人教版高中化学选修五第3讲有机物的命名.docx
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人教版高中化学选修五第3讲有机物的命名
有机物的命名
v教学目标
1、了解有机化合物的习惯命名法；
2、掌握烷烃的系统命名法。
v知识梳理
知识点一、同系物
1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。
2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。
3．同系物规律。
（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。
（2）同系物的化学性质一般相似。
4．同系物与同分异构体的比较。
比较内容
同系物
同分异构体
组成
分子式不同
分子式相同
结构
相似
相似或不同
化学性质
相似
相似或不同
示例
CH3—CH3与CH3CH2CH3
CH2＝CH—CH2CH3与CH2＝C—CH3
要点解释：
（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，
但通式相同的物质，不一定互为同系物。
如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。
（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。
如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。
（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。
如：
乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。
（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：
CH3CH2CH3与
，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。
（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。
—CH2—OH
—OH
如：
与。
（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。
如：
CH3CH2C（CH3）2CH2C（CH3）2CH（CH3）2和（CH3）2CH（CH2）6CH（CH3）2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。
知识点二、有机物的命名
有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。
有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。
1．习惯命名法。
习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。
例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。
碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
异戊烷
新戊烷
C9H20壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。
2．系统命名法。
系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。
（1）烷烃的系统命名。
烷烃的系统命名步骤是：
①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。
②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。
如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。
下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：
（2）烯烃和炔烃的命名。
烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。
下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例如：
（3）苯的同系物的命名。
苯的同系物的系统命名步骤是：
①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。
②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。
③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。
例如：
v特色讲解
类型一.有机化合物的分类
例1下列化合物中，有多个官能团：
（1）可以看做醇类的是（填入编号，下同）________；
（2）可以看做酚类的是________；
（3）可以看做羧酸类的是________；
（4）可以看做酯类的是________。
解析：
本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。
一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。
并注意醇与酚结构上的区别：
凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。
答案：
（1）B、D
（2）A、B、C（3）B、C、D（4）E
类型二.同系物
例2下列说法中正确的是（）。
A．同系物之间互为同分异构体B．两个相邻同系物的式量相差14
C．所有的烷烃都一定互为同系物D．同系物具有相似的化学性质
解析：
同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。
答案：
B、D
类型三：
有机物的命名
例3按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：
（1）的名称是________。
（2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。
解析：
（1）将—C2H5改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为：
找出最长的碳链（含8个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。
（2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。
答案：
（1）3，4-二甲基辛烷
（2）
例4.写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。
（1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷
（2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯
（3）
（4）
解析：
本题考查了根据命名书写结构简式，还是对命名的考查，主要注意烯烃、炔烃命名时主链选择问题以及芳香烃的标号问题。
答案：
（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷
（4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）
v课堂练习
基础演练
一．选择题
1．下列表示的是丙基的是（）
A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2－
C．―CH2CH2CH2―D．（CH3）2CH－
4．（全国百强校北京市第二中学2019-2020学年高二上学期第一学段化学试题）下列各化合物的命名中正确的是（）
A．
1，3-二丁烯B．
3-丁醇
C．
二甲苯D．
2-甲基丁烷
3．2－丁烯的结构简式正确的是（）
A．CH2＝CHCH2CH3B．CH2＝CHCH＝CH2
C．CH3CH＝CHCH3D．CH2＝C＝CHCH3
4．下列关于有机物的命名中不正确的是（）
A．2─二甲基戊烷B．2─乙基戊烷
C．3,4─二甲基戊烷D．3─甲基己烷
5．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3
6．下列有机物的系统命名中正确的是（）
A．3－甲基－4－乙基戊烷B．3，3，4－三甲基己烷
C．3，4，4－三甲基己烷D．3，5－二甲基己烷
7．（北京市东城区普通中学2019年5月高二化学有机化学基础练习题）最简式相同,既不是同系物,又不是同分异构体的是（）
A．辛烯和3—甲基—1—丁烯B．苯和乙炔
C．1—氯丙烷和2—氯丙烷D．甲基环己烷和乙烯
8．（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是（）
A．3-甲基戊烷B．2-甲基戊烷C．2-乙基丁烷D．3-乙基丁烷
9．下列命称的有机物实际上不可能存在的是（）
A．2，2-二甲基丁烷B．2-甲基-4-乙基-1-己烯
C．3-甲基-2-戊烯D．3，3-二甲基-2-戊烯
10．下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质、同系物或同分异构体等，请判断它们之间的关系
（1）2－甲基丁烷和丁烷__________
（2）正戊烷和2，2－二甲基丙烷___________________
（3）间二甲苯和乙苯_______（4）1－已烯和环已烷_____________________
巩固提高
1．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（）
A．苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名
C．二甲苯也可以用系统方法进行命名
D．化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体
2．（北京市普通高中2019-2020学年高二下学期期中测试化学试题）分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯
3．下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是（）
A．2-甲基-2-丁炔B．2-乙基丙烷C．3-甲基-2-丁烯D．2-甲基-2-丁烯
4．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）
A．2-甲基-1-丁炔B．2-甲基-3-丁炔C．3-甲基-1-丁炔D．3-甲基-2-丁炔
5．下列有机物的名称肯定错误的是（）
A．1，1，2，2-四溴乙烷B．3，4-二溴-1-丁烯
C．3-乙基戊烷D．2-甲基-3-丁烯
6．某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是（）
A.2.2－二甲基－3－戊烯B.2.2－二甲基－4－戊烯
C.4.4－二甲基－2－戊烯D.2.2－二甲基－2－戊烯
7．（北京市第四中学2019-2020学年高二下学期期末考试化学试题）六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是（ ）
A.
B.
C.
D.
8．萘环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2一硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是
（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）
A.2，6一二甲基萘B.1，4一二甲基萘（）
C.4，7一二甲基萘D.1，6一二甲基萘
9．根据下列物质的结构简式，回答下列问题：
（1）四者之间的关系是：
（2）四者的名称依次为：
（3）四者的一氯代物分别有几种：
，，，。
（4）四者苯环上的一氯代物分别有几种：
，，，。
10．请用系统命名法给下列有机物予以命名：
（1）
________
（2）
________
（3）
________
v课堂检测
一．选择题
1．下列8种有机物：
①CH2＝CH2；②；③C2H5OH；④CH3CH2Br；⑤CCl4；⑥CH3COOCH3；⑦CH3COOC2H5；⑧CH3CH2COOH
根据官能团的不同可分为（）。
A．4类B．5类C．6类D．7类
2．下列各组物质互为同系物的是（）
A．和
B．CH3OH和HOCH2CH2OH
C．HCOOH和C17H35COOH
D．CH3Cl和CH2Cl2
3．下列有机物的命名正确的是（）
A．2-乙基丙烷
B．CH3CH2CH2CH2OH1-丁醇
C．
间二甲基
D．2-甲基-2-丙烯
4．下列烷烃命名的名称中，正确的是（）
A．4-甲基-4，5-二乙基己烷B．3-甲基-2，3-二乙基己烷
C．4，5-二甲基-4-乙基庚烷D．3，4-二甲基-4-乙基庚烷
5．某烯烃的结构简式为
，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：
2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是（）
A．甲的命名主链选择是错误的B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的D．丁的命名正确
6．化合物的中的—OH被卤素原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（）。
H—C—F
O
Cl—C—Cl
O
CH2—COOH
Cl
A．B．CCl4C．D．
7．实验式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）
A．1-戊烯和3-甲基-1-丁烯B．苯和乙炔
C．1-氯丙烷和2-氯丙烷D．甲苯和乙苯
8．某烷烃的结构简式为
，它的正确命名应是（）
A．2-甲基-3-丙基戊烷B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-乙基己烷D．5-甲基-4-乙基己烷
9．（北京市第四中学2019-2020学年高二下学期期末考试化学试题）甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2，4-二甲基-3，5-二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，有关该烷烃的说法，你认为正确的是（）
A．该烷烃正确名称应为：
2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷
B．该烷烃分子中含有5个支链
C．该烷烃的一氯代物有10钟
D．该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物
二．填空题
10．下面有几种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表：
①
；②CH2＝CH—CH3；③；④
；⑤CH3CHO；
⑥
；⑦
；⑧CH3CH2COOH；⑨CH3CH2I；⑩
；
⑾
；⑿
；⒀；⒁
；
—CH2OH
CH3—
—COOH
—OH
⒂；⒃⒄；⒅
分类依据
烷烃
烯烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
有机化合物
11．（北京市第二中学2019-2020学年高二上学期第一学段化学试题）
（1）有机物
的系统名称是________，将其在催化剂作用下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________。
（2）有机物
的系统名称是________，将其在催化剂作用下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________。
12．按要求回答下列问题：
（1）
命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是________；命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是________；该有机物的正确命名是________。
（2）有机物
的系统名称为________。
v家庭作业
1．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。
下列有机物命名正确的是（）
2．下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是（）
A．2－甲基－4－乙基戊烷
B．3，4，4－三甲基己烷
C．1，2，4－三甲基－1－丁醇
D．2，3－二乙基－1－戊烯
3．下列有机物的命名正确的是（）
A．2—乙基丁烷B．2,2—二甲基丁烷
C．3,3—二甲基丁烷D．2,3,3一三甲基丁烷
4．某有机物的结构简式为
，下列命名正确的是（）
A．邻二甲苯
B．1,6 二甲苯
C．1,2 二甲苯
D．乙苯
5．（北京市第二中学2019-2020学年高二上学期第一学段化学试题）下列有机物的名称肯定错误的是（）
A．2 甲基 1 丁烯
B．2,2 二甲基丙烷
C．5,5 二甲基 3 己烯
D．4 甲基 2 戊炔
6．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（）
A．
3 甲基 1,3 丁二烯
B．
2 羟基丁烷
C．CH3CH（C2H5）CH2CH2CH32 乙基戊烷
D．CH3CH（NH2）CH2COOH3 氨基丁酸
7．某烯烃的结构简式为
，甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：
2 甲基 4 乙基 1 戊烯、2 异丁基 1 丁烯、5 甲基 3 己烯、4 甲基 2 乙基 1 戊烯。
下列对四位同学的命名判断正确的是（）
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名正确
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名正确
8．有机物
的正确命名为（）
A．2 乙基 3,3 二甲基 4 乙基戊烷
B．3,3 二甲基 4 乙基戊烷
C．3,3,4 三甲基己烷
D．2,3,3 三甲基己烷
9．下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是（）
A．2－甲基－4－乙基戊烷B．3，4，4－三甲基己烷
C．1，2，4－三甲基－1－丁醇D．2，3－二乙基－1－戊烯
10．下列有机物命名正确的是（）
A．
2-甲基-2-氯丙烷
B．
1，3，4-三甲苯
C．
2-甲基-3-丁炔
D．
2-甲基-1-丙醇
本讲参考答案
基础演练
一．选择题
1．B2.AD3.C4.BC5.CD6.B7.BD8.A9.D
二．填空题
10．
（1）同系物，
（2）同分异构体，（3）同分异构体（4）同分异构体
巩固提高
一．选择题
1A2D3D,A4C5D6C7C8D
二、填空题
9
（1）同分异构体
（2）乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（3）5、3、4、2
10.
（1）2，2，7-三甲基-4-乙基辛烷
（2）3，5-二甲基-2-己烯（3）1，2，4-三甲基苯
当堂检测
一、选择题
1．C2．C3．B4．D5．D6．A、C7．B8．C9．A
二、填空题
10．
分类依据
烷烃
烯烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
有机化合物
①⑿
②⑾
③⒀
⑨
⑩⒃⒄
⑥
⑤⒁
④
⑧⒂
⑦⒅
11．
（1）3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷
（2）5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2，3-二甲基-5-乙基庚烷
12．
（1）主链未选对编号不正确2-甲基丁烷
（2）2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷
家庭作业
1.C2.D3.B4.AC5.C6.D7.D8.C9.D10.A
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