高考化学一轮总复习专题二十四有机化学基础AB卷Word文件下载.docx
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(4)由D生成E的化学方程式为______________________________________
____
__________________________________________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。
(不含立体异构)
解析
(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数为
=1,根据商余
法,
=3,故A分子的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示为单峰,则A分子中含有两个相同的—CH3,故A为丙酮。
(2)A为丙酮,根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知,B为
,B分子中有2种氢原子,则其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为1∶6。
(3)根据C→D的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。
(4)根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为
,在光照条件下与Cl2反应取代反应,生成产物D的结构简式为
,再根据D→E的反应条件及E的分子式知E的结构简式为
,故D→E反应的化学方程式为
。
(5)根据流程图中E→F、F→G
的反应条件、E的结构简式(
)及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式(
)知,F的结构简式为
,G的结构简式为
,故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯:
,共有8种。
答案
(1)丙酮
(2)
2 6∶1
(3)取代反应
(4)
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
2.(2014·
课标全国卷Ⅰ,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
(1)由A生成B的化学方程式为____________________,反应类型为________。
(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为_______________
______________________________________________________________。
(3)G的结构简式为________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________,I的结构简式为________。
解析 1mol烯烃B能生成2molC,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发生银镜反应,故C为
,B为
,进而可确定A为
106÷
12=8……10,故D的分子式为C8H10,D为单取代芳烃,则D为
,结合信息④可确定E为
(2)D为乙苯,D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子
被—NO2取代的反应,方程式见答案。
(3)由信息⑤知G为
的含有苯环的同分异构体考虑如下:
中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种
(→为—NH2取代的位置,下同);
的取代产物有2种:
的取代产物有3种:
的取代产物有4种:
,共19种。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的有
(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合成途径为
,故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸,I的结构简式为
有机物的推断与合成
3.(2016·
新课标全国Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。
(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________________________
___________________________________。
解析
(1)a项,大多数糖有甜味,具有CnH2mOm的通式,但有的糖类没有甜味,如淀粉和纤维素,也有的糖类不符CnH2mOm的通式,错误;
b项,麦芽糖只能水解生成葡萄糖,错误;
c项,用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解,用碘水可以判断淀粉是否水解完全,正确;
d项,淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物,正确。
(2)(反,反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质,酯化反应也为取代反应。
(3)由D的结构简式可以看出D中含有
两种官能团,由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。
(4)由F的结构简式可知F为己二酸,己二酸与6,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G,其反应的化学方程式为
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol),说明W中含有2个—COOH,W中苯环上的两个取代基有4种情况:
①2个—CH2COOH,②—CH2CH2COOH和—COOH,
和—CH3,每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体,故W共有满足条件的12种同分异构体,其核磁共振氢谱有
三组峰的结构具有较大的对称性,结构简式为
(6)见答案。
答案
(1)cd
(2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
4.(2016·
课标全国Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R
—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
(1)B的结构简式为________,D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为__________________。
用1molE合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气________mol。
(4)化合物(
)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为________________________________
___________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式_____________________。
(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
________________________________________________________________。
解析
(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯,其结构简式为
,逆推可知A为苯;
根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。
(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代,发生的是取代反应,对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。
(3)结合题给信息,由D的结构可推知E的结构简式为
1mol碳碳三键能与2mol氢气完全加成,用1molE合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4mol。
(4)根据题干信息可知化合物(
)发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,符合条件的结构简式
(6)根据题意,2苯基乙醇先发生消去反应生成苯乙烯,然后与Br2发生加成反应生成
然后再发生消去反应得到
,合成路线为
答案
(1)
苯乙炔
(2)取代反应 消去反应
5.(2015·
课标全国卷Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
(1)A的名称是________,B含有的官能团是_________________________。
(2)①的反应类型是_____________________________________________,
⑦的反应类型是__________________________________________________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_____________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线_______________________________________
____________________________________________________________。
解析 A为乙炔;
B的分子