同位组合法确定环上二元取代物同分异构体Word格式.docx
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可同在a碳上或b碳上或c碳上;
也可一个在a碳上、一个在b碳上(简称在ab上),—个在a碳上、一个在c碳上(简称在ac上),一个在b碳上、一个在c碳上(简称在be上)。
对于任何一种情况,如同在a上,首先确定一个漠在一个a碳上保持不动,只移动另一个Br原子(如图)。
同理可得b碳上、c碳上、ab上、ac上、be上同分异构体数。
同分异物体数目:
同在a上:
3种同在b±
:
3种同在c上:
1种
在ab:
4种在ac:
2种在be:
2种共15种
票分子环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种,同在a上:
3种,同在b±
3种,在一个在a另一个在b±
4种,一共10种。
例3:
意的结构简式为:
①其二漠代物有多少种?
②其一氯一漠代物有多少种?
解析①:
环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c三种:
全在a上:
1种在ab:
2种
全在b上:
3种在ac:
全在c上:
3种在be:
4种
共15种
解析②:
两个取代基不同:
如果两个取代基在同位碳原子上,则无两种取代基换位的同分异构体,如
属同一物质;
如果两个取代基在不同位的碳原子上,则有两种取代基换位的同分异物体,如:
属不同物质。
2X2=4
全在b±
3种在ac:
全在C上:
4X2=8共23种
例4:
如图所示某有机物结构简式为
①其一氯取代物有多少种?
②其二氯取代物有多少种?
一氯有一种,二氯有三种。
例5:
①一氯取代物有2种
②环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种
同在b±
3种
在ab上:
2种
共6种
练习:
1.已知化合物BNH(硼氮苯)与CH(苯)的分子结构相似,如下图:
则硼氮苯的二氯取代物BNHCI的同分异构体的数目为()
A.2B.3C.4D.6
2.桶烯(Barrelene)结构简式如右图所示,有关说法错误的是()
A.桶烯分子中所有的原子在同一平面内
B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C.桶烯与苯乙烯(CHCH=CH)互为同分异构体
D.桶烯中的两个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
3.下列芳香炷的二氯取代物的同分异物体数目最多的是()
4.立方烷是新合成的一种炷,其分子呈正立方体结构。
如右图所示:
(1)立方烷的分子式为?
摇?
摇?
摇,
(2)其一氯代物共有?
摇种,
(3)其二氯代物共有?
摇种,(4)其三氯代物共有?
摇种。
煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。
它的分子由5个苯环并合而成,其结构式可以表示为(I)或(II)式:
这两者也是等同的。
现有结构式ABCD
其中:
与(I)、(II)式等同的结构式是();
与(I)、(II)式同分异构体的是()。
(全国高考题)
6.下列有机化合物环上的二氯取代物的同分异物体数目最多的是()
1.两个氯原子都在B原子上有一种;
两个氯原子都在N原子上有一种;
一个氯原子在B原子上,另一个氯原子在N原子在B原子上有两种,一共四种。
选C。
2.两个氯原子同在a上:
1种同在b±
2种共6种
选AD。
3.A.有15种,C有15种,
B.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d、e五种:
1种在ac:
1种在ad:
全在d上:
1种在ae:
全在e上:
1种在be:
2种在bd:
在cd:
2种在ce:
2种在de:
2种共25种
D.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d
四种:
3种在ab:
3种在ad:
全在d±
1种在be:
4种在bd:
2种在cd:
2种共28种选D。
4.
(1)分子式为CH;
(2)一氯代物有1种;
(3)二氯代物有3种;
(4)其三氯代物共有3种。
5.以(I)式为基准,图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式,将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。
因此,A、D都与(I)、(II)式等同。
也可以(II)式为基准,将(II)式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式,(II)式在纸面上反时针旋转135度即得D式。
从分子组成来看,(I)式是CH,B式也是CH,而C式是CH,所以B是I、II的同分异构体,而C式不是。
答案是
(1)AD;
(2)Bo
判断两结构是否相等的思维过程是:
(1)用系统命名法命名时名称相同者;
(2)将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。
2.A有1种,B有3种,C有1种,D有7种,选D。
总之,对于一个具体的有机物分子,应特别注意找准连有氢原子的同位碳原子。
利用同位组合法确定二元取代物同分异构体,便于学生直观形象地理解、掌握。
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