高中化学选修5第五章进入合成有机高分子化合物的时代期末复习含答案及解析Word文档下载推荐.docx

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特性

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

强度大、绝缘性好,有可塑性

常见物质

聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

酚醛树脂、硫化橡胶

1.高分子化合物

(1)高分子化合物:

有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104~106)的一类化合物。

也称聚合物或高聚物。

(2)单体:

用来合成高分子化合物的小分子化合物。

(3)链节:

组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。

也可称为最小结构单元,是高分子长链中的一个环节。

(4)链节数:

高分子链节的数目,也称重复结构单元数,以n表示。

2.高分子化合物的分类

(1)按照高分子化合物的来源分类,可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。

天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。

(2)按照高分子化合物分子链分类,可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。

(3)按照高分子化合物受热时的不同行为分类,可分为热塑性高分子和热固性高分子。

(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用分类,可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。

3.加聚反应

(1)加聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一,发生加聚反应的单体具有不饱和键(双键或三键)。

(2)高分子化合物由链节和聚合度共同构成。

加聚产物的链节与对应单体组成相同。

(3)链节上只有碳原子的聚合物为加聚产物。

(4)加聚产物寻找单体的口诀为单键两两断,双键四个碳;

单键变双键,双键变单键。

加聚物

方法

单体

CH2===CH2

4.缩聚反应

(1)缩聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一,发生缩聚反应的单体至少含有两个能相互发生反应的官能团。

(2)缩聚产物的链节与对应单体的组成不相同。

(3)链节上存在或结构的聚合物为缩聚产物。

(4)缩聚产物寻找单体的方法为将链节上的或分解,在上补充—OH形成—COOH,在—O—或—NH—上补充H,形成—OH或—NH2,即可得到对应单体。

①产物中含有酚羟基结构,单体一般为酚和醛。

②链节中含有以下结构:

,其单体必为一种,去掉中括号和n即为单体。

③链节中含有部分,将中C—O断开,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢,单体为羧酸和醇,如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。

④链节中含有部分,将中C—N断开,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢,单体为氨基酸,如的单体为H2NCH2COOH和。

【考点练习】

1.下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成的是()

C.CH3CH===CH2和CH2===CH2

D.CH3CH===CH2

解析:

根据高聚物分子的链节,采用箭头法解题,如图所示,可得其单体为CH3CH===CH2和CH2===CH2。

答案:

C

2.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是()

A.丙烯B.2甲基1,3丁二烯C.乙烯和丙烯D.2甲基2丁烯

根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃。

B

3.下面是一种线型高分子的一部分:

由此分析,这种高分子化合物的单体至少有__种,它们的结构简式为______,__________。

合成该高分子化合物的反应类型是________。

从高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现酯结构的结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。

据长链可以得知结合处为,则断裂处亦为,断裂后部分加羟基,其余部分加氢,从左到右得出的结构依次为:

其中③和⑤结构相同,则合成这种高分子化合物的单体至少有5种,即①②③④⑥。

5缩聚反应

4.已知涤纶树脂的结构简式为,它是由_____和____(填单体的结构简式)通过________反应制得的,反应的化学方程式为________。

由高聚物的结构片段分析,此高聚物属于聚酯,因而属于酯化型缩聚反应。

联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段:

,再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。

HOCH2CH2OH缩合聚合

5.功能高分子P的合成路线如下:

(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是______________。

(2)试剂a是____________________。

(3)反应③的化学方程式:

____________________________________________。

(4)E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团:

__________________________。

(5)反应④的反应类型是____________。

(6)反应⑤的化学方程式:

(1)由已知信息①A可作为水果催熟剂可知其为乙烯。

(2)结合A为乙烯和目标产物为可知B为CH3CH2OH。

(3)由已知信息②结合目标产物可知C为,再由已知信息③可知该物质与Cl2在光照的条件下反应生成。

(4)由F生成G的条件“①银氨溶液、②H+”可知F中含有醛基,结合目标产物可知F为,逆推E为生成为取代(水解)反应,反应条件(试剂)为NaOH的水溶液。

(5)由题目要求可知该同分异构体中含有醛基、羧基和酚羟基,醛基和羧基处于邻位时,羟基的位置有4种;

醛基和羧基处于间位时,羟基的位置有4种;

醛基和羧基处于对位时,羟基的位置有2种。

故符合题目要求的同分异构体为10种。

这10种同分异构体中,每种中6个氢原子环境均不同,即不同环境的氢原子均为6种。

(1)乙烯

(2)CH3CH2OH(4)NaOH的水溶液取代(水解)反应(5)10相同

6.有机物F是一种重要的有机中间体,下图为由A制备F的反应过程:

已知:

1,3丁二烯能与具有双键的化合物进行1,4加成反应生成环状化合物,这类反应称为双烯合成,例如:

,回答下列问题:

(1)在A→B的反应方程式中,A和B的物质的量之比是________。

(2)基本反应类型:

B→C为________;

D→E为________。

(3)D中所含官能团的名称为_________________________________________。

(4)E与足量的H2在镍的催化下反应的化学方程式是____________________。

(5)若F的其中一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱上有4个峰,其面积之比为9∶2∶2∶1,则该同分异构体的结构简式是_________________。

(6)写出以乙烯和1,3丁二烯为原料,经3步合成1,2环己二醇的流程图。

(1)根据已知信息双烯合成原理,可知A―→B的化学方程式为:

,其中A和B的物质的量之比为2∶1。

(2)由B、C两物质的结构可知,B→C是B中环上的双键断裂形成了一个C、O环状结构,故该反应类型为加成反应也为氧化反应,D到E为氧化反应。

(3)根据D的结构简式,可知D中含有2个醇—OH和一个C===C。

(4)E中的碳碳双键,羰基和醛基在镍的催化作用下都可以和H2发生加成反应,其反应的化学方程式为:

(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基,核磁共振氢谱有4个峰,其面积比为9∶2∶2∶1。

说明该同分异构体分子中有4种氢原子,且其个数比为9∶2∶2∶1,由此可知该同分异构体具有较大的对称性,故其结构简式为。

(1)2∶1

(2)加成反应(或氧化反应)氧化反应(3)羟基、碳碳双键(4)

(5)(6)

考点二有机框图推断

1.利用性质与结构巧解推断题

性质

代表物质

酸性

含有—COOH、酚羟基

乙酸、苯酚

水解反应

含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖;

其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键

CH3CH2Cl、乙酸乙酯

使溴水褪色

含有或—C≡C—或—CHO或是酚类物质

使溴的CCl4溶液褪色

或—C≡C—

CH≡CH

使酸性高锰酸钾溶液褪色

含有—OH、—CHO、或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质

CH3CHO

与FeCl3溶液作用显紫色

含有酚羟基

苯酚

与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀

含有—CHO

乙醛

与钠反应放出H2

含有—OH或—COOH

乙醇、乙酸

与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2

含有—COOH

乙酸

2.利用新信息破解推断题

(1)读信息:

题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。

(2)挖信息:

在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。

(3)用信息:

在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。

一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用哪些新信息。

3.利用准确答题的破解推断题

(1)获取有效信息:

题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。

(2)确定官能团的变化:

Ⅱ卷有机题一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。

(3)答题规范表述:

按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。

1.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

已知以下信息:

①RCHOR—R—②RCOOHR—RCOOR'

(R、R'

代表烃基)③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

(1)X中含氧官能团的名称是,X与HCN反应生成A的反应类型是。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是。

(3)X发生银镜反应的化学方程式是。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。

(5)的同分异构体中:

①能发生水解反应;

②能发生银镜反应;

③能与氯化铁溶液发生显色反应;

④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。

写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他无机试剂任选)。

(合成路线常用的表示方式:

AB……目标产物)

(1)醛基加成反应

(2)

(3)CHO+2Ag(NH3)2OHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O

(4)—CH3+2NaOH++H2O

(5)3

(6)CH3—CH2—OHCH3—CHO

2.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):

请回答下列问题:

(1)A的化学名称是_______________

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