiment,theexperimentalmethodwiththepreparationofbromineaniline,operatesimplemethodsandthecontrolisstrong,therateoftheproductionishigher

Keywordssynthesis;

P-bromoaniline;

P-bromo-aniline

前言对溴苯胺的合成方法多种多样，通过查找文献可以得到三种常用的对溴苯胺合成方法。

第一种是通过2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮对芳香胺的区域专一反应的方法合成目标产物；

第二种是通过超声波辐射促进对溴苯胺的合成；

第三种是通过硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤合成目标产物。

其中，用第三种合成方法来合成对溴苯胺具有操作简单、可控性强等优点。

硝化反应是制备芳香硝基化合物的主要方法，也是重要的亲电取代反应之一，芳烃的硝化在浓硫酸与浓硝酸作用下较容易进行，芳烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝基化合物。

芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法，实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原，具体是使用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。

苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。

本实验的总反应如下：

1实验部分

实验1.1中间体苯胺的制备

1.1.1实验原理

苯胺的实验室制备如果用直接的方法将氨基（-NH2）导入苯环上是非常困难的，因此常经过间接的方法来制备，芳香硝基化合物还原是制备苯胺的主要方法。

实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。

常用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。

1.1.2仪器与试剂

1.1.2.1仪器

锥形瓶、回流冷凝管、水蒸气蒸馏装置、直形冷凝管、尾接管、烧杯，抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、水浴锅

1.1.2.2试剂

表1主要试剂

原料名称分子式分子量

锡粒Sn118.7

硝基苯C6H5NO2123.11

浓盐酸HCl36.47

无水氯化钙CaCl2110.98

氢氧化钠NaOH40.01

氯化钠NaCl58.44

乙醚C4H10O74.12

1.1.3实验装置

图1回流装置图2水浴加热回流装置

图3水蒸气蒸馏装置图4萃取

图5分液图6蒸馏装置

1.1.4实验步骤、现象及分析

实验步骤

现象

分析

在100ml的圆底烧瓶中加入27锡粒，12ml（约14.76g）硝基苯，装上回流装置，仪器接口处涂上凡士林。

量取60ml浓盐酸，分数次从冷凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混合物，若反应太激烈，瓶内混合物沸腾时，将原地烧瓶放入冷水中片刻，使反应缓慢

溶液为浅黄色透明液体

硝基苯为黄色油状物，本实验是一个放热反应，每次加入浓盐酸时都有一阵强烈的反应发生，要慎重缓慢加入，及时振荡

当所有的盐酸加完后，将烧瓶置于沸水浴中加热30min，使还原趋于完全

反应物不再呈现硝基苯的黄色，颜色加深而且分成，溶液分层，上层乳白色，下层黄色

硝基苯为黄色油状物，回流液中黄色油状物消失，转变为乳白色油珠，表明反应已完成

使反应物冷却至室温，在摇动下慢慢加入50%NaOH溶液使反应物呈碱性

刚加入NaOH溶液时烧瓶中的溶液大部分凝结为白色固体状，继续加入NaOH溶液，烧瓶中的物质变成乳黄色浑浊液体

反应物为苯胺与锡盐生成的配合物，加入过量NaOH使配合物分解，释出游离的苯胺

将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏直至蒸出澄清液为止

蒸出液为黄色透明液体，有部分乳白状液体蒸出

黄色液体为苯胺

将馏出液放入分液漏斗中，分出粗苯胺，水层加入氯化钠固体12-20g使其饱和后，用80ml乙醚分两次萃取，合并粗苯胺和乙醚萃取液，用粒状氢氧化钠干燥

分液漏斗中的液体分层，上层为黄色，下层为白色

乙醚萃取液在上层，无色透明，下层为白色

少部分残留的苯胺被乙醚萃取，乙醚密度小，在上层

将干燥后的混合液小心地倾入干燥的50ml蒸馏烧瓶中，在热水浴上蒸去乙醚，收集到黄色产物苯胺

蒸出液为无色透明液体，蒸馏瓶中的溶液为黄色透明液体

乙醚沸点比苯胺小，先被蒸发出来，蒸馏瓶中剩下沸点较高的苯胺

实验1.2中间体乙酰苯胺的制备

1.2.1实验原理

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。

乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体

胺的酰基化在有机合成中有着重要的作用。

作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；

同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅱ类定位基，使反应有多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生产对位取代物。

伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。

酸酐一般来说的比酰氯更好的酰化试剂。

如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于醋酸的水解速率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。

乙酰苯胺可有由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。

反应活性是乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸。

由于乙酰氯和乙酸酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。

反应式如下：

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

1.2.2仪器与试剂

1.2.2.1仪器

圆底烧瓶、刺形分馏柱、直形冷凝管、接液管、量筒、温度计、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、水泵

1.2.2.2试剂

表2主要试剂

冰醋酸C2H4O260.05

锌粉Zn65.39

活性炭C12.011

1.2.3实验装置

图7分馏装置图8抽滤装置图9加热溶解装置

1.2.4实验步骤、现象及分析

在50ml圆底烧瓶中加入上步骤反应制备出的苯胺、15ml冰醋酸及0.1g锌粉，装上分馏装置，插上温度计，将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热回流，保持温度计读数于105℃约1h，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降则表明反应已经完成

加热过程中，圆底烧瓶中的溶液由浅黄色逐渐加深进而变成浅绿色

锌粉溶解

一段时间后温度计温度下降

蒸出液为透明无色，有刺激性气味

苯胺经反应生成乙酰苯胺

锌粉可防止苯胺氧化，只要少量即可，过多则会生成不溶于水的氢氧化锌

分馏温度不宜过高，以免大量乙酸被蒸出而降低产率

反应到达终点时水已经被大部分蒸干，但又没达到乙酰苯胺的沸点，进而导致温度下降，也表示反应完成

乙酸挥发有刺激性气味

在搅拌下趁热将反应物倒入盛有100ml冷水的烧杯中，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品

有大量白色固体析出

乙酰苯胺不溶于水，在水中析出

将粗产品移至250ml烧杯中，加入100ml水，置烧杯于石棉网上，加热使粗产品溶解，稍冷后，加入1.0g活性炭，并煮沸10min。

将溶液趁热抽滤除去活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺结晶析出，抽滤后得到乙酰苯胺的晶体

加热后粗产品溶解，溶液上表面有少许油滴

抽滤后得到无色片状晶体

乙酰苯胺的熔点为114℃，但在重结晶时，乙酰苯胺在83℃时熔化成液体，乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺

不可以在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸

无色片状晶体为乙酰苯胺

实验1.3中间体对溴乙酰苯胺的制备

1.3.1实验原理

苯环卤代反应：

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。

常用的催化剂有铁、铝、磷及卤化物等。

苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

1.3.2仪器与试剂

1.3.2.1仪器

电动搅拌器、250ml三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计（100℃、200℃）、抽滤瓶、布氏漏斗

1.3.2.2试剂

表3主要试剂

溴Br2159.832

乙醇C2H6O46.07

亚硫酸氢钠NaHSO3104.06

1.3.3实验装置

图10电动搅拌滴加回流反应器图11抽滤装置

1.3.4实验步骤、现象及分析

在250ml三口烧瓶上配置电动搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗，并在恒压滴液漏斗上连接气体吸收装置，以吸收反应中产生的溴化氢。

在100ml锥形瓶中，将上步骤制备