高中有机化学教案.docx

高中有机化学教案.docx

《高中有机化学教案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机化学教案.docx（20页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高中有机化学教案

高中有机化学教案

【篇一：

高中有机化学教案】

有机化学教案《一、教学目的和要求：

通过对本课程的学习要求学生：

1、掌握各类有机化合物的命名、同分异构、结构特点和理化性质、重要合成方法等。

2、应用价键理论和分子轨道理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。

通过乙烯、丁二烯和苯等物质结构的讨论，定性了解分子轨道理论的基本概念。

3、掌握诱导效应和共轭效应，并能应用解释某些有机反应中的问题。

4、了解过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。

5、熟悉亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和游离基反应的历程。

掌握氧化、还原反应的特点。

了解重排历程和周环反应。

并能初步运用于解释相应的化学反应和在合成上的应用。

6、初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。

7、初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识常见化合物的典型图谱。

8、掌握各类重要有机化合物的来源、实验室制备、工业制法及其主要用途。

9、重点掌握卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮等的结构特点、化学性质及其应用。

1第一章绪论3第二章烷烃4第三章单烯烃6第四章炔烃和二烯烃6第五章脂环烃5第六章对映异构6第七章芳烃7第八章现代物理实验方法的应用5第九章卤代烃7第十章醇、酚、醚8第十一章醛和酮6计算机辅助教学（cai）讲授法、演示法、练习法相结合（从第三页开始）2要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史，认识有机化学与生产和生活的密切关系。

同时，通过对共价键理论及其本质的学习，达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的。

掌握碳原子正四面体概念，掌握共价键属性，了解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。

本章的重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。

难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。

有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。

有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。

组成元素不多，但数目庞大，结构相当复杂。

：

维生素b12c63h90n14pco乙醇和甲醚分子式为：

c2h6o但化学结构不同。

乙醇ch3ch2oh甲醚ch3och33绝大多数有机物都是可燃的。

燃烧后生成二氧化碳和水。

4很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，原理依据,相似相溶原理,与水形成氢键的能力差。

5许多有机物在室温时呈气态和液态，常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。

例如：

尿素132.7c葡萄糖146c。

6经常需要几小时、几天才能完成，为了加速反应，往往需加热、光照或使用催化剂等。

37往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。

所以就降低了主要产物产率。

218世纪欧洲工业革命之后，先后分离出酒石酸（1769）、从尿中取得尿素（1773）、从酸牛奶中取得乳酸（1780）、奎宁（1820）等等。

随着分析技术的发展，测定了不少有机化合物的组成，对人类认识有机化合物无疑是一个重要阶段。

19世纪初期，德国化学家维勒（whler,f.,18001882）于1882年在实验室蒸发氰酸铵得到了尿素、1845年贝特洛（berthelot,p.e.m.,18271907）合成了油脂类物质、1845年柯尔伯（kolbe,a.w.h.,18181884）合成了醋酸等等。

19世纪初期至中期有机化学成为一门学科。

1857年凯库勒（kekulfa1829-1896）和库柏尔（couperas1831-1892）提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念,成为有机化合物分子结构的,最原始和最基础的理论。

1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念,指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构。

1865年凯库勒提出了苯的构造式。

1874年范特霍夫（van建立分子的立体概念,说明了对映异构和顺反异构现象；提出碳四面体构型学说。

、本世纪初，建立了价健理论、建立了量子化学、发现了分子轨道对称守恒原理、确定了许多糖的结构、从蛋白质水解产物分离出氨基酸，开创了研究生命物质的新时代。

，thoff，jh1852-1911）和勒贝尔（lebelja1847-1930）有机化学是有机化学工业的理论基础；研究天然有机化合物、发展染料、合成药物、香料、生产乙炔、石油化工产品的开发利用；生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。

（1）原子轨道重叠或电子配对基本理论在无机化学中已经介绍了，由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或叁键。

4h

（2）共价键的饱和性当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对以后，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的饱和性。

（3）共价键的方向性遵守最大重叠原理，分子的能量最低，形成最稳定的分子。

chhhcccc2它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。

分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道。

原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：

（1）对称匹配原则

（2）原子轨道重叠最大原则（3）能量相近原则分子轨道的对称性不同可将其分为轨道和轨道。

1例：

形成共价键的两个原子核间距离。

键长的单位为㎜。

0.15300.15100.1456同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有区别。

：

两个共价键之间的夹角。

例：

10928hch3ch3ch3chch2ch3chc23量称为键能。

用△h表示。

a（气）+b（气）ab（气）离解能：

要使1molab双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量也就是键能，或叫键的离解能。

用d表示。

共价键断裂时，必须吸热，△h为正值；形成共价键时放热，△h为负值。

注意：

双原子分子，键能和离解能数值相等；多原子分子，键能为离解能的平均值。

键能越大，键越牢固。

54正、负电荷中心的电荷（e）与正负电荷中心之间的距离（d）的乘积称为键矩。

=ed键矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，有方向性的，通常规定其方向由正到负，用箭头表示。

例如：

ch3clchhh当a和b两个原子（气态）结合生成ab分子（气态）时所放出的能两个相同的原子组成的键键矩为零；两个不相同的原子组成的键均有键矩。

5：

多原子分子各键的键矩向量和就是该分子的偶极矩。

例如：

甲烷和四氯化碳是对称分子，各键矩向量和为零，故为非极性分子。

氯甲烷分子中ccl键矩未被抵消，=1.94d，为极性分子。

所以，键的极性和分子的极性是不相同的。

chhhhcclclclclchhhcl成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。

a:

ba+ba称为自由基，或称为游离基。

例如：

ch3ch3ch2分别叫甲基自由基和乙基自由基，通用r表示。

经过均裂生成自由基的反应称为自由基反应；一般在光、热作用下进行。

2异裂生成正离子和负离子，有两种异裂：

cxc+xcxcx碳正离子碳负离子ch3ch3等；用通式：

经过异裂生成离子的反应称为离子型反应；一般在酸、碱作用下进行。

了解：

亲电反应亲电试剂亲电体例如：

金属离子、氢质子等。

亲核反应亲核试剂亲核体例如：

氢氧根负离子等。

例如：

rr表示。

在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应称为诱导效应。

诱导效应的特征是沿着碳链传递，并随碳链的增长迅速减弱或消失。

通过静电诱导而影响到分子的其他部分，没有外界电场的影响也存在。

一般用i来表示诱导效应。

i相当于吸电子效应，+i相当于供电子效应，饱和的ch键的诱导效应规定为零。

6ycch+ii=0-i4--i同族元素：

f＞cl＞br＞i从上到下依次减小同周期元素：

f＞or＞nhr从左到右依次增强不同杂化态：

cx：

ccccccrrr2r2r3：

（ch3）3c（ch3）2chch3ch2ch3重结晶法、升华法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等。

测定有机化合物的物理常数就可以检定其纯度。

如熔点、沸点、相对密度和折射率等。

元素定性分析、元素定量分析、求各元素的质量比、计算实验式；测定相对分子质量，确定分子式。

例如:

3.26g样品燃烧后,得到4.74gco2和1.92gh2o,实验测得其相对分子量为60。

样品co2h2o3.26g4.74g1.92gc相对原子质量12碳质量=co2质量=4.74－=1.29gco2相对分子质量44碳质量1.29100％=100％=39.6％（c）样品质量3.26h相对原子质量22氢质量=h2o质量=1.92=0.213gh2o相对分子质量18氢质量0.213100％=100％=6.53％（h）样品质量3.26（o）％=100％-（39.6％+6.53％）=53.87％计算原子数目比:

39.6c：

=3.303.30/3.30=11276.53h：

=6.536.53/3.30=1.98153.87o：

=3.373.37/3.30=1.02161∶1.98∶1.021∶2∶1样品的实验式为ch2o。

测其分子量为60，故分子式为c2h4o2。

4应用现代物理方法如x衍射、红外光谱法、核磁共振谱和质谱等能快速、准确地得到分子的结构式。

分子的结构包括分子的构造、构型和构象。

5hhh也可以用简略式书写：

（ch3）3c（ch2）4ch（ch3）2ch4ch2=ch2chchchhhcchhcchh分子中碳原子相互结合成碳链的化合物ch3ch2ch3ch3ch2ch2ohch3ch2cooh2

（1）脂环化合物分子中碳原子相互结合成碳环分子中碳原子相互结合成碳环的化合物

（2）芳香族化合物分子中碳原子连接成特殊的芳香环3这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧.硫.氮等其他元素的原子onhs8双键烯烃二烯烃羰基醛和酮叁键炔烃羧基羧酸脂环脂环烃酰基羧酸衍生物苯环芳香烃硝基硝基化合物卤素卤代烃氨基胺羟基醇和酚杂原子杂环醚键醚糖类、甾类、高分子化合物表15重要官能团的名称和式子化合物类别官能团官能团名称实例烯烃c==c双键ch2==ch2炔烃cc三键chch卤代烃x卤素c6h5cl醇和酚oh羟基ch3ch2ohc6h5oh醚c-o-c醚键c2h5oc2h5醛和酮c==o羰基ch3choch3coch3羧酸cooh羧基ch3cooh硝基化合物no2硝基c6h5no2胺nh2氨基c6h5nh2偶氮化合物n==n偶氮基c6h5n=nc6h5重氮化合物n==n重氮基c6h5n=ncl硫醇和硫酚sh巯基c2h5shc6h5sh磺酸so3h磺酸基c6h5so3h官能团（functionalgroups）是决定某类化合物的主要性质的原子,原子团或特殊结构.显然,含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。

作业：

p13-141、2、3、49要求学生掌握烷烃的命名法、同系列和同分异构现象，碳原子的正四面体概念，氧化、裂解和卤代的化学性质以及自由基链的反应机理；了解烷烃分子结构与物理性质的关系；了解烷烃在自然界的存在及主要用途。

重点是烷烃的系统命名法，构型，构象的表示方法，自由基反应历程。

难点是自由基反应历程。

符合烷烃通式的一系列化合物称为烷烃的同系列。

分子式相同，而构造式不同的异构体称为同分异构体，又称构造异构体。

对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干的不同推导出来。

例：

写出庚烷的同分异构体的构造式（仅写碳干，省略氢原子）。

1、写出庚烷的最长（7个碳）直链式。

2、写出少一个碳原子的直链式作为主链，把一个碳作支链（甲基），依次连在主链碳上，得二个异构体。

3、写出少二个碳原子的直链式作为主链，把二个碳当作二个支链或当作一个支链（乙基），依次连在主链碳上，得五个异构体。

4、写出少三个碳原子的直链式作为主链，把三个碳当作三个取代基，得一个异构体。

其它的都是重复的，不算数。

这样，庚烷的同分异构体有9个。

用碳干式表示。

ccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccc为了方便和清楚，可以用构造式或简式表示。

ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch2ch2ch3ch3ch2chch2ch2ch3ch3ch3ch3chchch2ch3ch3chch2chch3ch3cch2ch2ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch2cch2ch3ch3ch2cch2ch3ch3cchch3ch3ch3ch2ch3ch3ch3ch3或锯架式表示。

ch3chcch2ch3ch33。

ch3。

ch31。

2。

4与一个碳原子相连的称为伯碳原子或一级（primary）碳原子。

1与二个碳原子相连的称为仲碳原子或二级（secondary）碳原子。

2与三个碳原子相连的称为叔碳原子或三级（tertiary）碳原子。

3与四个碳原子相连的称为季碳原子或四级（quaternary）碳原子。

4伯碳上的氢为伯氢；仲碳上的氢为仲氢；叔碳上的氢为叔氢。

由一到十个碳原子的烷烃分别用甲、乙、丙、丁葵烷表示。

十一起用汉文数字表示。

烷烃的英文名词尾用-ane。

为了区别异构体，分别用正（normal）、异（iso）、新（neo）某烷表示。

ch3ch2ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch2ch3ch3cch2ch3ch3ch3ch3正己烷（n-hexane）异己烷（i-hexane）新己烷（neohexane）为了学习系统命名法，先了解烷基的名称。

1、小分子烷烃去掉一个氢原子剩下的原子团称为烷基；相应的英文只需将词尾ane改为yl。

烷基中文名英文名不通用符号ch3甲基ch3c2h5ch3ch2ch2（ch3）2chch3ch2ch2ch2（ch3）2chch2ch3ch2ch乙基正丙基异丙基正丁基异丁基仲丁基methylethylnpropylisobutylnbutylisobutylsecbutylmeetnpriprnbusbuibuch3ch3叔丁基异戊基新戊基叔戊基异己基（ch3）3c（ch3）2chch2ch2（ch3）3cch2ch3ch2c（ch3）2ch（ch2）3tertbutylisopentylneopentyltertamylisohexyltbu2、去掉两个氢原子的称为亚基。

ch21，2亚乙基chch31，3亚基亚甲基ch2ch2亚乙基ch2ch2ch23、去掉三个氢原子的称为次基。

次甲基ch次乙基chch3中国化学会根据iupac命名法和结合汉字特点制定的原则。

1、选取主链选最长碳链，且含取代基最多。

2、编号从靠近取代基最近的一端开始编号，用1、2、3、等表示。

3、写出取代基位次和名称小的在前，大的在后；如有几个相同的取代基合并一处。

4、支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。

5、如有几个不同的取代基时，按次序规则较优的基团写在后面，简单基团写在前面。

常见烷基的排列顺序：

甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基英文名称中的一、二、三、四等数字用相应的词头mono、di、tri、tetra等表示。

（c2h5）2chch（c2h5）ch2ch（ch3）212甲基4,5二乙基庚烷4，5-diethyl-2-methylheptanech3ch2chchchch2ch2ch2ch3ch3ch2ch3ch2ch2ch33-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane2，3，9三甲基4丙基8异丙基5--（1，1二甲基丁基）十一烷注:

国外一些书上取代基的书写次序与我国不同,他们是根据英文字母顺序而排列。

ccccccccccccccccccccc1ccc4cc123678910115范特霍夫和勒贝尔同时提出碳正四面体的概念。

碳位于中心，四个原子或原子团在四面体的顶点上。

甲烷分子的构型是正四面体。

四个碳氢键的键长都是0.109nm，键角为10928。

hchh常用凯库勒模型和斯陶特模型来表示。

sp原子轨道杂化理论设想是:

基态激发态杂化轨道每一个sp杂化轨道占1/4s成分和3/4p成分，对称轴之间互成10928。

2px2py2pz2s2激发spspspsp3333杂化2p2p2pxyz2s1、更强的方向性；2、四个杂化轨道完全相等；3、四个键之间尽可能远离。

见书2426面；了解清楚。

五、键的特点：

电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布，成键的两个原子可以围绕着键轴自由旋转。

hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhnewmanmshhhhhhhhhhhh表示前面的碳原子及其键；表示后面的碳原子及其键。

还有一种表示方法为费歇尔投影式，详见第六章。

构象：

所谓构象（conformation）是指在有一定构造的分子通过单键的旋转，形成各原子或原子团的空间排列。

乙烷的许多构象中，交叉式或叫反叠式构象（antiperiplanar，简写为ap）、重叠式或叫顺叠式构象（synperiplanar，简写为sp）是两种极限的构象。

交叉式（反叠式）hhhhhhhhhhhh1212重叠式（顺叠式）hhhhhhhhhhhh1212透视式newman式交叉式构象中三对氢原子距离最远，能量最低，最稳定；重叠式构象中三对氢原子的距离最近，能量最高，最不稳定。

由交叉式转变为重叠式时吸收12.5kj/mol的能量；由重叠式转变为交叉式时会放出12.5kj/mol的能量。

ch3hhhhhch3hch3h3chhh3chhhh3chh3cch3hhhh对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式反叠式顺错式反错式顺叠式同乙烷一样,正丁烷以c2c3单键旋转时也有许多不同的构象式,但是以上四种是主要构象。

全重叠式能量最高，对位交叉式能量最低。

有机化合物的物理性质一般包括状态、相对密度、沸点、熔点、溶解度和折光率等。

c14个碳的烷烃常态下是气体；c516个碳的烷烃是液体；c17个碳以上的烷烃是固体。

液体的沸点高低取决于分子间引力的大小；分子间的引力称为范德华引力（静电引力、诱导力、色散力）。

正烷烃是非极性分子，引力是由色散力所产生的。

正烷烃的沸点随碳原子数目增加而升高。

正烷烃的沸点大于同数碳原子支链烷烃，支链越多，沸点越低。

ch3ch3（ch2）3ch3（ch3）2chch2ch3ch3cch3ch3沸点：

℃36.127.99.5熔点的高低取决于分子排列紧密程度，排列越紧密，色散力越大，熔点越高。

正烷烃的熔点也是随碳原子个数增加而升高。

偶数碳原子烷烃熔点大于邻位奇数烷烃。

直链烷烃的熔点大于支链烷烃。

高度对称的烷烃熔点在同数碳原子烷烃中最高。

熔点：

℃-129.7-159.9-16.6随碳原子数目的增加逐渐增大。

分子间引力增大，分子间的距离相应减小，相对密度就增大。

烷烃不溶于水，溶于某些非极性有机溶剂。

可用相似相溶原理解释之。

石蜡不溶于水而溶于汽油。

思考题:

p43-442、4、5、7作业:

p43-441、3、6、8ch3ch3（ch2）3ch3（ch3）2chch2ch3ch3cch3ch3化学性质稳定，与强酸、强碱、氧化剂、还原剂等都不反应。

可用作溶剂。

但在燃烧、高温和光照时可以发生一些反应。

cnh2n23n12o2nco2（n）1h2oq这就是汽油和柴油作为内燃机燃料的基本变化和根据。

如果燃烧不完全，会产生大量co，也就是煤气中毒的主要原因。

高级烷烃在催化剂作用下，可以发生部分氧化，生成高级脂肪酸，以工业化生产。

pyrolysisreaction在高温及无氧的条件下发生键断裂的反应为热裂反应。

460c其它烷烃在8001100℃时热裂产物主要是乙烯，其次是丙烯、丁烯、丁二烯等。

另一种是应用催化剂的热裂，称为催化热裂。

三、卤代反应（helogenationreaction）ch3chch2hh0ch3chch2h2ch3ch2ch2h460c0ch2ch2ch4chx2cxhx2除氟外，在常温和黑暗中不发生卤代反应，在紫外光漫射或高温下氯和溴易发生反应。

f2cl2br2i2ch4cl2ch3clhclch3clcl2ch2cl2hclch2cl2cl2chcl3hclchcl3cl2ccl4hcl甲烷的氯代往往生成四种产物的混合物，但是控制一定反应条件和原料比，可使其中一种氯代物成为主要产品。

400450℃，甲烷:

氯气=10:

1几乎完全是一氯甲烷；400℃左右，甲烷:

氯气体=0.263:

1主要生成四氯化碳。

（1）氯代ch3ch2ch3ch3ch2ch2clch3chch3在丙烷分子中伯氢有6个，仲氢2个，按理产率应是3:

1，这在高温（＞450℃）时确实如此，但是在常温下为43:

57。

通过计算就可以得出不同氢原子的反应活性来。

cl2光cl43％57％仲氢57/24----==-------伯