高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第二章第三节Word文件下载.docx

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溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－

由实验可知

①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键,水中的羟基与碳原子形成C—O键,断下的Br与水中的H结合成HBr。

②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为:

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。

反应类型为:

取代反应。

（2）消去反应

反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶

液褪色

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

由实验可知:

①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后,化学方程式为:

CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。

②消去反应:

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）,而生成含不饱和键化合物的反应。

（1）由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应

溴乙烷分子结构为

①在强碱的水溶液中,在b处断键,发生取代（水解）反应。

②在强碱的醇溶液中,在a、b处断键,发生消去反应。

③条件不同,其断键位置不同。

（2）消去反应的特点

①从反应机理看:

消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各断一个化学键。

②从产物看:

消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。

例1　溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是（　　）

A.加热蒸发B.过滤

C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液

答案　C

解析　本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。

溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。

【考点】卤代烃物理性质与应用

【题点】卤代烃的物理性质

例2　下列关于溴乙烷的叙述中,正确的是（　　）

A.溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂

B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成

D.实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷

答案　A

解析　溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应（取代反应）生成乙醇,溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；

二者的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆,B错误。

溴乙烷难溶于水,也不能在水中电离出Br－,将其滴入AgNO3溶液中,不会发生反应,C错误。

乙烯与溴水反应生成1,2二溴乙烷,通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷,D错误。

【考点】溴乙烷的综合考查

【题点】溴乙烷的综合考查

二、卤代烃

1.概念与分类

（1）概念:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

（2）分类:

①按分子中卤素原子个数分:

一卤代烃和多卤代烃。

②按所含卤素原子种类分:

氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

③按烃基种类分:

饱和卤代烃和不饱和卤代烃。

④按是否含苯环分:

脂肪卤代烃和芳香卤代烃。

常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。

某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

R—X＋NaOHR—OH＋NaX。

＋NaOH。

4.卤代烃中卤素原子的检验

（1）实验流程

（2）实验要点:

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。

5.卤代烃的用途与危害

（1）用途:

制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

（2）危害:

含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。

卤代烃水解反应和消去反应的比较

水解反应

消去反应

卤代烃结构特点

一般是1个碳原子上只有1个—X

与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上有氢原子

反应实质

—X被羟基取代

脱去HX

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液,加热

反应特点

碳骨架不变,官能团由—X变成—OH

碳骨架不变,官能团由—X变成或—C≡C—,生成不饱和键

主要产物

醇

烯烃或炔烃

例3　下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是（　　）

答案　B

解析　卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃；

卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。

C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,A中无邻位碳原子,都不能发生消去反应。

【考点】卤代烃结构与性质的综合考查

【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律

方法规律——卤代烃消去反应的规律

（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。

（2）邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

（3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。

（4）卤代烃发生消去反应可生成炔烃。

例4　为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。

其中合理的是（　　）

A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液

B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液

C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液

D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液

解析　检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—,故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生Cl—,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。

先加HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；

D项,有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。

【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法

巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物:

无醇（水溶液）则有醇（生成醇）,

有醇（醇溶液）则无醇（产物中没有醇）。

1.下列物质中,不属于卤代烃的是（　　）

A.CH2Cl2B.CCl2F2

C.D.

解析　A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物,A属于卤代烃；

B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代,都是卤素原子,B属于卤代烃；

C选项中的氢原子被硝基取代,属于硝基化合物,不属于卤代烃；

D选项中的氢原子被溴原子取代,属于卤代烃。

【考点】卤代烃的结构

【题点】卤代烃的组成与结构

2.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是（　　）

解析　能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是有β-碳原子（与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子）,而且β-碳原子上连有氢原子。

C中无β-碳原子,A中的β-碳原子上没有氢原子,所以A、C都不能发生消去反应；

D中发生消去反应后可得到两种烯烃:

CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3；

B中发生消去反应后只得到

3.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。

甲同学:

取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。

乙同学:

取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。

关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（　　）

A.甲同学的方案可行

B.乙同学的方案可行

C.甲、乙两位同学的方案都有局限性

D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样

解析　甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验方案有局限性；

乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。

4.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:

（1）标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A分子式的是__________________________________________________________。

（2）B和C均为一氯代烃,它们的名称（系统命名）分别为

________________________________________________________________________。

（3）D的结构简式为________________,D中碳原子是否都处于同一平面？

________（填“是”或“否”）。

（4）E的一个同分异构体的结构简式是__________________________________________。

（5）①、②、③的反应类型依次是_____________________________________________

（6）写出②、③反应的化学方程式:

________________________________________

________________________________________________________________________、

答案　

（1）C4H10

（2）2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷（可互换）

（3）　是

（4）（答案合理即可）

（5）消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应）

＋2NaBr

解析　

（1）88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准状况下的气态烃A11.2L,即为0.5mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则化学式为C4H10。

（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。

（3）B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E:

再在NaOH的水溶液中水解反应生成F:

从而顺利解答第（4）～（6）问。

【考点】氯代烃结构与性质的综合考查

【题点】卤代烃性质的综合考查

题组一　卤代烃的组成与结构

1.下列物质不属于卤代烃的是（　　）

答案　D