版高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚 第2课时学案 苏教版选修5Word下载.docx

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皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。

（4）C7H8O含苯环的同分异构体有：

找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。

属于醇类：

属于醚类：

属于酚类：

例1　下列有机物与苯酚互为同系物的是（　　）

【考点】酚类的结构与命名

【题点】酚类的结构特点

答案　C

解析　苯酚和苯甲醇A虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。

B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。

例2　判断下列说法不正确的是（　　）

A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体

B．温度高于65℃时，苯酚能与水混溶

C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂

D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性

【考点】苯酚的物理性质及用途

【题点】苯酚的物理性质

答案　A

解析　纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。

二、苯酚的化学性质

1．弱酸性

按表中要求完成下列实验，并填写下表：

实验步骤

实验现象

实验结论

反应方程式

得到浑浊液体

室温下，苯酚在水中的溶解度较小

浑浊液体变澄清

苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性

＋NaOH―→＋H2O

两溶液均变浑浊

苯酚的酸性比碳酸的酸性弱

＋HCl―→＋NaCl

＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3

2.取代反应

实验操作

试管中立即产生白色沉淀

化学方程式

+3HBr

应用

用于苯酚的定性检验和定量测定

在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。

3．显色反应

在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。

4．氧化反应

苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

苯酚

实例

CH3CH2OH

官能团

羟基—OH

结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与苯环侧链碳原子相连

—OH与苯环直接相连

主要化

学性质

①与钠反应；

②取代反应；

③消去反应；

④氧化反应；

⑤酯化反应

①弱酸性；

③显色反应；

④加成反应；

⑤与钠反应；

⑥氧化反应

特性

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮）

与FeCl3溶液反应显紫色

2.检验酚羟基存在的方法

（1）过量的浓溴水产生白色沉淀。

（2）滴加FeCl3溶液会显紫色。

例3　莽草酸（物质A）是合成治疗禽流感药物——达菲的原料之一，另一种物质B的结构简式如下。

（1）A的分子式为________，B的分子式为________。

（2）1molA、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。

物质

Na

NaOH

H2

Br2

A

B

（3）B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有__________种。

写出其中一种同分异构体的结构简式：

______________________。

答案　

（1）C7H10O5　C7H6O3

（2）

4

1

2

3

（3）3　（或或）

解析　

（1）A属于醇、羧酸，B属于酚、羧酸。

（2）A物质中含有3个羟基和1个羧基，均能与金属钠反应，则1molA消耗4mol金属钠，B物质中含有1个羟基和1个羧基，则1molB消耗2mol金属钠；

A中不存在苯环，所以不存在酚羟基，则1molA消耗1molNaOH，B中有1个羧基和1个酚羟基，均与NaOH反应，则1molB消耗2molNaOH；

A中有1个碳碳双键，则1molA与1molH2发生加成反应，B中存在苯环，1molB消耗3molH2；

A中有1个碳碳双键，则1molA与1molBr2发生加成反应，B中存在苯环，则1molB与2molBr2发生取代反应，取代羟基邻位的两个氢原子。

【考点】酚的化学性质

【题点】醇、酚性质的比较

例4　（2017·

盐城阜宁高二期中）有机物A的结构简式为，该物质不具有的性质是（　　）

A．与FeCl3溶液发生显色反应

B．与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

C．与溴水发生取代反应

D．与乙酸发生酯化反应

答案　B

解析　根据有机物A的结构信息可知，有机物A中含有酚羟基、碳碳双键、醇羟基。

酚能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；

羟基不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，B项错误；

酚羟基的邻对位均能与溴水发生取代反应，C项正确；

醇羟基能与乙酸发生酯化反应，D项正确。

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚性质的综合考查

三、基团间的相互影响

1．苯酚中苯基对羟基的影响

在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。

2．苯酚中羟基对苯基的影响

（1）在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。

（2）苯和苯酚溴代反应的比较

苯

反应物

液溴、苯

浓溴水、苯酚

反应条件

催化剂

不需催化剂

被取代的氢原子个数

反应速率

慢

快

　有机物分子内原子或原子团之间的相互影响

（1）链烃基对其他官能团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。

（2）苯基对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH<

H—OH<

C6H5—OH

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（3）羟基对其他官能团的影响

①羟基对C—H键的影响：

使和羟基相连的C—H更不稳定。

②羟基对苯环的影响：

使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

例5　有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；

苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；

乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；

苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。

A、C、D项符合题意，B项不合题意。

【考点】基团间的相互影响

【题点】基团间的相互影响

1．已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是（　　）

A．官能团不同B．常温下状态不同

C．相对分子质量不同D．官能团所连的烃基不同

【题点】烃基对—OH的影响

答案　D

解析　结构决定性质，苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团——羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故D正确。

2．下列各组物质中互为同系物的是（　　）

A．乙二醇与丙三醇

B．与

C．乙醇与2丙醇

D．与

【题点】酚类的结构特点及命名

解析　A项，二者的官能团数目不同，不是同系物；

B项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；

C项，CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；

D项，二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。

3．（2017·

扬州中学高二期中）除去下列物质中所含少量杂质（括号内为杂质），所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是（　　）

选项

混合物

试剂

分离方法

苯（苯酚）

碱液

过滤

乙烷（乙烯）

氢气

加热

C

乙醇（水）

生石灰

蒸馏

D

苯（甲苯）

蒸馏水

分液

解析　苯酚与碱液如NaOH溶液反应后生成苯酚钠，苯酚钠溶于水，而苯不溶于水，所以应该用分液的方法进行分离，A项错误；

乙烷中易引入氢气杂质，不能除杂，B项错误；

CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可以分离，C项正确；

苯与甲苯互溶，都不溶于水，不能分液分离，D项错误。

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚化学性质的综合

4．下列关于苯酚的叙述中，正确的是（　　）

A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色

B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤

D．向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，可观察到白色沉淀

解析　苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；

苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；

苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；

苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。

5．吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。

　　　　　酚　　　　　　二醌

（1）这一变化（酚变为二醌）的反应类型为________（填字母）。

a．氧化反应b．还原反应

c．加成反应d．取代反应

（2）若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开苹果的方法：

__________________，

其原因是__________________________________________________________________。

【题点】苯酚的氧化反应

答案　

（1）a　

（2）放入水中（其他合理答案也可）　切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率

[对点训练]

题组一　酚的概念及结构特点