呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备_精品文档Word格式文档下载.doc
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活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为坎尼查罗
(Cannizzaro)
反应。
反应实质是羰基的亲核加成。
反应涉及了羟基负离子对一分子不含a-H
的醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理表示如下:
在坎尼查罗
反应中,通常使用
50%
的浓碱,其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离。
三、基本操作训练:
(含仪器装置和主要流程)
萃取、减压蒸馏、抽滤
【操作步骤】
1、
在
50mL
烧杯中加入
3.28mL(3.8g,0.04mol)
呋喃甲醛,并用冰水冷却;
另取
1.6g
氢氧化钠溶于
2.4mL
水中,冷却。
在搅拌下滴加氢氧化钠水溶液于呋喃甲醛中。
滴加过程必须保持反应混合物温度在8-12℃之间,加完后,保持此温度继续搅拌40min,得一黄色浆状物。
2、
在搅拌下向反应混合物加入适量水(约
5mL)使其恰好完全溶解得暗红色溶液,将溶液转入分液漏斗中,用乙醚萃取(3mL
×
4),合并乙醚萃取液,用无水硫酸镁干燥后,先在水浴中蒸去乙醚,然后在石棉网上加热蒸馏,收集169-172℃馏分,产量约
1.2-1.4g
,纯粹呋喃甲醇为无色透明液体,沸点171℃。
3、
在乙醚提取后的水溶液中慢慢滴加浓盐酸,搅拌,滴至刚果红试剂变蓝(约1mL),冷却,结晶,抽滤,产物用少量冷水洗涤,抽干后,收集粗产物,然后用水重结晶,得白色针状呋喃甲酸,产量约1.5g,熔点130-132
℃。
【实验流程】
四、实验关键及注意事项
1、反应温度若高于12oC,则反应难以控制,致使反应物变成深红色;
若温度过低,则反应过慢,可能积累一些氢氧化钠。
一旦发生反应,则过于猛烈,增加副反应,影响产量及纯度。
由于氧化还原是在两相间进行的,因此必须充分搅拌。
呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集
88℃
/4.666kPa
的馏分。
3、酸要加够,以保证
pH=3
左右,使呋喃甲酸充分游离出来,这是影响呋喃甲酸收率的关键。
4、蒸馏回收乙醚,注意安全。
五、主要试剂及产品的物理常数:
(文献值)
名称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度:
克/100ml溶剂
水
醇
醚
呋喃甲醛
96.09
无色液体
1.4990
d4201.1594
161.7
呋喃甲酸
102.08
白色晶体
129-130
230-232
呋喃甲醇
98.10
无色透明液体
1.4860
1.135
-29
170
六、产品性状、外观、物理常数:
(与文献值对照)
呋喃甲醇:
呋喃甲酸:
白色晶体
七、产率计算
八、提问纲要
1、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化,为什么要用刚果红试纸?
如不用刚果红试纸,怎样知道酸化是否恰当?
2、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇?
九、主要试剂用量、规格
呋喃甲醛、1.6g(0.04mol)
氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁、刚果红试纸
十、时间分配及控制
计划安排:
3.5h