高二化学选修五练习第2章 第4节 第1课时 羧酸 Word版含答案Word文档下载推荐.docx

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举例

烃基种类

脂肪酸

乙酸：

CH3COOH

芳香酸

苯甲酸：

羧基数目

一元羧酸

甲酸：

HCOOH

二元羧酸

乙二酸：

HOOC—COOH

多元羧酸

—

烃基是否饱和

饱和羧酸

丙酸：

CH3CH2COOH

不饱和羧酸

丙烯酸：

CH2===CHCOOH

3．羧酸的命名——系统命名法

（1）选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。

（2）从羧基开始给主链碳原子编号。

（3）在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

如：

名称为4甲基3乙基戊酸。

4．羧酸的物理性质

（1）水溶性：

分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；

随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

因为羧基是亲水基团，烃基是憎水基团，随着碳链的增长，烃基的影响逐渐增大，决定了羧酸的水溶性。

（2）沸点：

比相对分子质量相近的醇的沸点高。

因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。

5．三种常见的羧酸

羧酸

结构简式

俗名

性质

甲酸

蚁酸

最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。

有羧酸和醛的化学性质

苯甲酸

安息香酸

最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质

乙二酸

草酸

最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质

1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（　　）

A．乙二酸　　　　　　　　B．苯甲酸

C．丙烯酸D．石炭酸

解析：

选D　石炭酸的结构简式为，属于酚。

2．下列说法中正确的是（　　）

A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸

B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数

C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水

D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些

选B　芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸，A项错；

羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；

羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错；

乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项错。

3．现有5种基团：

—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是（　　）

A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸

B．共有5种，其中一种为二元酸

C．共有6种，其中只有一种不是有机物

D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应

选C　5种基团中两两基团构成显酸性的物质有CH3COOH、HO—CHO（即HCOOH）、HO—COOH（即H2CO3）、C6H5—OH、C6H5—COOH、OHC—COOH，共6种，其中H2CO3是无机物，C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应，故C正确。

由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。

1．酸性

羧基中羟基上的H更容易以离子形式电离出来，具有酸性，其酸性强于碳酸。

（1）RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O

（2）RCOOH＋NH3―→RCOONH4

2．羟基被取代的反应

（1）RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O

（2）RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O

3．αH被取代的反应

羧酸分子中的αH较活泼，易被取代，如在催化剂的作用下，可以与Cl2反应。

4．还原反应

羧酸用强还原剂如LiAlH4还原时，可生成相应的醇。

RCOOHRCH2OH

1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？

提示：

实验装置如图所示。

乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；

将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

反应的化学方程式如下：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3

2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？

作催化剂和脱水剂。

3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键？

使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。

乙酸（CH3—COOH）

乙醇（CH3—CH2—18OH）

方式a

酸脱羟基，醇脱氢，产物：

CH3CO18OC2H5，H2O

方式b

酸脱H，醇脱—OH，产物：

CH3COOC2H5、HO

在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。

1．物质中羟基氢原子活泼性比较

　　含羟基的

　　物质

比较项目　　

醇

水

酚

羟基上氢原

子活泼性

在水溶液中

电离程度

极难电离

难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放

出H2

与NaOH

反应

不反应

与NaHCO3

反应放出

CO2

能否由酯水

解生成

能

不能

2．酯化反应的原理及类型

（1）反应机理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

（2）基本类型

①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。

HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O

③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

此时反应有两种情况：

⑤羟基酸的自身酯化反应。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）。

（1）乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同（×

）

（2）能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基（√）

（3）苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体（×

（4）酯化反应是一种可逆反应（√）

（5）酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状（√）

（6）生成硝化甘油的反应也属于硝化反应（×

（1）乙醇分子中官能团为—OH，乙酸分子中官能团为—COOH。

（2）羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成二氧化碳。

（3）苯酚与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不会生成CO2，酸性。

（4）酯化反应是可逆反应，浓H2SO4做催化剂和吸水剂。

（5）多元羧酸与多元醇、羟基酸的酯化反应都可生成环状酯。

（6）生成硝化甘油的反应并不是硝化反应而是酯化反应，硝化反应是硝基取代苯环上氢原子的反应，硝化甘油是硝基取代甘油中羟基上氢原子的反应。

2．下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是（　　）

A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱

B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应

C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基

D．羧酸不能被还原为相应的醇

选B　羧酸的酸性一般比碳酸要强，故A项错误；

酯化反应中，羧酸中的羟基被醇中的—OCH2R所取代，故B项正确；

羧酸中的αH也能被其他基团所取代，故C项错误；

羧酸在还原剂LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，故D项错误。

3．C2HOH和CH3COOH发生反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，则达到平衡后含有18O的物质有（　　）

A．1种　　　　　　　　　B．2种

C．3种D．4种

选B　根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；

根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。

4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

选B　与NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物含有—COOH，C5H10O2可写为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的有机物有4种，B项正确。

①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体

②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液

③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体

④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液

A．①④　　　　　　　　B．①②

C．②④D．④

6．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述不正确的是（　　）

A．分子中含有3种含氧官能团

B．可发生取代、加成、消去、加聚等反应

C．该物质的分子式为C10H10O6

D．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

选D　A项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；

B项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；

C项，根据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；

D项，因为分子中只有2个羧基，所以1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生反应，错误。

7．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。

（1）取9g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24LH2（标准状况），另取等量乳酸与足量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。

（2）乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸，由以上事实推知乳酸的结构简式为__________________。

（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C6H8O4），则此环酯的结构简式是________________________________________________________________________。

（4）乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：

__