第九章第讲高分子化合物和有机合成Word文件下载.docx
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如乙烯是聚乙烯的单体。
（2）根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。
①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。
②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。
（这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加）
③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。
3．高分子化合物的基本性质
（1）溶解性
线型结构高分子（如有机玻璃）能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。
体型结构高分子（如橡胶）则不易溶解，只有一定程度的胀大（溶胀）。
（2）热塑性和热固性
加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性（如聚乙烯）。
加工成型后受热不再熔化，就叫热固性（如电木）。
（3）强度
高分子材料强度一般比较大。
（4）电绝缘性
通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。
（5）特性
有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；
有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。
4．高分子材料的分类
1．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。
PE保鲜膜可直接接触食品，
PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。
下列有关叙述不正确的是
（ ）
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
答案 B
解析 聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错。
2．橡胶属于重要的工业原料。
它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。
为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理。
即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应；
橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。
下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是（ ）
A．橡皮筋B．汽车外胎
C．普通气球D．医用乳胶手套
解析 橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；
汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度最高。
3．某高分子化合物的部分结构如下：
是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列
说法正确的是（ ）
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为CHCl
答案 C
解析 碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复的结构单元，故M应为CHCl===CHCl形成的重复结构单元，即链节为，则该高分子的结构简式可写成：
，该有机高分子化合物的分子式可写为CnHnCln或（CHCl）n。
4．聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：
（1）聚苯乙烯的链节是________，单体是________；
（2）实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物的聚合度n为________；
（3）已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：
它________（填“能”或“不能”）溶于CHCl3，具有________（填“热塑”或“热固”）性。
答案
（2）500 （3）能 热塑
解析 有机高分子化合物的性质与其结构有关，根据其结构特点可推知其溶解性、热塑性和热固性。
（1）由知其链节为
（2）高分子化合物的相对分子质量＝链节的相对分子质量×
聚合度，故n＝＝500。
（3）线型高分子化合物能溶于有机溶剂，具有热塑性。
考点二 合成有机高分子
1．加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。
2．缩聚反应
有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为。
3．应用广泛的高分子材料
（1）塑料
工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2===CHClCH2—CHCl。
（2）合成纤维
合成涤纶的化学方程式为
（3）合成橡胶
合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2。
题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途
1．上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH（聚氨酯）泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是（双选）（ ）
A．聚氨酯保温材料能耐高温
B．聚氨酯属于加聚型高分子材料
C．聚氨酯属于混合物
D．聚氨酯材料没有固定的熔点
答案 CD
解析 因聚氨酯易燃烧，A错；
由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；
聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C、D对。
2．所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。
在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋（简称超薄塑料购物袋）。
下列说法不正确的是（ ）
A．在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”
B．的单体是苯乙烯
C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品
D．用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用
解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。
题组二 单体的判断
3．下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（ ）
A．单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2
答案 D
解析 A、B、C中均为加聚反应；
D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。
4．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的
是（ ）
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸的单体是
C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D．聚乳酸是一种酸性高分子材料
解析 高分子聚合物为混合物，A错；
由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；
乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。
5．下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为____________________________________________________________。
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。
据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。
（1）加聚反应的特点。
①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等）；
②高分子链节与单体的化学组成相同；
③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。
（2）缩聚反应的特点。
①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）；
②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；
③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
考点三 有机合成中的综合分析
1．有机合成题的解题思路
2．合成路线的选择
（1）中学常见的有机合成路线
①一元合成路线：
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
②二元合成路线：
二元醛―→二元羧酸―→
③芳香化合物合成路线：
（2）有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa（或—OCH3）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基（—NH2）的保护：
如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。
3．碳架的构建
（1）链的增长
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示：
①与HCN的加成反应
②加聚或缩聚反应，如
（2）链的减短
①脱羧反应：
R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
②氧化反应：
③水解反应：
主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：
C16H34C8H18＋C8H16；
C8H18C4H10＋C4H8。
（3）常见由链成环的方法
①二元醇成环
②羟基酸酯化成环
③氨基酸成环
④二元羧酸成环
4．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
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