专题16有机合成与推断教学案高考二轮复习化学无答案文档格式.docx

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⑥苯的卤代物水解生成苯酚．

（3）引入碳碳双键或三键的方法．

①某些醇或卤代烃的消去反应引入或

②炔烃与H2、X2或HX加成引入.

（4）引入—CHO的方法

①烯烃氧化．

②某些醇的催化氧化．

（5）引入—COOH的方法

①醛被O2或银氨溶液、新制Cu（OH）2氧化．

②酯在酸性条件下水解．

③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化．

2．官能团的消除

（1）通过加成反应消除不饱和键．

（2）通过消去或取代消除卤素原子．

（3）通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基．

（4）通过加成或氧化反应等消除醛基．

（5）脱羧反应消除羧基：

R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H.

3．官能团间的衍变

（1）利用官能团的衍生关系进行衍变，如

（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

CH3CH2OHCH2==CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH.

（3）通过某种手段，改变官能团的位置．

有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响．

二、有机合成与推断

1．由转化关系推断

这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。

2．由特殊反应条件推断

（1）含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。

（2）在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。

3．由特殊数据推断

（1）1mol碳碳双键加成1molH2或Br2,1mol苯环加成3molH2。

（2）同系物的相对分子质量相差14的整数倍。

（3）饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。

（4）饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。

三、有机推断题解题思路和突破口

1．解题思路

2．突破口

（1）特殊条件

反应条件

反应类型

X2、光照

烷烃、不饱和烃（或芳香烃）烷基上的卤代反应

Br2、Fe粉（FeBr3）

苯环上的取代反应

溴水或Br2的CCl4溶液

含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应

浓溴水

苯酚的取代反应

H2、催化剂（如Ni）

不饱和有机物的加成反应（含碳碳双键、碳碳三键、苯环、

醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成）

浓H2SO4、加热

酯化反应或苯环上硝化、磺化反应

浓H2SO4、170℃

醇的消去反应

浓H2SO4、140℃

醇生成醚的取代反应

酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应

NaOH水溶液、加热

卤代烃或酯类的水解反应

NaOH醇溶液、加热

卤代烃的消去反应

铁、盐酸

硝基还原为氨基

O2、Cu或Ag、加热

醇的催化氧化反应

银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液

醛的氧化反应

水浴加热

苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解

（2）特征现象

①能使溴水因化学反应褪色的物质可能含有：

碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构（使溴水褪色且

有白色沉淀产生）、醛基。

②

（注：

碱性条件下水解产物为盐和醇）

③加热与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基（可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖……）

⑤显酸性的有机物可能含有：

羧基、酚羟基

⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有：

碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇—OH、酚—OH、醛基。

⑦显碱性的有机物可能含有—NH2或—NH—或—N—。

⑧既能与酸又能与碱反应的有机物可能是：

a．含羧基（或酚—OH）和—NH2（或—NH—或—N—）；

b．羧酸的铵盐

⑨有明显颜色变化的有机反应：

②由消去反应的产物确定—OH、—X的位置。

如：

某醇（或一卤代烃）消去仅生成惟一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3则醇为：

CH2OHCH2CH2CH3（或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3）。

③从取代产物确定碳链结构。

如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C（CH3）4。

④由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

（CH3）3CCH2CH3对应的烯烃为：

（CH3）3CCH===CH2，炔烃为：

（CH3）3CC≡CH。

⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置：

由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。

（4）“定量关系”

①烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系（1∶1）。

②不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，与无机物分子的个数比关系（1∶1）、（1∶2）。

③含—OH结构的有机物与Na的反应中，—OH与生成的氢分子的个数比关系（2∶1）。

④—CHO与生成的Ag（1∶2），或Cu2O（1∶1）的物质的量比关系。

⑤酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系（1∶1）。

⑥醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n（n代表醇中羟基的个数）。

（5）“转化关系”

四、有机合成的解题思路与官能团的转化方法

2．官能团的转化方法

（1）官能团的引入

考点一、有机合成

例1．【2016年高考天津卷】反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。

根据该合成路线回答下列问题：

已知：

RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名称是__________；

B分子中共面原子数目最多为__________；

C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。

（3）E为有机物，能发生的反应有__________

a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。

（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。

【变式探究】【2016年高考海南卷】

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。

以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。

（2）C的结构简式为_____。

（3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；

富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。

考点二、有机推断

例2．【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：

有机化学基础]（15分）

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

（1）A的化学名称为_______。

（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为___________。

（5）G中的官能团有___、____、_____。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。

（不含立体异构）

【变式探究】【2016年高考北京卷】

（17分）

功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

（2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：

_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：

（5）反应④的反应类型是_______________。

（6）反应⑤的化学方程式：

（5）已知：

2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2．【2016年高考海南卷】

3.【2016年高考北京卷】

4．【2016年高考上海卷】

（本题共13分）

M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____________。

反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。

（3）已知B能发生银镜反应。

由反应②、反应③