突破有机化学选考试题的解题策略与方法讲义word版Word文件下载.docx
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全国卷Ⅰ,36
(1)]ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。
4.[2017·
全国卷Ⅰ,36
(1)]
的化学名称是苯甲醛。
5.[2017·
全国卷Ⅱ,36
(2)]CH3CH(OH)CH3的化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。
6.[2017·
全国卷Ⅲ,36
(1)]
的化学名称是三氟甲苯。
7.[2016·
全国卷Ⅰ,38(4)]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是己二酸。
8.[2016·
全国卷Ⅱ,38
(1)]CH3COCH3的化学名称为丙酮。
9.[2019全国Ⅲ]
A的化学名称为间苯二酚(1,3-苯二酚)。
10.
的化学名称为1,3—环己二酮。
三、限定条件同分异构体的书写
【思维流程】
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
【限制条件】
【常用技巧】
1二取代相同问题:
从哪里开始定,从哪里开始移,定过的地方不要去。
二取代不同问题:
从哪里开始定,从哪里开始移,定过的地方也要去。
2酯类同分异构:
插入法
1.非对称的碳碳键插两次(正插、反插皆为酯)
2.对称的碳碳键插一次(正插。
反插为同一种酯)
3.碳氢键之间插一次(若正插为甲酸某酯,则反插为羧基)
3含苯环结构同分异构体的书写技巧
1.一个取代基一种
2.两个取代基三种(邻间对)
3.三个取代基分三种情况
a.三个取代基相同:
3种,连偏均;
b.三个取代基两个相同:
6种;
c.三个取代基均不同:
10种
【针对练习】
1、
(1)分子式为C5H8O4能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是____________(写结构简式)。
(2)符合下列3个条件的
的同分异构体有________种。
①与FeCl3溶液显色;
②苯环上只有两个取代基;
③1mol该物质最多消耗3molNaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是______________(写结构简式)。
(3)同时满足下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②苯环上有两个取代基、含C===O的
的同分异构体有________种(不包括立体异构);
其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_________________。
[解析]
(1)分子式为C5H8O4的有机物,①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明分子结构中含有羧基;
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有酯基和醛基,符合条件的结构有
共5种。
其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的结构为
(2)同分异构体符合下列条件:
①与FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;
③1mol该物质最多消耗3molNaOH,说明另一个取代基为RCOO—,该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系,所以符合条件的同分异构体有6种,其中氢原子共有五种不同环境的是
(3)同分异构体同时满足下列条件:
②苯环上有两个取代基、含C===O,苯环上邻、间、对3种:
,侧链有同分异构体:
—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO7种,故同分异构体有3×
7=21种;
核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件,其结构简式为
和
2、与F(
)官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案 8
[解析] F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有
,共8种。
其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为
。
3、在
的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_________(写结构简式)。
[解析] G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O—CH3:
、
,共有2种同分异构体;
二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共有6种结构:
,故符合条件的总共有8种同分异构体;
核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为
[答案] 8
4、
(1)(2014·
全国卷Ⅰ)
的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
(2)(2016·
全国卷Ⅲ)芳香化合物F是
的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式___________________________。
(3)(2017·
全国卷Ⅲ)H是G(
)的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
[解析]
(1)
的同分异构体中,若苯环上只有1个取代基,则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2,共有5种;
若苯环上有2个取代基,分别为—C2H5、—NH2时有2种;
分别为—CH3、—CH2NH2时有3种;
分别为—CH3、—NHCH3时有3种;
若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种,故共有19种。
其中符合题中核磁共振氢谱要求的是
(2)F需满足条件:
ⅰ.与
具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;
ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有
等。
(3)G(
)的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为—X、—Y、—Z。
可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
5、
(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为
,它的同分异构体中,符合下列条件的有________种。
①遇FeCl3溶液有显色反应 ②分子中甲基与苯环直接相连 ③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的
的同分异构体的结构简式:
__________________________________________________________________。
①苯环上只有两个取代基 ②能使溴的CCl4溶液退色,且在酸性条件下能发生水解 ③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,D的结构简式为_________________________________。
[答案]
(1)10
(2)
(3)
[解析]
(1)遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;
分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。
如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;
如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。
(2)能使溴的CCl4溶液退色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为
(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,说明其结构高度对称,则D的结构简式为
6、
(1)有机物
的同分异构体中,满足下列条件的有________种(不考虑烯醇)。
①仅含有苯环,无其他环状结构;
②遇三氯化铁溶液显紫色;
③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气。
其中,核磁共振氢谱含有五组峰,且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________________。
(2)X是
的同分异构体,它同时符合下列3个条件:
①能发生水解反应;
②不含甲基;
③能发生银镜反应。
则X可能的结构简式为_________
(任写2种)。
(3)
的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与NaHCO3溶液反应的共有________种(不考虑立体异构)。
[答案]
(1)6
(2)HCOOCH2CH2CH==CH2、
(任写2种即可) (3)12
[解析]
(1)根据条件①仅含有苯环,无其他环状结构,说明除苯环外,还含有1个双键;
②遇三氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;
③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气,结合分子中有3个O,可知分子中有3个羟基,则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个—OH和1个—CH==CH2,根据定三动一的原则,共有6种同分异构体。
其中,核磁共振氢谱含有五组峰、且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为
或
(2)根据①知,X应含有酯基,根据③知,X应含有醛基或甲酸酯基,再结合②可以推断X的结构简式为HCOOCH2CH2CH==CH2、
的分子式为C6H10O3,其同分异构体既能发生银镜反应,又能与NaHCO3溶液反应,则含有醛基和羧基,则其同分异构体可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子后得到的产物。
C4H9—CHO的结构有CH3CH2CH2CH2CHO、
4种,用—COOH取代非醛基上的H分别有4、4、3、1种结构,故符合条件的同分异构体共有12种。
7、写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的
_______。
①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式:
___。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应
(3)
的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境