最新化学选修5复习资料Word格式.docx

最新化学选修5复习资料Word格式.docx

《最新化学选修5复习资料Word格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《最新化学选修5复习资料Word格式.docx（25页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，

皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2.有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3.有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

①烃类：

一般N（C）≤4的各类烃注意：

新戊烷[C（CH3）4]亦为气态

②衍生物类：

一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）

氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）

四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）

（2）液态：

一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

如，

己烷CH3（CH2）4CH3环己烷

甲醇CH3OH甲酸HCOOH

溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO

溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：

一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物，如，石蜡。

12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。

苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

三硝基甲苯（俗称TNT）为淡黄色晶体；

部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

2,4,6−三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；

多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

淀粉溶液（胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液；

含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5.有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

物质名称

气味

甲烷

无味

乙烯

稍有甜味（植物生长的调节剂）

液态烯烃

汽油的气味

乙炔

苯及其同系物

芳香气味，有一定的毒性

一卤代烷

不愉快气味，有毒，避免吸入

二氟二氯甲烷（氟里昂）

无味气体，不燃烧

4C以下的一元醇

有酒味的流动液体

5C~11C的一元醇

不愉快气味的油状液体

12C以上的一元醇

无嗅无味的蜡状固体

乙醇

特殊香味

乙二醇

甜味（无色黏稠液体）

丙三醇（甘油）

苯酚

特殊气味

乙醛

刺激性气味

乙酸

强烈刺激性气味（酸味）

低级酯

果香气味

丙酮

令人愉快的气味

二、重要的反应

1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：

含有、−C≡C−的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类（注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

）

③通过氧化反应使之褪色：

含有−CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

（注意：

纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）

④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①通过与碱发生歧化反应：

3Br2+6OH-══5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-══Br-+BrO-+H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：

含有、−C≡C−、−OH（较慢）、−CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：

与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.与Na反应的有机物：

含有−OH、−COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下易与含有酚羟基、−COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有−COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有−SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：

含有−COOH、−SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al+6H+══2Al3++3H2↑2Al+

+2H2O══

+3H2↑

（2）Al2O3+6H+══2Al3++3H2OAl2O3+

══

+H2O

（3）Al（OH）3+3H+══Al3++3H2OAl（OH）3+

+2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl══NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH══Na2CO3+H2O

NaHS+HCl══NaCl+H2S↑NaHS+NaOH══Na2S+H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等

2CH3COONH4+H2SO4══（NH4）2SO4+2CH3COOH

CH3COONH4+NaOH══CH3COONa+NH3↑+H2O

（NH4）2S+H2SO4══（NH4）2SO4+H2S↑

（NH4）2S+2NaOH══Na2S+2NH3↑+2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的−COOH和呈碱性的−NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有−CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生

的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++

+3H+══Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；

②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·

H2O══AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·

H2O══Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC−CHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：

CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：

−CHO+2Ag（NH3）2OH→2AgHCHO+4Ag（NH3）2OH→4Ag

6.与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等

多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：

向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。

碱过量、加热煮沸

①若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后

有（砖）红色沉淀生成；

2NaOH+CuSO4══Cu（OH）2↓+Na2SO4RCHO+2Cu（OH）2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2

CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC−CHO+4Cu（OH）2

HOOC−COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu（OH）2

CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O

−COOH+½

Cu（OH）2～½

→Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

−CHO+2Cu（OH）2→Cu2OHCHO+4Cu（OH）2→2Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH══NaX+H2O

（H）RCOOH+NaOH══（H）RCOONa+H2