导与练高三化学一轮复习有机化学基础 第14讲 有机化学综合题专题复习含答案解析Word格式.docx

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（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

。

①能与金属钠反应放出H2；

②是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为。

（5）已知：

，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

2．阿立哌唑（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

（1）E的结构简式为。

（2）由C、D生成化合物F的反应类型是。

（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。

（4）H属于

氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

H能与

溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。

写出两种满足上述条件的H的结构简式：

（5）已知：

，写出由C制备化合物

的合成路

线流程图（无机试剂任选）。

【仿真练习】

1．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称：

和。

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；

②与Na2CO3溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为。

（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。

请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成

苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：

①R－Br+Na→R－CN+NaBr；

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OH

H2C＝CH2BrH2C－CH2Br

2．有机物A（

）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（

）通过以下路线合成得到。

（1）A分子式为。

D的结构简式为。

（2）由C生成D的反应类型为。

（3）E中的手性碳原子的个数是。

（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：

①属于芳香族酯类化合物；

②苯环上无羟基；

③可以发生银镜反应。

则F的结构有种。

（5）写出由B制备化合物G（其结构简式如

右图所示）的合成路线流程图（无机试

剂任选）。

3．紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：

（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：

CH3COOCH2COCl＋X

A＋HCl

X分子中含碳氮双键（C＝N），其结构简式为。

（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：

CH3COOC2H5＋CH3OH

CH3COOCH3＋C2H5OH

CH3CO

＋CH3OH

CH3COOCH3＋H

“醇解反应”的反应类型为，B转化为C中另一产物的结构简式为。

（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。

①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：

；

②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：

（4）已知：

①RCHO

②R′COOH

R′COCl

写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。

4．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

5．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。

（2）化合物B的结构简式为________；

由C→D的反应类型是：

_______。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。

Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢

，请写出以

为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流

程图（无机试剂可任选）。

6．【2016年高考江苏卷】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

_________。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：

___________。

①苯胺（

）易被氧化

②

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

有机化学综合题专题复习参考答案

1.

（1）A被空气中的O2氧化

（2）羟基醚键

2．

（1）

（2）取代反应

（3）

（4）

（5）

1．

（1）羧基、醚键

2．

（1）C15H23O2N

（2）加成反应

（3）3

（4）4

3．

（1）

（2）取代反应CH3COOCH3

（或

）

）

（4）

4．

（1）醚键羧基

（2）

（3）①③④（4）

5．

（1）醚键、醛基；

（2）

，取代反应；

、

；

。

6．

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键

（2）消去反应

（3）

或