创新设计总复习高中化学第九章 第2讲Word格式.docx

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符号

－Cl

－NO2

－OH

－COOH

2.乙醇和乙酸

（1）分子组成和结构。

分子式

结构式

结构简式

官能团

乙醇

C2H6O

CH3CH2OH

—OH

乙酸

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

（2）物理性质

俗名

颜色

气味

状态

溶解性

挥发性

酒精

无色

有特殊

香味

液体

与水

互溶

易挥发

醋酸

（冰醋酸）

有刺激

性气味

易溶

于水

（3）化学性质

①乙醇

②乙酸

3．乙酸乙酯的制取

（1）实验原理

CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

＋H2O。

（2）实验装置

（3）反应特点

（4）反应条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

（5）饱和Na2CO3溶液的作用及现象

①作用：

降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇；

②现象：

在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。

4．乙酸乙酯的水解反应

在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH（可逆），

CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH（完全）。

1．（RJ必修2·

P764改编）判断下列说法的正误

（1）钠与乙酸、苯均不发生反应（　　）

（2）乙醇与溴水反应生成乙酸（　　）

（3）乙醇、乙酸与Na2CO3均产生CO2（　　）

（4）乙酸溶液滴入几滴紫色石蕊变红（　　）

答案　

（1）×

（2）×

　（3）×

　（4）√

2．（溯源题）（2017·

天津理综，2）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（　　）

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

解析　A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；

B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；

C项，1mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2molBr2，错误；

D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。

答案　B

3．（溯源题）（2014·

福建理综，7）判断下列关于乙醇的说法的正误

（1）可用纤维素的水解产物制取（　　）

（2）可由乙烯通过加成反应制取（　　）

（3）与乙醛互为同分异构体（　　）

（4）通过取代反应可制取乙酸乙酯（　　）

答案　

（1）√　

（2）√　（3）×

探源：

本组考题源于教材RJ必修2P68、P73、P80，对乙烯水化法制乙醇、乙醇的组成与性质、纤维素的水解等方面进行了考查。

题组一　乙醇、乙酸的结构与性质

1．（2017·

江西丰城中学课改实验班月考）下列说法正确的是（　　）

A．在一定条件下，乙烯能与H2发生加成反应，苯不能与H2发生加成反应

B．C2H6O和C4H10都有2种同分异构体

C．乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH反应，二者分子中官能团相同

D．淀粉和蛋白质均可水解生成葡萄糖

解析　在一定条件下，乙烯能与H2发生加成反应，苯也能与H2发生加成反应，A错误；

C2H6O有CH3CH2OH和H3C—O—CH32种同分异构体，C4H10有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，B正确；

乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH反应，前者含有的官能团是酯基，后者含有的官能团是羧基，分子中官能团不相同，C错误；

淀粉水解的最终产物为葡萄糖，而蛋白质水解的最终产物为氨基酸，D错误。

2．（2018·

青岛模拟）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是（　　）

A．能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种

B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应

C．与互为同分异构体

D．既可以发生取代反应又可以发生氧化反应

解析　A项，能和碳酸氢钠溶液反应的官能团只有—COOH1种；

B项，—COOH中的碳氧双键不能和H2加成，1mol该有机物最多只能与1molH2发生加成反应；

C项，二者的分子式中氢原子个数不同，不是同分异构体；

D项，该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发生取代反应，碳碳双键可以发生氧化反应。

答案　D

【练后归纳】

比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性

水

碳酸

分子结构

H—OH

C2H5OH

与羟基直接相连的原子或原子团

—H

C2H5—

遇石蕊试剂

变红

不变红

变浅红

与Na

反应

与NaOH

不反应

与Na2CO3溶液

水解

与NaHCO3

羟基氢的活

动性强弱

CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH

题组二　乙酸乙酯的制备与性质

3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（　　）

解析　B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错；

C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错。

答案　A

4．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。

一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。

生成这种胆固醇酯的羧酸是（　　）

A．C6H13COOHB．C6H5COOH

C．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH

解析　结合胆固醇、胆固醇酯的分子式及酯化反应的特点，可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，根据原子守恒知：

该羧酸分子式为C7H6O2，即C6H5COOH，B正确。

5．（2016·

上海高考改编）乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：

（1）实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是_________________________。

（2）饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。

（3）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。

（4）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________、________。

由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。

解析　

（1）由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。

（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。

（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。

（4）根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。

由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。

答案　

（1）浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率

（2）反应乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯的溶解

（3）振荡　静置

（4）原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏

【方法指导】

有机实验中应注意的问题

（1）加热方面

①用酒精灯加热：

火焰温度一般在400～500℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。

②水浴加热：

银镜反应（温水浴）、乙酸乙酯的水解（70～80℃水浴）、蔗糖的水解（热水浴）。

（2）蒸馏操作中应注意的事项

温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；

烧瓶中加碎瓷片防暴沸；

冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。

（3）萃取、分液操作时应注意的事项

萃取剂与原溶剂应互不相溶；

若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；

分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。

（4）冷凝回流问题

当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的（此时空气是冷凝剂），若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。

（5）在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率

常用的方法有：

①及时蒸出或分离出产品；

②用吸收剂吸收其他产物，如水；

③利用回流装置，提高反应物的转化率。

考点二　基本营养物质

★☆☆　难度：

1．糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系

元素

组成

分类

代表物

代表物分子

相应关系

糖

类

C、H、

O

单糖

葡萄糖

C6H12O6

葡萄糖和果糖互为同分异构体

果糖

双糖

蔗糖

C12H22O11

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体

麦芽糖

多糖

淀粉

（C6H10O5）n

淀粉和纤维素不能互称为同分异构体

纤维素

油

脂

植物油

不饱和高级脂肪酸甘油酯

含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，不属于高分子化合物

脂肪

动物

饱和高级脂肪酸甘油酯

不属于高分子化合物

蛋白质

O、N、

S、P等

酶、肌肉、毛发等

氨基酸连接成的高分子

属于高分子化合物

2.糖类、油脂、蛋白质的性质

（1）水解反应

①双糖、多糖的水解反应：

C12H22O11蔗糖＋H2OC6H12O6葡萄糖＋C6H12O6果糖，

C12H22O11麦芽糖＋H2O2C6H12O6葡萄糖，

（C6H10O5）n淀粉＋nH2OnC6H12O6葡萄糖。

②油脂的水解反应：

酸性条件：

油脂＋水高级脂肪酸＋甘油；

碱性条件——皂化反应：

油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油。

③蛋白质的水解反应：

蛋白质＋水氨基酸。

（2）几种有机物的检验方法。

①葡萄糖的检验：

与银氨溶液加热→产生银镜；

与新制氢氧化铜悬浊液加热→产生砖红色沉淀；

②淀粉的检验：

遇单