有机化学习题集1Word格式文档下载.doc
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4、将下列烷烃的沸点按从高到低的顺序排列，然后与手册核对。
①1、己烷2、辛烷3、3-甲基庚烷4、正戊烷
5、2,3-二甲基戊烷6、2-甲基己烷7、2,2,3,3-四甲基丁烷
②丁烷构象的稳定性大小顺序：
③自由基稳定性的大小：
5、写出下列反应的主要产物：
6、对下列反应提出合理的解释：
参考答案：
2.
1.异丁基2.仲丁基3.叔丁基4.新戊基5.叔戊基6.异己基
3.
1.2,6-二甲基-3,6-二乙基新烷
2.2.2-甲基-3-乙基己烷
3.3.4,4-二甲基-5-乙基辛烷
4.,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
4.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷
5.6.3,3,11,11-四甲基-7-（4,4-二甲基己基）十三烷
7.4-叔丁基庚烷
8.2,2-二甲基-4-乙基己烷
4.
①略
②C、D、B、A
③B、D、C、A
5．
1、2、
6．
1、
2、
第三章单烯烃
Chapter3alkenes
1.推测下列化合物的结构.
（1）三个分子式为C10H16的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物.
（2）一化合物的分子式为C19H38,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;
臭氧化和还原水解后则得到（CH3）2=O和一个十六碳醛.
（3）一个含羟基的化合物C10H18O,与KHSO4一起加热后生成两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮,
（4）化合物A的分子式为C6H18,光氯化时得到3种一氯代烷B,C和D,B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D不能起E2反应,试推测A,B,C,D和E的结构.
2.推测下列反应的机理.
3.如何完成下列转变.
4.用系统命名法命名下列化合物.
5.将下列各组烯烃,按它们起酸催化水合反应的活性次序进行排列,并解释原因.
（1）CH2=CH2CH3CH=CH2CH3C（CH3）=CH2
（2）（CH3）2C=CH2ClCH2CH=CH2环己烯
6.3-乙基-2-戊烯与下列试剂反应，试写出各反应产物的结构式并命名。
（1）Br2/CCl4
（2）Br-H2O（3）HBr/CHCl3
（4）HBr，（PhCOO）2（5）H2，Pd/C（6）稀冷KMnO4
（7）①B2H6，THF；
②H2O2，OH-（8）①Hg（OAc）2,CH3OH;
②NaBH4
（9）①O3;
②Zn,H2O
7.写出下列反应的主要产物：
8.用化学方法区别下列各组化合物：
（1）戊烷2-戊烯1，2-二甲基环丙烷
（2）烯丙基溴1-己烯
（3）环己烯环己烷溴代环己烷
答案
3.
（1）i）NaOEt,NaOHii）HBr,过氧化物
（2）i）Hg（OAc）2,CH3OHii）NaBH4
（3）i）HBr,过氧化物ii）NaOCH3,CH3OH（4）i）O3ii）Zn+HOAc
（5）i）NaOEt,EtOHii）Br2-H2O（6）I2,NaHCO3
4.
（1）1-戊烯
（2）（E）-2-己烯（3）（Z）-2，3二甲基-3-己烯
（4）2-甲基-4-乙基-3氯-3-己烯（5）（S）-3-甲基-1-戊烯
（6）（S，Z）-3，4二甲基-2-己烯
5.
（1）（CH3）2=CH2>
CH3CH=CH2>
CH2=CH2
（2）（CH3）2=CH2>
环己烯>
ClCH2CH=CH2
（7）（CH3CH2）2CHCH2CH2OH3-乙基-1-戊醇
（8）（CH3CH2）3COCH33-乙基-3-甲氧基戊烷
（9）CH3CHO+（CH3CH2）2=O乙醛，二乙基酮
9.
（1）i）Br2/CCl4ii）KMnO4（稀冷）
（2）AgNO3，EtOH
（3）i）Br2/CCl4ii）AgNO3，EtOH，∆
第四章炔烃和二烯烃
1.写出下列反应的产物.
2.下列化合物可由什么原料合成?
3.从指定原料合成下列化合物:
（1）环己烯乙氧基环己烷
（2）丙炔1-丁烯
（3）环己烯丙基环己烷
（4）1-己炔1,4-壬二烯
（5）乙炔及其他原料（Z）-6-十三碳烯（雌性苍蝇的性诱引素）
4.一旋光化合物C8H12（A）,用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18（B）,（A）用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14（C）,但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14（D）.试推测（A）,（B）,（C）,（D）的结构.
5.用系统命名法命名下列化合物:
6.判断2-戊炔与下列试剂有无反应,如有反应,写出主要产物的结构式.
（1）Br2（1mol）
（2）HCl（1mol）
（3）H3O+（4）AgNO3,NH4OH
（5）CH3CH2MgBr,ET2O（6）1）B2H6;
2）H2O2,OH-
（7）H2/LindlarPd（8）Na+NH3（l）
（9）热的KmnO4溶液（10）aq.NaCl
7.写出下列反应主要产物:
8.用化学方法区别下列各组化合物:
答案（1-8）:
1.
2.
3.
4.
5.
（1）2,2-二甲基-3-己炔
（2）环丙基乙炔
（3）3-溴-1-炔（4）1-丁烯-3-炔
（5）3-戊烯-1-炔（6）2-甲基-1-丁烯-3-炔
（7）1-乙基-2-炔丙基环己烯（8）（E,E）-2,4-己二烯
（9）2-甲基-2,4-己二烯（10）1-苯基-1,3-丁二烯
（11）苯乙烯（12）2,3-二氯二环[2.2.1]庚-2-烯
6.
7.
8.
第五章脂环烃
Chapter5Cycloalkanes
1.命名和写结构式.
（4）1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷
（5）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象
2.写出下列反应的主要产物。
3.用简单的化学方法区别下列化合物。
甲基环丙烷丁烷1-丁烯
4.试写出顺、反十氢萘的稳定构象。
1.
（1）5-甲基螺[3.4]辛烷
（2）1，7，7-三甲基螺[2.4]庚烷
3.能使高锰酸钾溶液腿色的是1-丁烯，能使Br-CCl4溶液腿色的是甲基环丙烷，另一种既是丁烷。
第六章对映异构
Chapter6.enantiomerism
1.写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R或S）。
2.化合物A，C5H10,有光学活性，能使Br2-CCl4溶液褪色，但不能使KMnO4的水溶液褪色。
A加1molH2能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A的结构式。
3.判断下列化合物是否具有光学活性？
1）2）3）
4）5）6）
4.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型：
1）2）3）4）
5）6）7）8）
9）10）
5.写出下列化合物的立体结构式：
1）.（R）-3-甲基己醇2）.（R）-2-氯戊烷
3）.（S）-CH3CHDOH4）.（R,S）-1,2-二氯环己烷
5）.（1S,3R）-1-乙基-3-溴环戊烷6）.（2R,3S）-2-氯-3-碘丁烷
答案：
1.
2.
3.1）有旋光2）有旋光3）有旋光4）无旋光5）无旋光6））有旋光
4.1）S2）S3）2S,4S4）S
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