同位组合法确定环上二元取代物同分异构体Word格式.docx

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同位组合法确定环上二元取代物同分异构体Word格式.docx

可同在a碳上或b碳上或c碳上;

也可一个在a碳上、一个在b碳上(简称在ab上),—个在a碳上、一个在c碳上(简称在ac上),一个在b碳上、一个在c碳上(简称在be上)。

对于任何一种情况,如同在a上,首先确定一个漠在一个a碳上保持不动,只移动另一个Br原子(如图)。

同理可得b碳上、c碳上、ab上、ac上、be上同分异构体数。

同分异物体数目:

同在a上:

3种同在b±

3种同在c上:

1种

在ab:

4种在ac:

2种在be:

2种共15种

票分子环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种,同在a上:

3种,同在b±

3种,在一个在a另一个在b±

4种,一共10种。

例3:

意的结构简式为:

①其二漠代物有多少种?

②其一氯一漠代物有多少种?

解析①:

环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c三种:

全在a上:

1种在ab:

2种

全在b上:

3种在ac:

全在c上:

3种在be:

4种

共15种

解析②:

两个取代基不同:

如果两个取代基在同位碳原子上,则无两种取代基换位的同分异构体,如

属同一物质;

如果两个取代基在不同位的碳原子上,则有两种取代基换位的同分异物体,如:

属不同物质。

2X2=4

全在b±

3种在ac:

全在C上:

4X2=8共23种

例4:

如图所示某有机物结构简式为

①其一氯取代物有多少种?

②其二氯取代物有多少种?

一氯有一种,二氯有三种。

例5:

①一氯取代物有2种

②环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种

同在b±

3种

在ab上:

2种

共6种

练习:

1.已知化合物BNH(硼氮苯)与CH(苯)的分子结构相似,如下图:

则硼氮苯的二氯取代物BNHCI的同分异构体的数目为()

A.2B.3C.4D.6

2.桶烯(Barrelene)结构简式如右图所示,有关说法错误的是()

A.桶烯分子中所有的原子在同一平面内

B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应

C.桶烯与苯乙烯(CHCH=CH)互为同分异构体

D.桶烯中的两个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种

3.下列芳香炷的二氯取代物的同分异物体数目最多的是()

4.立方烷是新合成的一种炷,其分子呈正立方体结构。

如右图所示:

(1)立方烷的分子式为?

摇?

摇?

摇,

(2)其一氯代物共有?

摇种,

(3)其二氯代物共有?

摇种,(4)其三氯代物共有?

摇种。

煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。

它的分子由5个苯环并合而成,其结构式可以表示为(I)或(II)式:

这两者也是等同的。

现有结构式ABCD

其中:

与(I)、(II)式等同的结构式是();

与(I)、(II)式同分异构体的是()。

(全国高考题)

6.下列有机化合物环上的二氯取代物的同分异物体数目最多的是()

1.两个氯原子都在B原子上有一种;

两个氯原子都在N原子上有一种;

一个氯原子在B原子上,另一个氯原子在N原子在B原子上有两种,一共四种。

选C。

2.两个氯原子同在a上:

1种同在b±

2种共6种

选AD。

3.A.有15种,C有15种,

B.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d、e五种:

1种在ac:

1种在ad:

全在d上:

1种在ae:

全在e上:

1种在be:

2种在bd:

在cd:

2种在ce:

2种在de:

2种共25种

D.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d

四种:

3种在ab:

3种在ad:

全在d±

1种在be:

4种在bd:

2种在cd:

2种共28种选D。

4.

(1)分子式为CH;

(2)一氯代物有1种;

(3)二氯代物有3种;

(4)其三氯代物共有3种。

5.以(I)式为基准,图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式,将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。

因此,A、D都与(I)、(II)式等同。

也可以(II)式为基准,将(II)式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式,(II)式在纸面上反时针旋转135度即得D式。

从分子组成来看,(I)式是CH,B式也是CH,而C式是CH,所以B是I、II的同分异构体,而C式不是。

答案是

(1)AD;

(2)Bo

判断两结构是否相等的思维过程是:

(1)用系统命名法命名时名称相同者;

(2)将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。

2.A有1种,B有3种,C有1种,D有7种,选D。

总之,对于一个具体的有机物分子,应特别注意找准连有氢原子的同位碳原子。

利用同位组合法确定二元取代物同分异构体,便于学生直观形象地理解、掌握。

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