第十章醇酚醚习题答案第五版文档格式.docx
《第十章醇酚醚习题答案第五版文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十章醇酚醚习题答案第五版文档格式.docx（29页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
（9）1,2,3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚
（10）1,2-
环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚
（12）1-甲氧基-1,2-环氧丁烷
3.写出下列化合物的构造式:
OCH3
Ph
Ph一CH2
CH3
CH3—C
CH30H
（9）
NQq
⑴14-duiietliyl-1-hexanol'
）
⑵
4-peiiteii-2-ol护
4.写出下列化合物的构造式
（3）3-broiiio-1-uiethylphenol
Br
（415-mtro-?
-iKiplitliolHO
NO,
（5）T&
rt-biihlphenylEther
⑹1.2-dimethoxyethane/。
、/'
'
。
丿
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：
⑴Na
CH3CHCH3
__QH__
Na
CUXHCH；
-H：
.
ONa
⑵Al
■CH.CHCH,Alif.亠H：
”,」I
OH5亠
CH5CHCH5
1
cJHHiH.
►
OmaH
⑶冷浓H2SO4
（4）H2SO4>
1600C
CH曽申一^
⑸H2SO4<
1400C
uwc
C比CHC日3一—一尸（cK<
bCH-O-rErH<
n+H.0OHVI40叱……匸
（6）NaBr+H2SO4
CHsCHCHjHQS一A□CHCH：
NaBr
（7）红P+I2
CH3CHCH3PT
（8）SOCI2
SOCb
CH.CHCHa
I
Cl
（9）CH3C6H4SO2CI
CHwCHCHslcHcHCET
OHRO丫O虫f理
（10）
CH3CHCH3NaOH
（1）的产物+C2H5Br
<
■H.fHfH.C.H.BrCH.CHCH--I~■r.J•
DMAOCH
（11）
（1）的产物+叔丁基氯
CH3CHCH3Na（CHOjCClCH^CHCH：
I►I=►■I-
OH「蕉訂c：
）H
（12）（5）的产物+HI（过量）
CHsCHCH,Hg__icn...C.：
-O-C：
J!
LH.1.—
OHEc
（1）（CH3）3COH+Na
6.
a（CH3）3QN方仏日L（CH3）3COC2H5
（2）i（CH3）3qOH+Nla
口CHMQNa
（CH3）3CBr+C2H5OMa
*fCH3）2C=CHl2|
毕.
7.有试剂氘代醇rn邛炉.叫和HBr，H2SO4共热制备也0阿叫，
的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CHsCHDCHBrCHs
和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？
用反应式表明。
解：
第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
CH3CH2CDCH3CH^CHjCDCHj
OHh/6h厂
C：
HjCH>
CDC'
H^■CH；
rHCHDCH3
■n.!
□I.
CHjCH^CDCHj
亠I
T
CHjCHCHDCHj
&
完成下列反应式
HOCH2CH2OH+2HNO3—瓷;
4AO2NOCH2CH2ONO2+IHy
3
（4）
H
Br-
——Ph
PhCH3
PhH
（5）
H3O"
—►
\:
CH?
CH：
（CH3CH2）2CHI+CH3I
•,—heat
（CH3CH2）2CHOCH3+HI（过吊：
）
HO〜』2二
HBr
CH3・CH・CH2OH
P\CH,CH.SNa
八"
—3“・CHjCHCKSCH.CHj
（12）pgCH£
HQHI
CH3…OH
i_l
HjC*2出
（15）
…CX
（16）
°
亡呈瑕H日r厂、1"
日「
*
CV>
MCPBAL
注：
MCPBA间氯过氧苯甲酸
㈣
（19）
9、写出下各题中括弧中的构造式:
U）fT*于huojmoj
、Hh
CHO
0E
211）01HIOj
CH^O+CHjCOCHj十HCWH
⑶\/■^―►
（21也cr
OH=H.0
（2）HgOH
10.用反应式表示下列反应
（罔°
冷£
工（C2；
CJ：
gO，S込
OHO匸怏
MH.A.CH,H,SO,CH,OH,OH
%H
H3C-HOHC-HC〈^
AHQHOHC-Hf〈2）
（2）
CH3-jH-CH（CH3）2
AC'
HjCHiCCCHj）.
H3C-HC=HC-HC4j^
*
H^C-C=HC-HCH^>
CH3-CH-CH（CHj）2
―ACHjCH2C（CH3）2
ABr
CH^CHvrrCH3）>
Hq申&
簣H3（或qf内
jn3
SO2<
g^CH,
（或
cr
）fcHjijCQK
OSO
HQ
CH.CH-CH-CH；
-©
-
CHj
11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处
理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯:
写出以上各步反应式
指出最后一步的立体化学
若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。
（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。
H3
3COK是个体积大的碱在反应是只而用硫酸脱水时，都是E1历程,
（3）若将A用fSO脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃
\_J因为（CH）
能脱去空间位阻小的H,而得到3-甲基环己烯，所以主要产物是
12.
苯基-2-丙醇
选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物⑴3-苯基-1-丙醇⑵1-环己基乙醇（3）2-
⑷2,4-二甲基一3-戊醇（5）1-甲基环己烯解：
H2O/H+
（3）
MgCl亠CH^CHO
+CHjCOCHj
o
（CH^）CHMgC'
l-H&
5C2H5
O+CHsMgBr
H2O.'
H-F
.OH）
13、
利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）:
（1）用正丁醇合成：
正丁酸1,2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔,
2-丁酮。
解：
用正丁醇合成
（1）1
2
4由2#CH3CH2CHCH弊hchqHQH
CHBrN日常・CH3CH2C三H
□
BrBr
抽的产物CHQHbC三H也加—cXXCHg
（2）用乙烯合成
⑵CH2=CH?
+1/26P警C气cHmCHO
CH/CH^+HBr补CH3CH2Br
用丙烯合成
芽評pCH3<
U2CH3七YH3CH=CHCH3CI?
+H?
QCH卑£
CH3q也十CH3昔HCH3
CHsCH-CH.・6Z->
CHjCOCHj
「过氧化物十
Mg
NBS
卄
CH；
CH<
H.Br—CHKILCHMBr
”’h乙醮’.「'
11H20
CH^^CH-CH^BrtCH$CHrCHiC（CH必ON酋►TM
用丙烯和苯合成
厂HgCH^CHg■+C百
呵35®
?
迺5^HO^S—
C12高温
（CHj）7CHO
HaOH（熔融）NaO
（CH3）2CHBr
CH（CHj）：
►（CH3）>
CH{CH5>
>
COHCCH3）2
NaOH/H20
CC1<
CH5）2一（CHj）2CHO
用甲烷合成
CXCHshOCHmCHtH
I刘Q°
C
5CH4+36►HC=CH
2HWH
C旳{L-bH斗望CH2=CH-C-H—B勺»
CH2（BCCH（Br）-C=CH互4C比YE-COCH占竺俗-TM
（6）
用苯酚合成
f6）
O
TBr
（7）用乙炔合成
HC三CH
ACH^C^CH
ACH3CH=CH2
（CHJCHBr
»
（CH3）CHCH=CH2
K（CHJCHCHjCHgOH
A（CHpCHCHgCHiBT
（8）用甲苯合成
⑹
PhCH?
►PhCH^Cl
►PhcmoH
用叔丁醇合成
CHC13+NaOH►
:
CCh+NaCl+H、O
4一
CCL
14.用简单的化学方法区别以下各组化合物
（1）1,2-丙二醇，丁醇，甲丙醚，环己烷
（2）丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚解:
（1）方法1:
与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为1,2-丙二醇；
与钠作用
有大量的气体析出者丁醇；
溶于H2SO者甲丙醚；
余者环己烷。
方法2:
1.2-丙二
正丁®
甲丙醛
（*）AglOSj
Hg・AgNQ^（-）]
G）>
皿.
环己垸
什扫2f
（-）\HtSO丄涪〔不分层）（.）;
不溶（分层）
（2）与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷
;
使溴/四氯化碳溶液褪色者
溶〔不分层）IBgCldC-）
（+）褪色
澡代正丁烷丿
15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去
乙醚中含有少乙醇;
乙醇中含有少水；
烯丙基异丙基醚；
余者丙醚。
丙I
烯丙基异丙瞇「比浊溶（不分层）丿
C-）〔分层）
环己醇中含有少苯酚
升级会员 