届高考化学一轮复习醇 酚学案文档格式.docx

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④沸点

a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。

（4）几种常见的醇

（5）化学性质（以乙醇为例）

2．苯酚

（1）组成与结构

（2）物理性质

（3）化学性质（结合基团之间的相互影响理解）

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；

由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

①弱酸性（苯环影响羟基）

a．电离方程式：

C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

b．与Na反应的化学方程式为：

2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑

c．与碱的反应

苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：

②苯环上氢原子的取代反应（羟基影响苯环）

苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：

说明：

a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。

这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。

c．取代的位置是羟基的邻、对位。

③显色反应：

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

（4）苯酚的用途和对环境的影响

苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。

1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×

”，并指明错因。

（1）CH3OH和

都属于醇类，且二者互为同系物。

（×

）

错因：

同系物所含官能团的个数和种类必须相同。

（3）实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。

手指上沾上苯酚要立即用酒精清洗，然后用大量冷水冲洗，70_℃以上的热水能灼伤皮肤。

（4）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。

CH3OH不能发生消去反应。

（5）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。

（√）

_____________________________________________________________

（6）除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。

2,4,6三溴苯酚能溶于苯中。

2．教材改编题

（据人教选修五P55T1）下列物质中，不属于醇类的是（　　）

答案　C

考点　醇的结构与性质

[典例1]　下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（　　）

A．②④B．只有④

C．③⑤D．④⑤

解析　醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不能发生消去反应，与—OH相连的碳原子上至少有两个H原子的醇才能转化为醛（即含有—CH2OH），③⑥不能氧化为醛，故B项正确。

答案　B

名师精讲

（1）醇的催化氧化规律：

醇的催化氧化产物与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

（2）醇的消去反应规律

1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是

HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是（　　）

A．不能发生消去反应B．能氧化为酮

C．能与Na反应D．不能发生取代反应

解析　与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；

二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；

分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；

含—OH，能发生取代反应，故D错误。

2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（　　）

A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去

C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化

解析　戊醇C5H11OH有8种结构，与氢溴酸卤代时，—OH被—Br取代，可生成8种溴代烃；

与浓硫酸共热消去时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有5种；

与铜催化氧化时，只有一种醇（

）不能被氧化，故氧化所得产物有7种；

与戊酸酯化时，由于戊酸有4种结构，因此形成的酯有32种，所以选B。

考点　酚的结构和性质

[典例2]　（2017·

全国卷Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；

B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；

1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________________________________________________________________。

（2）B的化学名称为_______________________________________________________________________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________。

（4）由E生成F的反应类型为________________________________________________________________________。

（5）G的分子式为_______________________________________________________________________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有________种；

其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。

解析　

（1）由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；

由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为

。

（2）由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH（OH）CH3，化学名称为2丙醇（或异丙醇）。

（4）根据E和F的分子式和反应物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。

（5）G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×

2＋2＝38个氢原子；

但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。

（6）L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；

1molL可与2molNa2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；

满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为

答案　

（5）醇、酚类物质性质、结构的比较

3．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列叙述正确的是（　　）

A．1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O，与足量NaHCO3溶液反应能生成2molCO2

B．1mol己烯雌酚可与5molBr2发生取代反应

C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有2种（不包括顺反异构）

D．己烯雌酚分子结构中至少有16个碳原子共平面

解析　己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A错误；

1mol该分子中酚羟基邻位有4mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B错误；

该分子结构对称，C正确；

结合乙烯、苯的平面结构分析，分子中至少有8个碳原子共平面，D错误。

4．（2018·

南京模拟）膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是（　　）

A．芥子醇分子中有三种含氧官能团

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2

D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应

答案　D

解析　芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键、羟基，A错误；

苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；

由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；

芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。