有机化学专升本试题真题及答案文档格式.doc
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三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计10分)
1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。
(1)
(2)
(3)(4)
2、下列化合物哪些能进行银镜反应?
(1)
(2)(3)
3、下列各对化合物,那些是互变异构体?
那些是共振杂化体?
(1)
(2)
4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?
写出其反应式。
(1)甲酸乙酯
(2)乙酸甲酯(3)丙酸乙酯(4)苯甲酸乙酯
四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共6小题,每小题3分,总计18分)
1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:
2、试比较下列化合物的碱性大小:
(A)环己胺(B)六氢吡啶(C)N-甲基六氢吡啶(D)苯胺(E)氨
3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:
(A)(B)
(C)(D)
4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序:
(A)(B)(C)
(D)(E)
5、试将下列化合物按芳香性大小排列:
(A)呋喃(B)噻吩(C)吡咯(D)苯
6、试比较下列化合物的酸性大小:
(A)三氯乙酸(B)氯乙酸(C)乙酸(D)羟基乙酸
五、鉴别及分离提纯
(本大题共3小题,总计9分)
(1)用简单的化学方法区别下列化合物:
(A)2-己醇(B)3-己醇(C)环己酮(D)环己烯
(2)用简单的化学方法区别下列化合物:
(A)正丁醛(B)苯甲醛(C)2-丁酮(D)苯乙酮(E)环己酮
(3)除去混在苯中的少量噻吩
六、反应机理
(本大题共2小题,总计10分)
1、指出下列反应机理所属的类型:
(1)
(2)
(3)
2、写出下列反应的机理:
七、合成题
(本大题共5小题,每小题4分,总计20分)
1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸。
2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。
3、用丙二酸二乙酯法合成
4、以C4及C4以下的有机物为原料,经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。
5、由萘及β-萘酚为原料合成
八、推测结构
(本大题共3小题,每小题3分,总计9分)
1、化合物A的分子式为C8H9OBr,能溶于冷的浓硫酸中,不与稀冷高锰酸钾溶液反应,亦不与溴的四氯化碳溶液反应,A用硝酸银处理时有沉淀生成。
A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3),B与浓氢溴酸共热得C,C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。
试写出A,B和C的构造式。
2、化合物(A)是一个胺,分子式为C7H9N。
(A)与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用,生成清亮的液体,酸化后得白色沉淀。
当(A)用NaNO2和HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用,生成一种深颜色的化合物(B)。
(A)的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。
试推测(A)、(B)的构造式。
3、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在1720cm-1及1750cm-1处有强吸收峰;
其核磁共振谱有如下数据:
δ=1.2(三重峰,3H),δ=2.2(单峰,3H),δ=3.5(单峰,2H),δ=4.1(四重峰,2H)。
请给出该化合物的构造式。
试题参考答案
2、十六烷基三甲基溴化铵
4、乙丙酸酐
5、α-呋喃甲醛or糠醛
6、对甲苯磺酰氯
1、2、
3、,,
4、,5、,
6、7、,8、
9、,
10、,
1、
(2)、(3)能发生碘仿反应。
2、
(2)、(3)能进行银镜反应。
3、
(1)是共振杂化体;
(2)是互变异构体。
4、
(2)、(3)能进行酯缩合反应。
(反应式略)
1、A>B>C>D
2、B>A>C>E>D
3、C>A>B>D
4、D>C>E>B>A
5、D>B>C>A
6、A>B>D>C
(2)
(3)
(1)亲核取代,SN1;
(2)亲电取代;
(3)亲核加成
1、A,B和C的构造式分别为:
(A)(B)(C)
2、(A)、(B)的构造式分别为:
(A)(B)
3、C6H10O3的构造式为:
有机化学试题库(六)
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷;
2.3–烯丙基环戊烯;
3.N–甲基–N–乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);
4.3–甲基戊二酸单乙酯;
5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;
6.(2Z,4R)-4–甲基–2–戊烯;
二、回答下列问题(20分):
1.下列物种中的亲电试剂是:
;
亲核试剂是。
a.H+;
b.RCH2+;
c.H2O;
d.RO—;
e.NO2+;
fCN—;
g.NH3;
h.
2.下列化合物中有对映体的是:
。
3.写出下列化合物的最稳定构象:
4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()>()。
5.下列化合物或离子中有芳香性的是:
。
6.按SN1反应活性大小排列的顺序是:
7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()。
8.按沸点由高到低排列的顺序是:
()>()>()>()>()。
a.3–己醇;
b.正己烷;
c.2–甲基–2–戊醇;
d.正辛醇;
e.正己醇。
9.按酸性由强到弱排列的顺序是:
()>()>()>()>()。
10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:
()>()>()>()。
三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):
四、用化学方法鉴别(5分):
乙醛
丙烯醛
三甲基乙醛
异丙醇
丙烯醇
乙烯基乙醚
五、写出下列反应的反应历程(15分):
六、合成题(20分):
1.完成下列转化:
2.用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-戊酮。
4.以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。
七、推导结构(10分):
下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种?
(1)δ=1.02(二重峰),δ=2.13(单峰),δ=2.22(七重峰)。
相当于:
(2)δ=1.05(三重峰),δ=2.47(四重峰)。
相当于:
(3)二组单峰。
相当于:
2.某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);
在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。
E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。
试推断A~F的构造,并写出有关反应式。
有机化学试题库(六)参考答案
答案
一、每小题1分(1×
10)
二、每小题2分(2×
1.亲电试剂是:
a、b、e、h;
亲核试剂是:
c、d、f、g。
2.有对映体存在的是:
b、d。
4.(c)>(a)>(d)>(b)。
5.有芳香性的是:
a、c、d。
6.(a)>(d)>(c)>(b)。
7.(c)>(a)>(b)。
8.(d)>(e)>(a)>(c)>(b)。
9.(f)>(d)>(c)>(a)>(b)。
10.(a)>(c)>(d)>(b)。
三、每空1分(1×
20)
四、5分
2,4–二硝基苯肼
+黄↓
-
Br2/CCl4
+褪色
I2+NaOH
金属Na
+↑
五、每小题5分(3×
5)
六、第1小题8分(2×
4);
第2~4小题每题4分(3×
4)