有机化学知识点全面总结Word格式.docx

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☆液态烯烃：

汽油的气味；

乙炔：

无味

☆苯及其同系物：

特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆C4以下的一元醇：

有酒味的流动液体；

乙醇：

特殊香味

☆乙二醇、丙三醇（甘油）：

甜味（无色黏稠液体）

☆苯酚：

特殊气味；

乙醛：

刺激性气味；

乙酸：

强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯：

芳香气味；

丙酮：

令人愉快的气味

6、研究有机物的方法

质谱法确定相对分子量；

红外光谱确定化学键和官能团；

核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。

二、必记重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

有机物：

①通过加成反应使之褪色：

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类

注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：

含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

有机物：

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

3．与Na反应的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

羧酸铵、氨基酸、蛋白质。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

（双2银渐氨，白沉恰好完）

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；

②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·

H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·

H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：

（过量）

CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：

—CHO～2Ag（NH3）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH3）2OH～4Ag

6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。

配法（碱10铜2毫升3），反应条件：

检验醛基必加热。

有关反应方程式：

2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu（OH）2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2

CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu（OH）2

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu（OH）2

CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O

-CHO～2Cu（OH）2～Cu2O↓；

—COOH～½

Cu（OH）2～½

Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：

淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：

含苯环的天然蛋白质。

三、必记各类烃的代表物的结构、特性

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长（×

10-10m）

1.54

1.33

1.20

1.40

键角

109°

28′

约120°

180°

120°

分子形状

四面体锯齿碳

至少6个原子

共平面型

至少4个原子

同一直线型

至少12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质

光照下的卤代；

裂化；

不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；

可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；

易被氧化；

能加聚得导电塑料

跟H2加成；

FeX3催化下卤代；

硝化、磺化反应

表示分子结构的“六式二型”：

分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。

四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

官能团

代表物

分子结构结点

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应；

且有几种H生成几种烯

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

32）

C2H5OH

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应；

有几种H就生成几种烯。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

30）

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

58）

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

75）

—NH2能以配位键结合H+；

—COOH能部分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

酶

多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性（记条件）

4.颜色反应（鉴别）

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应（鉴别）

（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

可能有碳碳双键