第九章习题解答.docx

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第九章习题解答

第9章习题

9-1用系统命名法给下列化合物命名（用R/S或顺/反标记法表示立体构型）：

Answer:

（1）（R）-6-甲基-3-庚醇；

（2）4-乙氧基-1-丁烯；（3）（2R，4S）-1-苯基-2，4-己二醇；（4）4-甲氧基-2-氯苯酚；（5）3-甲基-3-苯氧基-1-丁烯；（6）顺-1,4-环己二醇；（7）3-甲氧基-1,2-丙二醇；（8）（1S，3S）-3-溴甲基环己基甲醇；（9）1,2-二甲氧基乙烷；（10）（5S，1E，3E）-5-甲氧基-1-溴-1,3-辛二烯-7-炔；

9-2比较下列各组化合物的酸性大小：

Answer:

9-3比较下列各组化合物与HBr反应的相对速率大小：

（1）对甲基苄醇，对硝基苄醇，苄醇，对甲氧基苄醇

（2）α-苯乙醇，β-苯乙醇，苄醇，2-苯基-2-丙醇

（3）正丁醇，叔丁醇，2-丁醇，2-甲基-3-丁烯-2-醇

Answer:

（1）

（2）2-苯基-2-丙醇>α-苯乙醇>苄醇>β-苯乙醇

（3）2-甲基-3-丁烯-2-醇>叔丁醇>2-丁醇>正丁醇

9-4比较L-抗坏血酸分子中四个羟基氢（Ha、Hb、Hc和Hd）的相对酸性大小。

Answer:

Ha>Hb>Hd>Hc

9-5写出环己醇与下列试剂反应的产物：

（1）HBr

（2）KMnO4-H2SO4（稀）

（3）PCl3

（4）SOCl2

（5）浓H2SO4/加热

（6）Cu/加热

（7）Na

（8）对甲苯磺酰氯/吡啶

Answer:

9-6写出邻甲苯酚与下列试剂的反应产物:

（1）NaOH水溶液

（2）CH3CH2I（NaOH溶液）

（3）溴水

（4）（CH3CO）2O

（5）稀HNO3

（6）用CH3I（NaOH溶液）处理后再与KMnO4/H3O+反应；

（7）HCHO,酸或碱催化

（8）CH3COCH3/H+

（9）FeCl3

（10）（CH3）2SO4/NaOH

Answer:

9-7完成下列反应：

（Ts为对甲苯磺酰基；Py为吡啶，一种有机碱，用于中和酸）

（n-Bu为正丁基）

（GreenChem.2010,12,888）

Answer:

接着是接受亲核试剂的进攻或者消除。

9-8写出下列反应的机理：

（BeilsteinJ.Org.Chem.2012,8,2156）

（Tetrahedron2011,67,9870）

（Org.Lett.2012,14,2674）

9-9由苯酚和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：

Answer:

9-10由指定的原料和必要的试剂完成下列转变：

Answer:

9-11用不超过四个碳的有机物和必要的有机、无机试剂合成下列化合物：

Answer:

9-13化合物A的分子式为C5H10O，不溶于水，与溴的四氯化碳溶液或金属钠都没有反应，和稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应得到B（C5H12O2），B用高碘酸的水溶液处理得到甲醛和化合物C（C4H8O）。

试推测A、B、C的结构。

Answer: