高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物同步备课学案鲁科版选修5Word格式文档下载.docx

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由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物

例如：

nCH2===CH2

↓　　　　　　　↓　　　↓

　单体　　　　　　链节　　链节数

2．高分子化合物的分类

（1）按来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。

如棉花、羊毛、天然橡胶属于天然高分子化合物；

塑料、合成纤维、涂料等属于合成高分子化合物。

（2）按分子链的连接形式分类，可分为线型高分子，支链型高分子和体型高分子。

（3）按受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。

热塑性高分子化合物可以反复加工，多次使用。

热固性高分子化合物初次受热变软时，可以塑制成一定的形状，但硬化后，加热不会再软化。

（4）按工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料。

3．高分子化合物的合成——聚合反应

①定义：

由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。

②分类：

加成聚合反应和缩合聚合反应。

（2）加成聚合反应

①反应特点

单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应，既属于加成反应，又属于聚合反应。

如聚异戊二烯合成反应：

（异戊二烯）（聚异戊二烯（天然橡胶））。

②单体结构特点

含有、—C≡C—、等不饱和键。

③加聚产物特点

单体与高分子的组成相同，即元素的质量比、原子个数比相同，聚合产物的相对分子质量为单体的整数倍。

（3）缩合聚合反应

单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。

所得的高分子化合物称为缩聚物，在反应过程中伴随有小分子化合物（如H2O、HX等）产生。

如：

＋nHOCH2CH2OH

＋2nH2O]。

②单体的结构特点

单体一般至少有两个官能团。

乙二酸与乙二醇的缩聚反应等。

＋2nH2O。

nH2N—CH2＋nH2O。

有的单体也有其他结构特点。

＋CnHOH＋nH2O。

③缩聚反应产物的特点

单体与高分子化合物的链节组成不同，相差小分子化合物的组成。

议一议

1．单体与结构单元是否相同？

有何关系？

答案　不相同。

单体是反应物，结构单元是高分子中的最小重复单位；

单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，只能存在于高分子中；

单体含不饱和键，结构单元不一定含不饱和键。

单体发生聚合反应就产生了结构单元。

2．今有高聚物

（1）单体是__________。

（2）基本结构单元是__________。

答案　

3．下列合成有机高分子化合物的反应中：

＋nH2O

②nHCHOCH2—O

④nCH2===CH—CH===CH2＋

CH2—CH===CH—CH2—CH2—

（1）属于加聚反应的是________（写序号，下同）。

（2）属于缩聚反应的是________。

答案　

（1）②④　

（2）①③

二、高分子化学反应及合成高分子材料

1．高分子化学反应

（1）概念：

指有高分子化合物参与的化学反应。

（2）应用：

①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。

如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维。

②合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。

如聚乙烯醇，可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。

化学方程式为

＋nCH3OH＋nCH3COOCH3。

③橡胶的硫化

线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键等交联，形成空间网状结构，称为硫化橡胶。

其弹性和耐磨性明显提高。

④降解——将高分子化合物的链节数变小或直接得到单体，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。

2．合成高分子材料

合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。

包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。

（1）常见的合成高分子材料

①塑料

塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。

②涂料

涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，可以起到保护、指示以及美化的作用。

③黏合剂

目前使用的黏合剂的主要成分是树脂，是由酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。

（2）功能高分子材料

①功能高分子

在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使高分子具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子称为功能高分子。

②几种常见的功能高分子材料

a．离子交换树脂：

由一种_不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的树脂，最常用的树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。

具有离子交换能力，常用于物质分离提纯。

离子交换树脂可分为

按照交换基团性质的不同

b．医用高分子

最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的聚乳酸。

目前，常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等，它们的生物相容性较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。

c．膜用高分子和催化剂高分子

具有各种分离功能的高分子分离膜在食品加工和污水处理等领域有着独特的应用；

高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。

1．高分子化合物的化学性质由什么决定？

答案　结构决定性质，高分子化合物的化学性质，也由分子中特殊的结构官能团决定。

2.举出几个实例加深理解高分子化学反应的应用？

答案　

（1）硝酸和纤维素反应可制取硝化纤维。

（2）甲醇和聚乙酸乙烯酯反应可制取聚乙烯醇。

（3）。

　　　　有机玻璃

（4）线型橡胶和硫单质作用，可制取硫化橡胶。

3．人造纤维和合成纤维有什么不同？

答案　

（1）人造纤维的主要原料是天然高分子化合物，主要是纤维素；

而合成纤维的主要原料是石油化工或煤化工产品——气态或液态烃及其衍生物，是小分子化合物。

（2）人造纤维的主要生产目的是改变天然高分子化合物的性能，如醋酸纤维比纤维素难燃烧。

合成纤维的生产目的是把非纤维状物质转变为纤维状的物质。

一、合成高分子化合物的基本反应类型

1．加聚反应和缩聚反应的对比

加聚反应

缩聚反应

单体结构

单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等）

单体为含有两个或两个以上官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）的化合物

反应机理

反应发生在不饱和键上

反应发生在官能团之间

聚合方式

通过在不饱和键上的加成而连接

通过缩合脱去小分子而连接

反应特点

只生成高聚物，没有副产物产生

生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl等）

聚合物的化学组成

所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量r＝Mr（单体）×

n（链节数）

所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同。

其相对分子质量r<

[Mr（单体）×

n（链节数）]

2.聚合反应的常见类型

（1）加聚反应

①自聚反应：

发生反应的单体只有一种。

②共聚反应：

发生反应的单体有两种或多种。

nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3

（2）缩聚反应

①聚酯类：

—OH与—COOH间的缩聚

nHOCH2—CH2—OH＋nHOOC—COOH

＋2nH2O

nHOCH2—CH2—COOH＋nH2O

②聚氨基酸类：

—NH2与—COOH间的缩聚

nH2N—CH2COOH＋nH2O

nH2NCH2COOH＋

③酚醛树脂类

特别提醒

（1）加聚反应聚合物的书写：

加聚反应实质是发生加成反应，因此在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“一边”写在垂直的位置上。

（2）缩聚产物聚合物的书写

书写缩聚物时，单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；

要注意小分子的物质的量。

一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为n，由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为2n。

例1　下列化合物中：

a.

b．HO（CH2）2OH　　　　　c．CH3CH===CH—CN

d．e．HOOC（CH2）4COOH

（1）可发生加聚反应的化合物是________（填字母，下同），加聚物的结构简式为________。

（2）同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________，缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________。

（3）两种分子间可发生缩聚反应的化合物是________和________，缩聚物的结构简式为________。

解析　c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；

a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应。

b、e分子中含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。

答案　

（1）c　

（2）a　

（3）b　e　O（CH2）2OOC（CH2）4CO

解题反思

判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构：

单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；

单体中含有两种或两种以上的官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。

变式训练1　下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是（　　）

C．CH2===CH—COOH

答案　B

解析　能发生加成反应的含有、—C≡C—或—CHO等；

能发生加聚反应的含有、—C≡C—等；

能发生缩聚反应的含有—NH2与—COOH、—OH与—COOH或酚羟基与醛基等。

二、有机高分子化合物单体的推断

1．加聚产物单体的推断

（1）凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。

如其单体是

（2）凡链节主链上只有四个碳原子（无其他原子）且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。

如的单体为

CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

（3）凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键（）结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；

无双键，两个碳”，从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。

的单体是CHCH2CHCH2和

（4）若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子（可能属于前一个链节）后再考虑。

2．缩聚产物单体的推断

（1）若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。

如的单体是和HCHO。

（2）若链节中含有以下结构，O—R、其单体必为一种，如

O—CH2CH2的单体为HO—CH2CH2—OH，

的单体为

（3）若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中碳氧单链断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为H