高等教育自学考试大纲.docx
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高等教育自学考试大纲
高等教育自学考试大纲
课程名称：
有机化学课程编号：
05522
第一部分课程性质与目标
一、课程性质与特点
有机化学是药学及相关专业的一门重要专业基础课，是研究有机化合物的结构、反应、性质变化规律、分离鉴定、合成以及相互间转变规律的一门学科。
二、课程目标与基本要求
课程的目标是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论，使学生系统地掌握有机化学的知识，培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力，为后续专业课的学习打下牢固的专业知识基础。
三、与本专业其他课程的关系
有机化学是药学类专业的必修基础课程，是后续课程例如《药物分析》、《药理学》、《生物制药》等学科的基础。
第二部分考核内容与考核目标
第一章绪论
一、学习目的与要求
了解有机化学基本发展过程，掌握有机化学的基本的价键理论和研究方法。
二、考核知识点与考核目标
1.重点：
价键理论，酸碱理论和杂化轨道理论
识记：
离子键和共价键；原子轨道理论；碳原子的三种杂化（sp3杂化、sp2杂化、sp杂化）方式；离子型反应和自由基反应；质子理论和路易斯电子理论。
理解：
有机化合物中的共价键的性质、异裂和均裂的两种断裂方式。
应用：
杂化轨道理论解释有机化合物的成键方式。
2.次重点：
有机化合物的分类、表示方法和有机化合物的同分异构现象。
识记：
凯库勒结构式和构造异构、立体异构的概念以及区别。
理解：
立体结构的表示方法。
应用：
构造异构、键线式和立体异构的表示方法
3.一般：
分子轨道和有机化合物的结构测定
识记：
分子轨道法的原理
理解：
测定有机化合物的一般方法。
应用：
红外光谱和核磁谱图解析有机化合物结构。
第二章烷烃和环烷烃自由基反应
一、学习目的与要求
学习烷烃的结构和命名，掌握烷烃类化合物的性质和制备方法。
二、考核知识点与考核目标
1.重点：
烷烃的结构、命名、碳原子和氢原子的分类。
识记：
系统命名法；乙烷和丁烷的Newman式、锯架式两种表示方法；卤代反应。
.
理解：
烷烃的自由基反应历程和环烷烃的化学反应。
。
应用：
卤代反应。
2.次重点：
烷烃的通式、性质、制备方法和几种常见的环烷烃的结构。
识记：
环丙烷的立体异构和环己烷的构象；环己烷的船式和椅式两种构象。
理解：
a键、e键以及环己烷椅式构象的翻环作用。
应用：
环丙烷的加成反应。
3.一般：
烷烃的物理性质。
识记：
烷烃的红外特征吸收峰的位置。
理解：
脂环烃的稳定性的规律及其解释。
第三章烯烃亲电加成自由基加成
一、学习目的与要求
学习烯烃的结构，性质和相关化学反应。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握烯烃的结构、顺反异构、Z/E命名、亲电加成反应、马氏规则和反马氏规则、氧化反应、还原反应、ａ氢的反应等。
2.熟悉烯烃的亲电加成反应历程及其应用、碳正离子的稳定性、烯烃的物理性质、分子轨道理论等。
3.了解烯烃的自由基加成、烯烃的制备、代表性烯烃如乙烯，丙烯等的性质差异和工业应用。
第四章炔烃和二烯烃离域键
一、学习目的与要求
学习炔烃的结构，性质和用途。
共轭二烯烃的结构、共轭效应及其应用。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握炔烃和二烯烃的结构、共轭效应以及离域键、炔烃的催化氢化反应、亲电加成反应、氧化反应、炔氢的反应。
共轭二烯烃的化学反应，1，2和1，4加成反应、Diels-Alder反应等。
2.熟悉炔烃的制备方法，物理性质，烷烯炔的鉴别。
3.了解炔烃和二烯烃的分类和命名、异构化以及分子轨道法对共轭二烯烃的解释。
第五章立体化学基础
一、学习目的与要求
学习立体异构现象，掌握立体化学基础。
二、考核知识点与考核目标
1.重点：
手性、对映异构、旋光性等相关基本概念，fischer投影式，构型命名。
识记：
手性的概念；手性中心的确定方法；fischer投影式的投影原则；R/S的命名原则。
.含有不同碳原子常见的旋光异构。
取代环己烷的构象分析。
理解：
对映异构的概念，对称因素与手性的关系、外消旋体的拆分原理，fischer投影式和Newman式的关系。
内、外消旋体的异同
应用：
手性分子的判断、构型的命名。
2.次重点：
旋光度，旋光纯度，对映异构和非对映异构
识记：
比旋光度的概念及其与旋光度的关系。
.
理解：
比旋光度的物理意义，旋光纯度与对映体过剩。
3.一般：
对映异构体的理化性质和旋光仪的工作原理
理解：
对映异构体的理化性质和外消旋体的概念。
应用：
旋光仪测定比旋光度的方法。
第六章芳香烃芳核上的亲电取代反应
一、学习目的与要求
学习苯及其同系列的性质和相关反应。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握苯的结构、苯环上亲电取代反应、氧化反应、侧链卤代反应、加成反应，取代苯的反应及定位规则、休克尔规则以及亲电取代反应机理、萘的相关反应等。
2.熟悉苯衍生物的命名、萘环上的定位规则、常见的非苯芳烃、芳香性的理解等。
3.了解苯的应用、物理性质，稠环芳烃立体结构和特殊反应。
第七章卤代烷亲核取代反应
一、学习目的与要求
学习卤代烃的结构，化学性质以及典型反应历程、重要的制备方法和应用。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握亲核取代反应、消除反应（Zaitsev）规则；格氏试剂制备和应用，三种不同活性卤代烃的结构特性和鉴别方法。
SN1,SN2,反应机理和影响因素。
2.熟悉卤代烃的分类、命名，E1,E2反应机理和影响因素。
.
3.了解卤代烃的物理性质和多卤代烃的特性。
第八章醇、酚和醚
一、学习目的与要求
全面学习醇、酚和醚类化合物的命名、结构和化学性质，制备和应用。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握醇的酸性、取代反应、成醚和成酯反应、氧化反应脱水反应以及邻二醇型多元醇的特性等化学性质；酚的断裂O-H键的反应、苯环上的反应以及氧化反应；醚与强酸形成垟盐及醚键的断裂反应；环氧乙烷的制备、开环反应以及开环规律。
醇酚醚的制备方法。
2.熟悉醇酚的鉴别、Williamson合成法在应用中的选择；醇的特殊物理性质、环氧乙烷的性质和用途。
消除反应的立体化学特征；E1和SN1、E2和SN2之间的竞争和影响因素。
3.了解醚形成过氧化物在实验中的指导意义，Pinacol重排反应历程。
常见醇类甲醇、乙醇等的制备方法和应用；苯酚和冠醚等代表性化合物。
简单了解硫醇或硫醚的化学反应。
第九章醛和酮亲核加成反应
一、学习目的与要求
学习醛酮的命名，结构和相关化学反应以及制备方法。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握醛酮的命名方法、结构、亲核加成反应（与氰化氢加成、与亚硫酸氢鈉加成、与醇加成、与格氏试剂加成、与氨的衍生物反应）及其规律、-氢原子活泼性及酮-烯醇互变异构，以及羟醛缩合反应、卤化反应和卤仿反应、氧化还原反应（Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro反应等、托伦试剂和斐林试剂）、安息香缩合和Wittig反应等。
2.熟悉醛酮化合物的鉴别、碳氧双键与碳碳双键的结构差异、亲和加成反应历程、不饱和醛酮的性质和在有机反应中的应用、Michael加成；醛酮的制备方法；醌的命名、结构和化学性质特征
3.了解醛酮的分类、物理性质、重要的醛酮。
第十章羧酸和取代羧酸亲核加成-消除反应
一、学习目的与要求
学习羧酸和取代羧酸的结构，性质和用途。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握羧酸的命名、结构、化学反应（酸性大小规律、成盐反应，酯化反应，还原反应、ａ氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应）、羧酸的制备、羟基酸的热解反应。
2.熟悉卤代酸的相关反应、羟基酸的制备等。
3.了解羧酸及取代羧酸的物理性质。
第十一章羧酸衍生物
一、学习目的与要求
学习羧酸衍生物的命名、结构，化学反应和相互之间的转变。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握羧酸衍生物——酰卤、酸酐、酰胺、酯的命名、结构、化学性质，掌握酰基碳上亲核取代（加成－消除）反应及其规律，酯交换反应、Hofmann酰胺降解反应、与格氏试剂的反应、还原反应等。
2.熟悉羧酸衍生物的命名、物理性质、油脂的结构及反应。
3.了解碳酸衍生物、蜡和磷脂的组成和性质。
第十二章碳负离子的反应
一、学习目的与要求
学习碳负离子发生的相关反应。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握碳负离子的缩合反应（Perkins反应，Darzen反应，claisen缩合，dieckmann缩合）、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。
2.熟悉互变异构的概念及其应用。
3.了解Knoevenagel反应。
第十三章有机含氮化合物
一、学习目的与要求
学习有机含氮化合物的分类、命名、结构和相应的化学反应。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握硝基化合物的化学性质（还原反应、互变异构现象、对芳香环上反应的影响）；有机胺类的命名、结构和化学性质（碱性、烃基化反应、酰化和磺酰化反应、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应等），胺的制备（烃基化、含氮化合物的还原、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、胺甲基化反应），季胺盐和季胺碱的命名、化学性质（Hofmann热消除反应），重氮和偶氮化合物的反应（重氮盐的取代反应、还原反应、偶合反应）及其在有机合成的应用等。
2.熟悉胺类化合物的鉴别、含氮化合物的物理性质、烯胺的烷基化和酰基化反应等。
3.了解胺类和硝基化合物的物理性质，卡宾的结构和应用。
第十四章杂环化合物
一、学习目的与要求
学习杂环化合物的概念，结构特征和特殊的化学反应。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握杂环化合物的命名方法，五元杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯）和六元杂环化合物（吡啶）的结构和性质（卤代反应、磺化反应、硝化反应、傅－克酰化反应等、吡啶环上的亲核取代反应、氧化还原反应），五元杂环的亲电反应活性比较。
2.熟悉喹啉的性质和斯克劳普合成法、多杂原子化合物的性质、喹啉和异喹啉衍生物的反应。
3.了解咪唑和吡唑的互变异构现象，嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚和几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和
茶碱）的结构特征和用途。
第十五章糖类
一、学习目的与要求
学习糖类化合物的结构、性质及其应用。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握单糖（葡萄糖和果糖）的结构（直链、环状、Haworth式）、变旋现象、化学性质（单糖的转化、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应及脱水显色反应）。
双糖的结构、还原性与非还原性双糖、多糖（淀粉和纤维素）的结构、淀粉的特性。
2.熟悉还原糖与非还原糖、醛糖与酮糖的鉴别。
3.了解环糊精的结构和应用，单糖的构象式，多糖的结构和性质特点。
第十六章氨基酸多肽蛋白质和核酸
一、学习目的与要求
学习氨基酸的命名、结构和化学性质，初步了解大分子有机化合物的结构性质。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握氨基酸的结构、化学性质（两性和等电点、热解反应、与亚硝酸反应、与茚三酮显色等），多肽和蛋白质的结构，蛋白质的主键和副键，核酸的组成、结构。
2.熟悉肽的命名、肽的合成中氨基和羧基的保护，蛋白质的一级和二级结构。
3.了解蛋白质三级、四级结构的含义，核酸的DNA双螺旋结构及其主要生物功能。
第十七章萜类和甾族化合物
一、学习目的与要求
学习萜类和甾族化合物的结构和生物活性。
二、考核知识点与考核目标
1.掌握萜类的结构特征、异戊二烯规则和萜类化合物的分类，甾体化合物的基本骨架。
2.熟悉几种重要的萜类化合物的命名。
3.了解自然界中萜类化合物的结构，甾体化合物的基本骨架和在药物研发中的作用，胆固醇的结构
第十八章周环反应
自学分子轨道理论对周环反应的解释以及周环反应实例。
第三部分有关说明与实施要求
一、使用说明
1．本大纲供药学专业以及与药学相关专业的学生使用。
2．本大纲所列内容为对药学专业本科学生的一般要求，教师应通过各个教学环节完成这些项目的教学要求。
3．讲授各类有机化合物的化学性质时，应紧扣官能团的结构及特征，引出各类化合物的反应，并尽可能结合反应历程，以便从复杂的有机反应现象中揭示有机化合物的结构与性质的关系，同时使学生懂得利用有机化合物的性质进行鉴别、分离、提纯以及合成有机化合物。
二、教材
1、指定教材
《有机化学》，陆涛主编，人民卫生出版社，2011.5
2、参考教材
《基础有机化学》，邢其毅等编，高等教育出版社，2005.1；
《有机化学》，胡宏纹主编，高等教育出版社，2006；
三、考核的要求层次表述
本大纲在考核目标中，根据有机化学课程的特点，学习官能团时按照“掌握”、“熟悉”、“了解”三个不同层次要求。
各要求层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上，其含义是：
掌握：
是本章的重点需要学习的内容。
熟悉：
重点掌握的基础上，能进一步扩展以及相关知识的应用。
了解：
在学习过程中，不作重点要求的内容，一般了解一下即可。
四、自学方法指导
1、在开始阅读指定教材某一章之前，先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。
2、阅读教材时，要逐段细读，逐句推敲，集中精力，吃透每一个知识点，对基本概念必须深刻理解，对基本理论必须彻底弄清，对基本方法必须牢固掌握。
3、在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，这可从中加深对问题的认知、理解和记忆，以利于突出重点，并涵盖整个内容，可以不断提高自学能力。
4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识，培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节，在做练习之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次（步骤）间逻辑关系。
五、对社会助学的要求
1、应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。
2、应掌握各知识点要求达到的能力层次，并深刻理解对各知识点的考核目标。
3、辅导时，应以考试大纲为依据，指定的教材为基础，不要随意增删内容，以免与大纲脱节。
4、辅导时，应对学习方法进行指导，宜提倡"认真阅读教材，刻苦钻研教材，主动争取帮助，依靠自己学通"的方法。
5、辅导时，要注意突出重点，对考生提出的问题，不要有问即答，要积极启发引导。
6、注意对应考者能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导考生逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题，分析问题，做出判断，解决问题。
7、要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。
8、助学学时：
本课程共4学分，建议总课时72学时，其中助学课时分配如下：
章节
内容
学时
1
绪论
4
2
烷烃和环烷烃
4
3
烯烃
4
4
炔烃和二烯烃
4
5
立体化学基础
4
6
芳烃芳核上的亲电取代反应
6
7
卤代烷亲核取代反应
6
8
醇，酚，醚
6
9
醛和酮亲核加成反应
6
10
羧酸和取代羧酸
6
11
羧酸衍生物
3
12
碳负离子反应
3
13
有机含氮化合物
6
14
杂环化合物
2
15
糖类
2
16
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
3
17
萜类和甾族化合物
1
复习
2
合计
72
六、考核方式及题型
1.命题的原则：
命题以教学大纲为指导，全面考查学生对本课程的基本原理、基本概念、基本反应式和主要知识点的学习、理解和掌握情况。
需要掌握的内容占65%，熟悉的内容占25%，了解的内容占10%。
2.考试形式：
为闭卷、笔试，试卷满分为100分，考试时间为120分钟。
3.试题的类型：
命名（10分），基本概念（10分），选择题（20分），鉴别和分离（9分），完成反应式（22分），合成化合物（15），结构推导（14分）。
七、样题
一用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（本大题共10题，每小题1分，共10分）
7β-D-吡喃葡萄糖81,3—环已二酮
9邻苯二甲酸酐10对甲苯磺酸
二基本概念题（本大题共6题，共9分）
1.什么是Lewis酸碱理论？
并举出几种常见的Lewis酸和Lewis碱。
（本小题1分）
2．列出外消旋体拆分的几种方法。
（本小题2分）
3．通常制备乙炔的方法？
4．什么是威廉姆逊（Williamson）反应？
（本小题2分）
5．什么是葡萄糖的变旋光现象？
试解释之。
（本小题2分）
6.指出PTC符号所代表的含义。
（本小题1分）
三、选择题（本大题共10小题，每小题2分，共20分）
1.下列化合物的沸点最高的是（）
A.丙醛B.1-丙醇C.乙酸D乙醚
2.下列试剂亲核性最强的是（）
3.没有顺反异构体的化合物是（）
4.下列化合物酸性最强的是（）
5.能把伯、仲、叔胺分离开的试剂为（）
A.无水氯化锌+浓盐酸B.亚硝酸钠+稀盐酸
C.溴水+氢氧化钠D.苯磺酰氯+氢氧化钠
6.Lucas试剂常用语鉴别（）
A.三种不同的卤代烃B.伯、仲、叔胺
C.伯、仲、叔醇D.伯、仲、叔硝基化合物
7.下列哪种试剂不能鉴别乙烷和乙烯（）
A.溴水B.高锰酸钾C.浓硫酸D格式试剂
8.Claisen缩合又称为（）
A.羟醛缩合B.酯缩合C.Claisen重排DDieckmann缩合
9.下列化合物具有芳香性的是（）
A.环戊二烯B.环戊二烯正离子
C.环戊二烯负离子D.环戊二烯游离基
10.下列化合物不能与三氯化铁显紫色的是（）
四、鉴别或分离下列各组化合物（本大题共三小题，共9分）
1.试拟一个分离苯甲醛和苯酚的方法（本小题3分）
2.试拟一个除去苯溶剂中少量噻吩的有效方法（本小题3分）
3.试拟一个区别环丙烷，丙烯，丙炔和丙烷的方法（本小题3分）
五完成下列反应（本大题共六小题，每空2分，共22分）
六由指定的原料合成下列化合物（本大题共3题，每小题5分，共15分）
七结构推导（本大题共2题，共14分）
（1）（本小题7分）
分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。
C经臭氧化并水解得D和E。
D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A-E的结构式
（2）（本小题7分）
有化学式为C3H6O的化合物A、B。
A的核磁共振谱只有一组峰，B的核磁共振谱有三组峰。
A、B都能与HCN反应。
A与HCN反应，然后在酸性条件下水解得C，C无光学活性，C的核磁共振谱有三组峰。
B与HCN反应，然后在酸性条件下水解得D，D是一外消旋体。
写出A、B、C、D的结构式。
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