#毕业论文#苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究.docx
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#毕业论文#苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究
编号：
2011070244026
河南大学2011届本科毕业论文
苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究
论文作者姓名：
杨显
作者学号：
070244026
所在学院：
化学化工学院
所学专业：
化学工程与工艺
导师姓名职称：
刘勇讲师
论文完成时间：
2011年5月10日
河南大学本科生毕业论文（设计、创作）承诺书
论文（设计、创作）题目
苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究
学生姓名
杨显
所学专业
化学工程与工艺
学号
070244026
完成时间
2011年5月10日
指导教师姓名
刘勇
职称
讲师
承诺内容：
1、本毕业论文（设计、创作）是学生杨显在导师刘勇的指导下独立完成的，没有抄袭、剽窃他人成果，没有请人代做，若在毕业论文（设计、创作）的各种检查、评比中被发现有以上行为，愿按学校有关规定接受处理，并承担相应的法律责任。
2、学校有权保留并向上级有关部门送交本毕业论文（设计、创作）的复印件和电子文档。
备注：
学生签名：
指导教师签名：
时间：
2011年5月10日时间：
2011年5月10日
说明：
学生毕业论文（设计、创作）如有保密等要求，请在备注中明确，承诺内容第2条即以备注为准。
题目名称：
苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究
学院
化学化工学院
学生姓名
杨显
所学专业
化学工程与工艺
学号
070244026
一、毕业论文（设计、创作）要求
1、查阅合成苯二酚的相关文献，了解课题背景、意义及创新之处；
2、熟悉苯二酚的合成工艺，制作合理的实验方案；
3、及时与指导老师交流实验中存在的问题及解决方案，按时完成实验内容；
4、熟悉论文写作要求及规范，制作答辩PPT，参加本课题组预答辩；
5、撰写论文，在指导老师意见的基础上修改，完成论文。
二、毕业论文（设计、创作）进度安排
2011年2月21日－2011年3月8日
查阅合成苯二酚的相关文献，选择待使用的催化剂，制定实验方案；
2011年3月9日－2011年4月30日
进行苯二酚的合成实验，分别考察催化剂的用量、苯酚双氧水物质的量的比、反应时间以及反应温度等对苯酚转化率和苯二酚合成收率的影响；
2011年5月1日－2011年5月10日
撰写修改论文，制作答辩PPT，参加本课题组预答辩，按要求打印及上交论文。
三、需收集的资料和指导性参考文献
[1]JunWang,Jung-NamPark,Han-CheolJeong,etal.Cu2+exchangedzeolitesascatalystsforphenolhydroxylationwithhydrogenperoxide[J].Energy&Fuels,2004,18
（2）:
470-476.
[2]刘迎新,李新学,魏雄辉.对苯二酚合成方法的研究进展[J].化学通报，2004，（12）：
869-875.
[3]马文展，刚典臣，胡建.邻苯二酚合成研究进展.湖北化工，1997，4：
l-5.
[4]潘勇军，谢洪泉，谭晓明等.碘量滴定法测定过氧化氢溶液浓度的改进[J].理化检验-化学分册，2003，39（7）：
404-405.
[5]S.Umemura,N.Takamitsu,T.Hamamoto,etal.processforpreparingdihydricphenolderivatives[P].US:
4078006,1978-03-17.
[6]汪保和，刘邦孚.邻苯二酚的合成与研究进展[J].化工进展，1999，8
（1）：
23-25.
河南大学2011届毕业论文（设计、创作）任务书
指导教师签名
2011年2月22日
题目名称：
苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究
学院
化学化工学院
学生姓名
杨显
所学专业
化学工程与工艺
学号
070244026
一、毕业论文（设计、创作）进展情况
1、查阅了合成苯二酚的相关文献，准备好了仪器和药品；
2、制订了苯二酚的合成方案及后处理措施；
3、进行实验，并针对出现的问题进行处理。
二、毕业论文（设计、创作）存在问题及解决方案
1、刚开始选择的几种催化剂的效果极差，选择催化剂耗费的时间过长；
2、操作不太熟练，很难严格控制实验条件完全一致。
解决方案：
1、跟老师商量后，通过不断的更换催化剂，最终找到了最优催化剂；
2、严格要求自己，做实验时认真细心，最后基本达到要求。
三、指导教师对学生毕业论文（设计、创作）进展方面的评语
指导教师签名
2011年4月8日
河南大学2011届毕业论文（设计、创作）中期检查表
河南大学化学化工学院2011届本科毕业论文成绩评分表
姓名
杨显
专业
化学工程与工艺
综合评定成绩
指导教师
刘勇
职称
讲师
指导教师签字
论文题目
苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究
指导教师评语
指导教师评语
评分项目及
分值
文献调研及
综述能力
（5分）
实验方案
设计
（5分）
实验技能、
工作量及
工作态度
（25分）
数据处理
及评价
（15分）
论文质量及创新性
（20分）
合计
70分
得分
教研室
答辩情况
评
语
评分项目及
分值
答辩情况
论文整体质量
合计
内容表达
（15分）
回答问题情况
（5分）
从实验数据的客观性、结论的合理性
及创新性意识等方面评价（10分）
30分
得分
教研室建议综合评定等级
教研室主任
签字
年月日
院优秀论文
答辩情况
评
语
评分项目及
分值
答辩情况
论文整体质量
合计
内容表达
（30分）
回答问题情况
（30分）
从实验数据的客观性、结论的合理性
及创新性意识等方面评价（40分）
100分
得分
院学术委员会综合评定等级
院学术委员会主任签字
年月日
苯酚直接羟基化合成苯二酚的动力学研究
摘要
苯酚直接羟基化反应制备苯二酚的催化剂主要有以下几类：
分子筛、杂多酸盐、金属氧化物、复合金属氧化物和其他类型催化剂。
本文以苯酚、双氧水为原料，铁/高岭土为催化剂，研究了苯酚直接羟基化合成邻、对苯二酚，考察了催化剂用量、反应温度、苯酚与双氧水配比、反应时间等因素对反应结果的影响。
此外，以铁/高岭土为催化剂研究了双氧水直接氧化苯酚制苯二酚的反应动力学，并估算出了相应的动力学参数。
关键词:
苯酚；羟基化；铁/高岭土；动力学
KineticsStudyonDirectHydroxylationofPhenoltoDihydroxybenzene
Abstract
Thecatalystsforhydroxylationofphenolmightbeclassifiedintotypesasfollows:
molecularsieves,heteropolyacidsalts,metaloxides,andkindsofothers.CatecholandhydroquinonewereproductedfromthehydroxylationofphenolandhydrogenperoxidecatalyzedbyFe/kaolin.Theeffectsofcatalystconcentration,reactiontemperature,phenol/H2O2moleratio,reactiontimewereinvestigated.Besides,thekineticsofthereactionofphenolwithH2O2todihydroxybenzenewasstudiedusingFe/kaolinascatalyst,andthecorrespondingkineticparameterswasestimated.
Keywords:
phenol;hydroxylation;Fe/kaolin;kinetics
前言
邻苯二酚和对苯二酚是重要的有机合成中间体，用途广泛[1-3]。
邻苯二酚（Catechol，Pyrocatechol，l,2-Benzendiol）又名儿茶酚，具有苯酚味的结晶。
邻苯二酚是染料，香料，医药，农药的重要中间体，可用于生产农药吠喃丹，杀灭威；制备香料香兰素，黄樟素和胡椒醛；制备橡胶及润滑油的抗氧剂，橡胶硫化促进剂，油脂、树脂漆和清漆的抗起皮剂，特种墨水，显影剂，感光材料；同时它也是重要的医药中间体，用于制造黄连素、异丙肾上腺素。
邻苯二胺与邻苯二酚缩合可制得吩嗪，吩嗪的衍生物吩嗪硫酸甲酯作为染液，可用于精斑检验[4]。
对苯二酚（Hydroquinone），也称氢醌，1,4-二羟基苯，几奴尼。
主要用作显影剂，同时也用作单体贮运中的阻聚剂，是抗氧剂、染料、有机颜料、香料、感光色素等精细化学品的中间体。
邻苯二酚和对苯二酚传统的合成方法反应步骤多、工艺复杂、产率低、设备腐蚀及环境污染严重[5,6]。
国外一些发达国家如法国、意大利、日本等生产邻、对苯二酚的生产方法均为苯酚羟基化法[7]，该法是70年代开始研究开发的新工艺，以苯酚和过氧化氢为原料，在催化剂的作用下，生成邻苯二酚，联产对苯二酚，副产少量焦油。
该方法工艺流程短，设备少，投资小，无其它副产物生成，三废少，虽然技术难度较高，但是原料价格便宜，来源广泛，适用于连续化大量生产，具有良好的前景。
工业化比较成功的工艺即有名的四种方法：
法国Rhone-Poulenc法[8-10]，意大利的Brichima法[11,12]，日本的宇部兴产法Ube法[13]和意大利的Enichem法[14]。
这些工艺均具有明显的不足之处。
前三者虽然可以连续生产，但具有均相反应本身难以克服的缺点，其中Brichima法已被Enichem法取代，Ube法己停产。
Enichem法虽然具有收率等指标较好、使用多相催化剂及其工艺的优点，但是使用钛硅分子筛催化剂的成本高，需要丙酮作溶剂并经常再生，限制了其在工业上的推广应用。
法国Phone-Poulene公司在1973年建成了一套年产邻苯二酚10800吨，对苯二酚7200吨[7]的装置。
这一方法代表了当今制造邻、对苯二酚的最高水平。
但生产中使用的高浓度过氧化氢水溶液（60%-70%）有爆炸危险，必须严格掌握安全生产条件。
该生产工艺技术含量高，外国公司一般不对外转让，实行技术封锁，即使转让要价也很高，国内企业难以承受。
目前我国苯二酚生产主要采用苯胺氧化法[15,16]、对二异丙基苯氧化法[17]、邻氯苯酚水解法[18]，邻二氯苯法[19,20]等，生产工艺十分落后，且生产能力极低。
这些工艺在国外，特别是在发达的工业化国家早已被淘汰。
加上当前我国环境状况相当严峻，以城市为中心的环境污染仍在加剧，并蔓延到农村。
一些经济发达、人口稠密地区的环境污染问题尤为严重，生态环境破坏的范围在扩大，程度在加剧，环境污染和生态破坏已成为制约经济发展的一个重要因素，因此对于邻、对苯二酚的合成，选择合适的、对环境污染小的催化剂及相关工艺路线非常重要。
由于以过氧化氢为氧化剂的苯酚羟基化制苯二酚的
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