届高三化学总复习通用版学案第30讲 认识有机化合物重要的烃.docx

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届高三化学总复习通用版学案第30讲认识有机化合物重要的烃

2019届高三化学总复习通用版学案

第30讲　认识有机化合物——重要的烃

考纲要求

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

理解有机化合物的同分异构现象。

2．掌握甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3．了解有机化合物发生反应的类型。

4．了解煤、石油和天然气等综合利用的意义。

了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

考点一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质

1．三种烃结构与性质的比较

烃

甲烷

乙烯

苯

结构简式

CH4

CH2===CH2

结构特点

只含单键的饱和烃

含碳碳双键的不饱和烃

碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的键

空间构型

正四面体

平面结构

平面正

六边形

物理性质

无色气体，难溶于水

无色液体

化

学

性

质

与

Br2反

应

纯溴

溴水（或）

纯溴

氧

化

反

应

酸性溶液

不能使酸性KMnO4溶液褪色

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

燃烧

燃烧时火焰呈淡蓝色

燃烧时火焰明亮，带黑烟

燃烧时火焰明亮，带浓烟

鉴别

不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色

　完成下列化学方程式：

（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。

（2）CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。

2．两种重要的有机反应类型

（1）取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。

（2）加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

3．烷烃

（1）烷烃的结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；

1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理

性质

密度：

随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度

熔沸点：

随分子中的碳原子数的增加而升高

状态：

气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学

性质

取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

（2）烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，

（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，

C（CH3）4称为新戊烷。

【多维思考】

1．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？

能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？

能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？

提示：

褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别两者。

除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2，会在乙烷中引入新杂质CO2。

2．证明苯分子中不存在单双键交替排列的事实有哪些？

提示：

①苯中的碳碳键完全相同，苯为平面正六边形结构。

②邻二甲苯仅有一种。

③苯与溴水不能发生加成反应。

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

取代反应、加成反应、加聚反应比较

　名称

比较

取代反应

加成反应

加聚反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应

反应特点

可发生分步取代反应

有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式

反应一般为单方向进行，一般不可逆

实例

CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl

CH2===CH－CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3

nCH2===CHCl

考向一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质

1．（2018·周口模拟）下列有关生活中常见有机物的说法正确的是（　　）

A．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，产物是气体与液体的混合物

B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷

C．苯和乙烯都能使溴水层变为无色，两者都是发生加成反应

D．煤干馏可得煤油，甲烷、乙烯和苯都能从石油中分馏得到

解析：

甲烷与Cl2发生取代反应，生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油气主要成分是C3H8、C4H10，而天然气的主要成分是甲烷；苯使溴水层变为无色是苯萃取了溴水中的溴，并未发生加成反应。

煤干馏可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能从石油中分馏得到。

答案：

A

2．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应

D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓

解析：

苯属于不饱和烃，A项错误；FeBr3作催化剂，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯含碳量比乙烯大，燃烧不充分，产生黑烟更浓，D项正确。

答案：

D

考向二　有机反应类型

3．下列反应属于加成反应的是（　　）

A．C3H8＋Cl2C3H7Cl＋HCl

B．2FeCl2＋Cl2===2FeCl3

C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH

D．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

解析：

加成反应的特点是在不饱和碳原子上加上其他的原子或者原子团，只有C为加成反应。

答案：

C

4．根据已学的有机化学反应类型，对下列反应进行归类。

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在空气中燃烧　③乙烯使溴水褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液　⑤乙烷与氯气光照

其中属于取代反应的有______________；属于氧化反应的有__________；属于加成反应的有______________。

解析：

①CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，加成反应；

②2C2H6＋7O24CO2＋6H2O，氧化反应；

③CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，加成反应；

④CH2===CH2CO2↑＋H2O；氧化反应；

⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；取代反应。

答案：

⑤　②④　①③

【题后悟道】　取代反应、加成反应的特点

（1）加成反应的特点是：

“断一，加二，都进来。

”“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。

考点二　碳原子的成键特征、同系物、同分异构体

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能形成共价键。

（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

（1）概念：

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。

（2）举例：

烷烃同系物分子式都符合通式CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。

（3）特点：

①具有相同的元素组成且属于同一类物质：

像CH3Br与CH3CH2Cl、CH2===CH2与不属于同系物关系。

②通式相同，分子间相差n个CH2原子团（n≥1）。

3．同分异构体

（1）概念：

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体，如正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷。

（2）特点

①分子式相同，相对分子质量相同。

但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。

②同分异构体的最简式相同。

但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6（环丙烷）。

③结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类别物质，也可以是不同类别物质。

【多维思考】

1．—CH3、—C2H5、—C3H7、—C4H9的同分异构体分别为多少种？

提示：

1、1、2、4。

2．分子式为C5H12的同分异构体有几种？

其一氯代物分别有几种？

提示：

3种：

CH3CH2CH2CH2CH3、、C（CH3）4；一氯代物分别为3种、4种、1种。

1．同分异构体的判断——一同—不同

（1）一同

分子式相同，相对分子质量相同。

同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。

（2）一不同

结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

2．同分异构体的书写

（1）遵循原则

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。

（2）书写步骤

①先写出碳原子数最多的主链；

②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上；

③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。

（3）实例（以C6H14为例）

①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：

C—C—C—C—C—C；

②从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：

注意：

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长。

②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

③从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接2个—CH3，为对位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

3．同分异构体数目的确定

（1）等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。

②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。

（2）换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。

考向一　同系物

1．丁烷（分子式C4H10）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是（　　）

A．在常温下，C4H10是气体

B．C4H10与CH4互为同系物

C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体

D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物

解析：

在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷（CH3CH2CH2CH3）和异丁烷（）两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成（2＋2）＝4种产物，故C正确。

D错误。

答案：

D

2．由乙烯推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质正确的是（