学年高一化学人教必修二学案3章 有机化合物 微型专题重点突破二Word文件下载.docx

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D．在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛

答案　C

解析　该有机物分子中含有、—OH两种官能团，其中—OH能和Na反应放出H2，能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛；

能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化剂作用下与H2发生加成反应。

二、乙酸的结构与性质的应用

例2　已知丙酸跟乙酸具有相似的化学性质，丙醇跟乙醇具有相似的化学性质。

丙醇和丙酸的结构简式如下：

CH3CH2CH2OH（丙醇）、CH3CH2COOH（丙酸）

试回答下列问题：

（1）分别写出丙醇、丙酸与Na反应的化学方程式：

①丙醇＋钠：

_________________________________________________________，

②丙酸＋钠：

________________________________________________________。

（2）写出丙酸与丙醇发生酯化反应的化学方程式：

__________________________

__________________________（注明反应条件）。

答案　

（1）①2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　②2CH3CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2COONa＋H2↑

（2）CH3CH2COOH＋HOCH2CH2CH3CH3CH2COOCH2CH2CH3＋H2O

（1）明确乙酸的结构，紧抓官能团。

乙酸的官能团是—COOH。

乙酸具有酸性，能使指示剂变色，能与活泼金属反应生成氢气，能与碱、碱性氧化物及某些盐反应；

乙酸与醇能发生酯化反应。

（2）掌握乙酸在化学反应中的断键规律：

当乙酸显酸性时，断开①键；

当乙酸发生酯化反应时断开②键。

（3）根据分子中含有的—COOH并结合乙酸的性质推断可能发生的反应。

变式2　某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是（　　）

A．1mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2

B．该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2

C．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键

D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有—CHO的有机物

解析　A项，金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2，1mol该有机物中含有1mol羟基和2mol羧基，故1mol该有机物与过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2，正确；

B项，NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应，正确；

C项，该有机物中羟基和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，无法用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，错误；

D项，该有机物中含有—CH2OH，可以被氧化为—CHO，正确。

方法点拨

醇羟基能与Na反应，与NaOH和NaHCO3均不反应，而羧基与Na、NaOH和NaHCO3均能反应，根据反应物用量及产生H2的量的关系比较。

三、多官能团有机物性质的分析

例3　（2018·

泰安一中高一检测）某有机物的结构简式如下图，该物质不应有的化学性质是（　　）

①可燃烧；

②可与溴加成；

③可使酸性KMnO4溶液褪色；

④可与NaHCO3溶液反应；

⑤可与NaOH溶液反应；

⑥1mol该有机物与Na反应生成2molH2

A．①③B．②⑥

C．④⑤D．⑥

解析　该有机物可燃烧，含有碳碳双键可与Br2加成，可使酸性KMnO4溶液褪色，含有—COOH可与NaHCO3、NaOH反应。

1mol该有机物含1mol—COOH和1mol—OH，与钠反应生成1molH2。

（1）观察有机物分子中所含的官能团，如—C≡C—、醇羟基、羧基等。

（2）联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。

（3）注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。

变式3　（2017·

佛山高一质检）安息香酸（）和山梨酸

（CH3CH==CH—CH==CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。

下列关于这两种酸的叙述正确的是（　　）

A．通常情况下，都能使溴水褪色

B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等

C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应

D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等

解析　A项，不能使溴水褪色；

B项，消耗3molH2，山梨酸消耗2molH2；

D项，二者都含一个—COOH，消耗NaOH的量相等。

四、有机物的检验与鉴别

例4　下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（　　）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．酚酞溶液

解析　所加试剂及各物质所产生的现象如下表所示：

乙酸

乙醇

苯

氢氧化钡溶液

金属钠

产生无色气泡

无明显现象

溴水

不分层

分层，

上层为橙色

溴水褪色

碳酸钠溶液

分层

产生白色沉淀

酚酞溶液

无色，

变红

通过比较，可得出当加入碳酸钠溶液时，现象各不相同，符合题意。

有机物鉴别常用方法

（1）溶解性

通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。

如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。

（2）与水的密度差异

观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。

如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。

（3）有机物的燃烧

①观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃）。

②燃烧时黑烟的多少。

③燃烧时的气味（如鉴别聚氯乙烯、蛋白质）。

（4）利用官能团的特点

①不饱和烃褪色

②羧酸产生无色气体变浑浊

③

④淀粉显蓝色

⑤

变式4　下列实验方案不合理的是（　　）

A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：

直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液

B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：

用灼烧的方法

C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：

用碳酸钠溶液

D．鉴别乙烷和乙烯：

将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中

答案　A

解析　鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：

应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制Cu（OH）2悬浊液，A项错误。

五、有机物的分离与提纯

例5　为提纯下列物质（括号内为杂质），所用的除杂试剂和分离方法都正确的是（　　）

选项

不纯物

除杂试剂

分离方法

A

CH4（C2H4）

酸性KMnO4溶液

洗气

B

苯（Br2）

NaOH溶液

过滤

C

C2H5OH（H2O）

新制生石灰

蒸馏

D

乙酸乙酯（乙酸）

饱和Na2CO3溶液

解析　A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；

B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误；

C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；

D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。

有机物的分离提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。

变式5　下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（　　）

A．①蒸馏、②过滤、③分液

B．①分液、②蒸馏、③蒸馏

C．①蒸馏、②分液、③分液

D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤

答案　B

解析　乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离三者；

然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；

第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。

1．（2017·

南充校级模拟考试）某有机物的结构简式为CH2OH（CHOH）4CH2CH==CH2，其对应的性质不正确的是（　　）

A．与钠反应放出氢气

B．1mol该有机物最多可与5mol乙酸发生酯化反应

C．能发生加成反应

D．可与纯碱溶液反应产生气泡

解析　本题的疑难点是不能判断出有机物分子中含有的官能团并理解官能团的性质。

该有机物含有羟基，故能与钠反应放出氢气，与乙酸发生酯化反应；

该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应；

该有机物中无羧基，所以不能与Na2CO3反应，D项错误。

2．（2017·

杭州高一检测）下列说法不正确的是（　　）

A．用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯

B．乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高

D．邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构

解析　A项，乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，而甲烷不能，则利用溴的四氯化碳溶液洗气可除去甲烷中的乙烯，正确；

B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；

C项，苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高，正确；

D项，邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构，正确。

3．（2018·

日照高一检测）下列实验失败的原因是缺少必要实验步骤的是（　　）

①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯

②将在酒精灯火焰上灼烧至表面变黑的铜丝冷却后插入乙醇中，铜丝表面仍是黑色

③要除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷，将甲烷和乙烯的混合气体通入溴水

④做葡萄糖的还原性实验时，当加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液后，未出现砖红色沉淀

A．①④B．①③④

C．③④D．④

解析　①中制备乙酸乙酯应加浓硫酸。

②中铜丝表面黑色为氧化铜，常温下不与乙醇反应，铜丝表面仍是黑色。

③中除去甲烷中混有的乙烯得到干燥纯净的甲烷，要依次通过溴水，烧碱溶液，浓硫酸。

混合气体通入溴水，只有乙烯可与溴水中的溴发生加成反应，甲烷不会与溴发生取代反应，因此可以用来除乙烯。

但值得注意的是，溴水有易挥发的特性，会使除杂后的气体中带有溴蒸气，所以应用碱液除溴，浓硫酸是干燥用的。

④中应先加氢氧化钠，再加氢氧化铜悬浊液。

4．（2018·

长沙高一检测）下列说法正确的是（　　）

A．酯类物质不能使溴水褪色

B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯

C．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：

D．与新制的Cu（OH）2在加热条件下反应生成砖红色沉淀的一定是醛类物质

解析　酯类物质的烃基中若含有碳碳不饱和键，则可以使溴水褪色，A项错误；

乙烯可以使酸性