高中化学 22 芳香烃课堂教案 新人教版选修5Word格式.docx

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⇒步骤3：

师生互动完成【探究1】。

可利用【问题导思】中设问作为主线。

⇓

步骤7：

通过【例2】讲解研析，对“探究2有机物分子空间构型的判断”中注意的问题进行总结。

⇐步骤6：

师生互动完成【探究2】，由【问题导思】的设问作为主线。

⇐步骤5：

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2、5题。

⇐步骤4：

通过【例1】和教材P37－39讲解研析，对【探究1】中注意的问题进行总结。

步骤8：

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3、4题。

⇒步骤9：

引导学生自主总结归纳本课时主干知识，并对照【课堂小结】；

布置课下完成【课后知能检测】。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解苯的结构特点和化学性质。

2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。

3.简单了解芳香烃的来源及其应用。

1.苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应。

（重点）

2.苯的同系物之间的同分异构现象。

（难点）

3.苯的同系物在有机合成中的应用。

（重难点）

苯的结构与性质

1.组成和结构

（1）分子式：

C6H6；

（2）结构式：

H—CCHC—HC—HH—CCH；

（3）结构简式：

或；

（4）空间结构：

苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成平面正六边形，键角为120°

，碳碳键键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。

2．物理性质

颜色

状态

气味

密度

毒性

溶解性

无色

液态

特殊气味

ρC6H6<

ρH2O

有毒

不溶于水，易溶于有机溶剂

3.化学性质

苯—）

　　　　　　NO2＋H2O]

＋3H2）

1．烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件有何异同？

【提示】　相同点：

都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。

不同点：

烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要Fe（实质为卤化铁）作催化剂。

苯的同系物

1.概念：

苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

2．结构特点：

分子中只有一个苯环，侧链都是烷基（即碳碳化学键全部是单键）。

3．通式：

CnH2n－6（n>

6）；

物理性质与苯类似。

4．化学性质

2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

【提示】　

（1）苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。

（2）侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

芳香烃的来源及应用

1.芳香烃

分子里含有一个或多个苯环的烃。

由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香

烃，如萘：

；

蒽。

2．来源：

1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过催化重整等工艺获得芳香烃。

3．简单的芳香烃如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯

化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液

反应的比较

【问题导思】　

①常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？

【提示】　烯烃、炔烃。

②常见的烃中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？

【提示】　烯烃、炔烃、苯的同系物。

③己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？

【提示】　不相同。

己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。

液溴

溴水

溴的四氯化碳溶液

高锰酸钾酸性溶液

烷烃

与溴蒸气在光照条件下发生取代反应

不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色

不反应，互溶不褪色

不反应

烯烃

常温加成褪色

氧化褪色

炔烃

苯

一般不反应，催化条件下可取代

不反应，发生萃取而使溴水褪色

一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代

应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件（如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等）对反应的影响。

　（2013·

陕西长安一中高二期末）下列各组物质中，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是（　　）

A．乙烯、乙炔　　　　　　　B．己烷、苯

C．己烯、苯D．苯、溴苯

【解析】　A项乙烯中含碳碳双键、乙炔含碳碳三键，均能使酸性KMnO4溶液褪色；

己烷中碳原子饱和，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D错误；

己烯能够使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确。

【答案】　C

溶液褪色包括化学褪色和物理褪色：

化学褪色：

如烯、炔、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色；

烯、炔使溴水褪色。

物理褪色：

如烷、苯、苯的同系物、CCl4使溴水或碘水发生萃取而褪色。

1．（2013·

新课标高考Ⅱ）下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

【解析】　根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。

A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；

B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；

C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；

D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

【答案】　D

有机物分子空间构型的判断

【问题导思】　①CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间构型有何特点？

【提示】　CH4呈正四面体形、C2H4呈平面形，C2H2呈直线形，呈平面正六边形。

②丙烯分子中所有原子共平面吗？

【提示】　不共平面。

分子中中的碳原子及与其直接相连的原子共平面。

③丙炔分子中所有原子共直线吗？

【提示】　不共直线。

分子中—C≡C—中的碳原子及与其直接相连的原子共线。

1．基本模型（如下图）

（1）甲烷（CH4）分子的正四面体结构，与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面。

（2）乙烯（CH2=C（CH3）C（CH3）C（CH3）2，其结构简式可写成：

CCH3CH3CCH3CCH3CCH3CH3，因双键与双键之间的碳碳单键可以转动，该分子中至少6个碳原子，最多10个碳原子共面。

　在CH3CHCHCC—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有（　　）

A．12个　　B．14个　　C．18个　　D．20个

【解析】　根据四种基本模型分子的结构特点分析：

苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：

2．某烃的结构简式为：

，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为（　　）

A．4,3,5B．4,3,6

C．2,5,4D．4,6,4

【解析】　该烃的空间结构为：

，然后以碳碳双键和碳碳三键为中心分析，饱和碳原子数为4，在同一直线上的为3，一定在同一平面上的为6。

【答案】　B

4

1．苯分子的两种式子：

分子式：

C6H6，结构简式：

或。

2．苯的物理性质

3．苯及苯的同系物反应的3种类型

（1）取代（溴代、硝化）；

（2）加成；

（3）氧化。

1．苯环结构中不存在单键与双键的交替结构，可以作为证据的是：

①苯不能使溴水褪色　②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应　④经测定，邻二甲苯只有一种结构　⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×

10－10m

A．①②④⑤　　　　　　　B．①②③⑤

C．①②③D．①②

【解析】　若苯环结构中存在单键与双键的交替结构，则苯环上六个碳碳键的键长不相等，即邻二甲苯有两种结构；

且能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。

【答案】　A

2．下列物质中属于苯的同系物的是（　　）

A．CHCH2

B．CH2

C.

D．C2H5CH3

【解析】　苯的同系物分子中只含一个苯环，且分子式符合通式CnH2n－6。

3．（2013·

宁夏石嘴山高二质检）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（　　）

A．溴苯B．对二甲苯

C．氯乙烷D．丙烯

【解析】　B项，对二甲苯中甲基上的氢原子只有1个与苯环共面；

C项，氯乙烷分子中碳原子所连接的四个原子形成四面体结构；

D项，丙烯分子中甲基上只有1个氢原子与共面。

4．苯环上的一卤代物只有一种的是（　　）

A．邻二甲苯B．间二甲苯

C．对二甲苯D．乙苯

【解析】　邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种，间二甲苯苯环上的一卤代物有3种，对二甲苯苯环上的一卤代物只有1种，乙苯苯环上的一卤代物有3种。

5．根据下列一组物质的特点回答相关问题。

　CH3　CH3CH3

CH3CH3　H3CCH3

（1）邻二甲苯的结构简式为________（填编号，从A～E中选择）。

（2）A、B、C之间的关系为________（填序号）。

a．同位素　b．同系物　c．同分异构体　d．同素异形体

（3）请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：

_______________________。

（4）有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：

________（填编号）。

【解析】　

（1）C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；

（2）A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6（n≥6），所以它们互为同系物；

（3）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；

（4）对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：

E>

D>

C。

【答案】　

（1）E　

（2）b（3）取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量KMnO4酸性溶液，振荡，若溶液