高中化学选修5第五章进入合成有机高分子化合物的时代期末复习含答案及解析Word文档下载推荐.docx
《高中化学选修5第五章进入合成有机高分子化合物的时代期末复习含答案及解析Word文档下载推荐.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高中化学选修5第五章进入合成有机高分子化合物的时代期末复习含答案及解析Word文档下载推荐.docx(14页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
强度大、绝缘性好,有可塑性
常见物质
聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶
酚醛树脂、硫化橡胶
1.高分子化合物
(1)高分子化合物:
有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104~106)的一类化合物。
也称聚合物或高聚物。
(2)单体:
用来合成高分子化合物的小分子化合物。
(3)链节:
组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。
也可称为最小结构单元,是高分子长链中的一个环节。
(4)链节数:
高分子链节的数目,也称重复结构单元数,以n表示。
2.高分子化合物的分类
(1)按照高分子化合物的来源分类,可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。
天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。
(2)按照高分子化合物分子链分类,可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。
(3)按照高分子化合物受热时的不同行为分类,可分为热塑性高分子和热固性高分子。
(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用分类,可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。
3.加聚反应
(1)加聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一,发生加聚反应的单体具有不饱和键(双键或三键)。
(2)高分子化合物由链节和聚合度共同构成。
加聚产物的链节与对应单体组成相同。
(3)链节上只有碳原子的聚合物为加聚产物。
(4)加聚产物寻找单体的口诀为单键两两断,双键四个碳;
单键变双键,双键变单键。
加聚物
方法
单体
CH2===CH2
4.缩聚反应
(1)缩聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一,发生缩聚反应的单体至少含有两个能相互发生反应的官能团。
(2)缩聚产物的链节与对应单体的组成不相同。
(3)链节上存在或结构的聚合物为缩聚产物。
(4)缩聚产物寻找单体的方法为将链节上的或分解,在上补充—OH形成—COOH,在—O—或—NH—上补充H,形成—OH或—NH2,即可得到对应单体。
①产物中含有酚羟基结构,单体一般为酚和醛。
②链节中含有以下结构:
,其单体必为一种,去掉中括号和n即为单体。
③链节中含有部分,将中C—O断开,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢,单体为羧酸和醇,如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
④链节中含有部分,将中C—N断开,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢,单体为氨基酸,如的单体为H2NCH2COOH和。
【考点练习】
1.下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成的是()
C.CH3CH===CH2和CH2===CH2
D.CH3CH===CH2
解析:
根据高聚物分子的链节,采用箭头法解题,如图所示,可得其单体为CH3CH===CH2和CH2===CH2。
答案:
C
2.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是()
A.丙烯B.2甲基1,3丁二烯C.乙烯和丙烯D.2甲基2丁烯
根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃。
B
3.下面是一种线型高分子的一部分:
由此分析,这种高分子化合物的单体至少有__种,它们的结构简式为______,__________。
合成该高分子化合物的反应类型是________。
从高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现酯结构的结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。
据长链可以得知结合处为,则断裂处亦为,断裂后部分加羟基,其余部分加氢,从左到右得出的结构依次为:
其中③和⑤结构相同,则合成这种高分子化合物的单体至少有5种,即①②③④⑥。
5缩聚反应
4.已知涤纶树脂的结构简式为,它是由_____和____(填单体的结构简式)通过________反应制得的,反应的化学方程式为________。
由高聚物的结构片段分析,此高聚物属于聚酯,因而属于酯化型缩聚反应。
联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段:
,再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。
HOCH2CH2OH缩合聚合
5.功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是______________。
(2)试剂a是____________________。
(3)反应③的化学方程式:
____________________________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团:
__________________________。
(5)反应④的反应类型是____________。
(6)反应⑤的化学方程式:
(1)由已知信息①A可作为水果催熟剂可知其为乙烯。
(2)结合A为乙烯和目标产物为可知B为CH3CH2OH。
(3)由已知信息②结合目标产物可知C为,再由已知信息③可知该物质与Cl2在光照的条件下反应生成。
(4)由F生成G的条件“①银氨溶液、②H+”可知F中含有醛基,结合目标产物可知F为,逆推E为生成为取代(水解)反应,反应条件(试剂)为NaOH的水溶液。
(5)由题目要求可知该同分异构体中含有醛基、羧基和酚羟基,醛基和羧基处于邻位时,羟基的位置有4种;
醛基和羧基处于间位时,羟基的位置有4种;
醛基和羧基处于对位时,羟基的位置有2种。
故符合题目要求的同分异构体为10种。
这10种同分异构体中,每种中6个氢原子环境均不同,即不同环境的氢原子均为6种。
(1)乙烯
(2)CH3CH2OH(4)NaOH的水溶液取代(水解)反应(5)10相同
6.有机物F是一种重要的有机中间体,下图为由A制备F的反应过程:
已知:
1,3丁二烯能与具有双键的化合物进行1,4加成反应生成环状化合物,这类反应称为双烯合成,例如:
,回答下列问题:
(1)在A→B的反应方程式中,A和B的物质的量之比是________。
(2)基本反应类型:
B→C为________;
D→E为________。
(3)D中所含官能团的名称为_________________________________________。
(4)E与足量的H2在镍的催化下反应的化学方程式是____________________。
(5)若F的其中一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱上有4个峰,其面积之比为9∶2∶2∶1,则该同分异构体的结构简式是_________________。
(6)写出以乙烯和1,3丁二烯为原料,经3步合成1,2环己二醇的流程图。
(1)根据已知信息双烯合成原理,可知A―→B的化学方程式为:
,其中A和B的物质的量之比为2∶1。
(2)由B、C两物质的结构可知,B→C是B中环上的双键断裂形成了一个C、O环状结构,故该反应类型为加成反应也为氧化反应,D到E为氧化反应。
(3)根据D的结构简式,可知D中含有2个醇—OH和一个C===C。
(4)E中的碳碳双键,羰基和醛基在镍的催化作用下都可以和H2发生加成反应,其反应的化学方程式为:
。
(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基,核磁共振氢谱有4个峰,其面积比为9∶2∶2∶1。
说明该同分异构体分子中有4种氢原子,且其个数比为9∶2∶2∶1,由此可知该同分异构体具有较大的对称性,故其结构简式为。
(1)2∶1
(2)加成反应(或氧化反应)氧化反应(3)羟基、碳碳双键(4)
(5)(6)
考点二有机框图推断
1.利用性质与结构巧解推断题
性质
代表物质
酸性
含有—COOH、酚羟基
乙酸、苯酚
水解反应
含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖;
其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键
CH3CH2Cl、乙酸乙酯
使溴水褪色
含有或—C≡C—或—CHO或是酚类物质
使溴的CCl4溶液褪色
或—C≡C—
CH≡CH
使酸性高锰酸钾溶液褪色
含有—OH、—CHO、或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质
CH3CHO
与FeCl3溶液作用显紫色
含有酚羟基
苯酚
与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀
含有—CHO
乙醛
与钠反应放出H2
含有—OH或—COOH
乙醇、乙酸
与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2
含有—COOH
乙酸
2.利用新信息破解推断题
(1)读信息:
题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。
(2)挖信息:
在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。
(3)用信息:
在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。
一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用哪些新信息。
3.利用准确答题的破解推断题
(1)获取有效信息:
题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。
(2)确定官能团的变化:
Ⅱ卷有机题一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。
(3)答题规范表述:
按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。
1.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
已知以下信息:
①RCHOR—R—②RCOOHR—RCOOR'
(R、R'
代表烃基)③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
(1)X中含氧官能团的名称是,X与HCN反应生成A的反应类型是。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。
(5)的同分异构体中:
①能发生水解反应;
②能发生银镜反应;
③能与氯化铁溶液发生显色反应;
④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。
写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:
。
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式:
AB……目标产物)
(1)醛基加成反应
(2)
(3)CHO+2Ag(NH3)2OHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
(4)—CH3+2NaOH++H2O
(5)3
(6)CH3—CH2—OHCH3—CHO
2.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______________