C7苯和苯的同系物.docx
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C7苯和苯的同系物
苯和芳香烃
改正液属于化工涂料的一种，市售的改正液产品主要是用甲苯、二氯乙烷、苯等作溶剂的，而这些有机溶剂是危害人体健康的。
使用过改正液的人都知道，它有一种特殊的气味，事实表明，如果过多地吸入这种气体，可对呼吸道造成刺激，还可造成眼、鼻和咽喉发炎，引起头痛、恶心等症状。
长期使用，可形成毒性蓄积，对人体健康造成危害。
苯是一种重要的有机溶剂，这一节我们来学习它的结构和性质。
一、苯的结构
（1）苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，由此看出，苯是远没有达到饱和的烃，因为苯分子需要增加8个氢原子才符合饱和链烃的通式CnH2n＋2。
根据研究，认为苯的分子结构式可以表示为①，或简写为②：
从这样的结构式①（称凯库勒式）来推测，苯的化学性质应显示出极不饱和烃的性质。
但实验表明苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，这说明苯与KMnO4酸性溶液和溴水都不发生反应。
由此可知，苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。
对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，6个C原子共同形成如③所示的大π键，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了表示苯分子的结构特点，常用结构式④来表示苯分子。
有机物中，单键键长＞双键键长＞三键键长，苯环中的化学键是介于单键和双键之间的特出化学键。
例：
①乙烷②乙烯③乙炔④苯若按相邻两碳原子之间的距离由大到小的顺序排列，则正确的是（ ）
A．①②④③B．①④②③C．①②③④D．④①②③
提示：
有机物中，单键键长＞双键键长＞三键键长，苯环中的化学键是介于单键和双键之间的特出化学键。
解析：
①乙烷中的化学键是单键，②乙烯中的化学键是双键，③乙炔中的化学键是三键，④苯中的化学键是介于单键和双键之间的特殊键，所以键长顺序是①＞④＞②＞③。
故选B。
苯分子的几何构型是平面正六边形，图⑤是苯分子的比例模型示意图，它形象地表明了苯分子的几何构型。
苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
以下是几类物质的几何构型：
注意：
①形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转；②审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”等关键词。
例：
下列分子中，所有原子不在同一平面上的是（）
A．乙烯B．乙烷C．甲苯D．苯
解析：
乙烯分子中所有原子共平面，苯分子中所有原子共平面，A、D不可选。
乙烷分子式为CH3―CH3，将1个―CH3看作一点，则CH3―CH3与CH3Cl类似为四面体结构，如下图：
，则CH3―CH3分子中所有原子不在同一平面上。
因为甲烷是空
间正四面体，所以只要分子内含有一个甲基，那么，这个分子就可以看成是一个原子或原子团取代了甲烷中一个氢原子，因此它就必定存在空间四面体结构，即所有原子不可能
同时处于一个平面内。
故答案为BC。
例：
已知C—C键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式为下图所示的烃，下列说法中正确的是（）
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃苯环上的一氯取代物最多有四种
D．该烃是苯的同系物
解析：
A．由B分析可知，应有9个碳原子共平面，故A错误；
B．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面．两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，另一苯环所用的C原子都处于同一平面上，至少有1个碳原子与另一个苯环同平面，所以至少有9个碳原子共面，故B正确；
C．每个苯环上4个H各不相同，取代苯环上的H有4种异构体，再加上甲基被取代，则该烃的一氯取代物最多有5种，故C错误；
D．该有机物含有2个苯环，与苯在组成上不相差-CH2的倍数，且不饱和度不同，不是苯的同系物，故D错误；故答案为B。
练习：
某烃结构式如下：
－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（）
A.所有原子可能在同一平面上B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上D.所有氢原子可能在同一平面上
（2）苯的物理性质
颜色
气味
状态
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
无色
特殊气味
液体
有毒
不溶于水
较低
比水小
向盛有溴水的试管中加入少量的苯并振荡，会发现试管中的液体分成两层，说明苯不溶于水，上层为橙红色，说明苯在上层，溴易溶于苯。
二、苯的化学性质
在一定条件下，苯具备饱和烃的性质，易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应：
（1）苯的硝化反应
【实验原理：
】在浓硫酸作催化剂和吸水剂，温度55～60℃的情况下，苯和浓硝酸能发生反应生成硝基苯：
反应生成的硝基苯是有苦杏仁味的无色油状液体，密度比水大，有毒。
硝基苯易溶于酒精和乙醚。
洗去人体皮肤上硝基苯的常用试剂是酒精，一般不用乙醚，因为乙醚易使人麻醉。
实验制得的硝基苯带有一定的黄色，这是浓硝酸分解生成的NO2溶于其中所致，可用碱液洗来除去NO2。
【实验装置：
】实验装置如右图所示。
水浴加热可以使反应混合物受热均匀，便于较准确的控制（反应条件）温度，水浴加热时，温度计须插入溶液中。
此外，由于反应有大量热放出，而苯易挥发，为防止反应物因剧烈沸腾而蒸发掉，反应装置中的长玻璃管对挥发的反应物起冷凝回流作用；
【注意事项：
】①配制混酸时，要将浓硫酸逐滴加入浓硝酸中，且边加边搅拌；由于苯易挥发，待混酸冷却后才能滴加苯，边加边振荡，以防产生大量的热，造成苯的蒸发而损失；②
例：
实验室制备硝基苯的方法是苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热到55℃～60℃反应，已知苯与硝基苯的基本物理性质如下表所示：
（1）要配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸的注意事项是：
。
（2）分离硝基苯和水的混合物的方法是；
分离硝基苯和苯的方法是。
（3）某同学用如图装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是；
②指出该装置的两处缺陷。
解析：
（1）试剂的混合：
将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓注入浓HNO3中，并用玻璃棒不断搅拌；
（2）硝基苯和水互不相溶，可用分液的方法分离，硝基苯和苯互溶，沸点相差较大，可考虑用蒸馏的方法分离，故答案为：
分液；蒸馏；
（3）①水浴加热可以使反应物受热均匀，并且温度容易控制，故答案为：
使反应体系受热均匀，容易控制温度；②两处缺陷分别是：
盛放反应物的试管不能接触烧杯底部；为了防止苯、硝酸的挥发应在试管口加一个长直玻璃管，起到冷凝回流作用；
故答案为：
试管底部不能与烧杯底部接触试管口，缺少一个带有长直玻璃导管的橡皮塞。
练习：
苯的硝化反应实验装置图如右图所示：
（1）实验中长而直的玻璃导管所起的作用是。
（2）实验所得的硝基苯是一种有气味的有毒液体，不纯的硝基苯可能是由下列原因造① ；② 。
（3）硝基苯工业上的主要用途是与铁和盐酸反应制取苯胺（
），反应方程式为：
。
解析：
（1）冷凝回流作用；
（2）苦杏仁①因含有浓硝酸分解产生的NO2气体而显褐色，②也可能是因为生成了多硝基化合物。
练习：
实验室制浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制取硝基苯。
得到粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：
①蒸馏②水洗③用干燥剂进行干燥④用10%的NaOH溶液洗涤．
正确的操作步骤是（ ）
A．①②@④②B．②④②③①C．④②③①②D．③④①②③
解析：
要除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，最后用无水CaCl2干燥、蒸馏得到纯硝基苯，故选B。
（2）苯的溴代
【实验原理：
】在加入Fe作催化剂的条件下，苯能与液溴发生如下反应生成溴苯：
反应中加入Fe作催化剂，实际上是Fe与Br2反应生成的FeBr3起催化作用。
【实验装置：
】反应装置如右图所示。
长导管用于导出生成的气体产物及起冷凝回流作用。
【实验现象：
】烧瓶内的液体微沸（放热反应），烧瓶内充满有大量红棕色气体（Br2蒸汽）。
锥形瓶内的管口有白雾（HBr）出现，溶液中出现淡黄色沉淀：
。
【注意事项：
】苯只能与液溴发生取代，生成一溴代物，却不能与溴水发生取代（遇溴水发生萃取）；为防止倒吸，锥形瓶中的导管不能插入液面以下。
【产物检验：
】生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
其他卤素也能发生类似的反应：
【产物分离：
】分离提纯溴苯的方法：
向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。
例：
如图所示，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置．请仔细分析，对比三个装置，回答下列问题：
（1）写出三个装置中共同发生反应的化学方程式：
。
（2）装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是。
（3）按装置B、C装好仪器及药品后，要使反应开始，应对装置B进行的操作是，应对装置C进行的操作是。
（4）装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作，装置A中这一问题在实验中造成的后果是。
（5）B中采用了洗气瓶吸收装置，反应后洗气瓶中可能出现的现象是。
解析：
①A、B、C三种装置都可制取溴苯，三个装置中都发生都会发生铁与溴的反应、苯与溴的取代反应，反应的化学方程式为2Fe+3Br2====2FeBr3，略。
②在FeBr3的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr，由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以从导管导出的气体中可能含有一定的溴和苯．故长导管的作用为导气兼冷凝、回流反应物，故答案为：
导气兼冷凝、回流反应物；
③溴和苯的混合液与铁粉混合才能发生反应，故打开分液漏斗活塞，使反应液流下；反应需要铁做催化剂，要使反应开始，应向C中加入铁粉，即托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中；
④苯与溴都易挥发，并且有毒，苯与溴逸入空气会造成环境污染；
⑤挥发出来的溴溶解在思氯化碳中，溶液呈红棕色；故答案为：
溶液由无色变成红棕色；
例：
实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：
①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%氢氧化钠溶液洗；⑤水洗。
正确的操作顺序是（）
A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③
解析：
粗溴苯中含有苯、溴苯、溴化铁和溴，提纯时，为减少NaOH的用量，可先用水洗，可除去溴化铁和少量溴，然后加入10%的NaOH溶液洗涤，可除去溴，在用水洗除去碱液，经干燥后进行蒸馏可得溴苯。
故选D。
练习：
（2005上海高考）某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式。
（2）观察到A中的现象是。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式。
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。
解析：
本题考查苯在一条件下与卤素单质的取代反应、实验的安全性、产物的分离提纯及反应原理的判断。
苯和溴在铁作催化剂时反应很快，同时放出大量的热，同时溴具有很强的挥发性，因此，在实验中将会看到有大量的红棕色气体充满A容器，同时也可能有部分的苯和溴散逸出来，为防止污染环境，因为溴易溶于CCl4等有机溶剂，因此我们可用CCl4吸收溴和苯。
取代反应和加成反应的产物存在明显不同，取代反应同时生成卤化氢和卤代烃，而加成反应则只能生成一种有机化合物，我们也可以通过检验卤离子的方法来判断发生的是哪种反应。
在取代反应过程中生成的溴苯中往往含有少量的溴而显褐色，可通入NaOH溶液中除去溴，达到分离提纯溴苯的目的。
答案：
（1）略
（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器（3）除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH→NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH→5NaBr＋NaBrO3＋3H2O
（4）除去溴化氢气体中的溴蒸汽（5）石蕊试液，溶液变红色
（3）苯的磺化
【反应原理：
】在温度为70～80℃的条件下，苯与浓硫酸能发生如下反应：
生成的苯磺酸是一种有机酸，具有酸的通性。
－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
【归纳总结：
】苯分子里的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的化学性质―取代反应，又有与烯烃相似的化学性质―加成反应。
但苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃稳定。
（4）苯的加成反应
【反应原理：
】苯的加成较为困难，需要催化剂并在加热的条件下：
苯的化学性质的小结：
易取代、难加成、难被氧化。
（5）苯的主要用途
苯是常见的有机溶剂，也是重要的化工原料。
用于合成橡胶、合成纤维、塑料和农药、医药、染料及香料等的制备。
例：
苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的是：
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长都相等；③苯能在加热和有催化剂存在的条件下与H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在三溴化铁存在的条件下与液发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。
（）
A．②③④⑤B．①③④⑤
C．①②④⑤D．①②③④
解析：
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；故选C。
练习：
苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ）
①苯不能因反应使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③经测定，邻二甲苯只有一种结构④经测定，间二甲苯只有一种结构
⑤经测定，对二甲苯只有一种结构
A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②
解析：
①由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②由于苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确
④由于对二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
⑤由于对二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；所以正确的有①②③，故选C。
三、苯的同系物
（1）芳香烃
分子里含有1个或多个苯环的一类碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。
含有苯环，不论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
芳香烃属于烃，只含C、H两种元素。
苯是最简单、最基本的芳香烃。
如下列碳氢化合物都属于芳香烃：
需要注意的是，芳香烃不一定有芳香。
（2）苯的同系物
苯的同系物：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
其通式为：
CnH2n-6（n≥6）。
苯的同系物不溶于水，比水轻，苯的同系物溶于酒精。
它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的，如：
需要注意的是，以下几种芳香烃都不是苯的同系物：
例：
下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ）
A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
提示：
同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：
结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物。
芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为CnH2n-6。
解析：
①是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链是甲基，分子组成比苯多1个CH2原子团，是苯的同系物，故①错误；②是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，侧链是乙烯基，含有双键，不是烷基，不是苯的同系物，故②正确；③含有N元素，不是碳氢化合物，不属于芳香烃，更不是苯的同系物，故③错误；④含有O元素，不是碳氢化合物，不属于芳香烃，更不是苯的同系物，故④错误；⑤是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，分子中含有2个苯环，不相差若干个CH2原子团，不是苯的同系物，故⑤正确；⑥是含有苯环结构的碳氢化合物，属于芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链是异丙基，分子组成比苯多3个CH2原子团，是苯的同系物，故⑥错误；所以②⑤正确，故选B。
例：
下列物质一定是苯的同系物的是（）
A．C6H4 B．C8H10 C．C6H10D．C6H5CH3
解析：
同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，上述物质中B和D都符合苯和苯的同系为同系物的通式CnH2n-6（n≥6），从结构上分析，D含有苯环，与苯一定互为同系物。
B可能含有苯环，也可能不含苯环。
故答案为D。
练习：
下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）
（3）简单的苯的同系物的命名
掌握以下简单的苯的同系物的命名方法：
（4）苯的同系物的同分异构现象
如C9H12对应的苯的同系物有下列八种同分异构体：
苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。
在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基（m＜n＝的取代产物与（n－m）个取代基的取代产物种数相同。
如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
例：
下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是（）
解析：
A．乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系，两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。
对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。
B．邻二甲苯存在上下位对称关系，所以一溴代物有2种。
C．间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一溴代物有3种。
D．对二甲苯的结构特殊，上、下，左、右结构全对称，因此一溴代物只有1种。
故选AC。
练习：
已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（）
A．1B．2C．3D．4E．5
解析：
二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。
故选C。
（5）简单的苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。
三种二甲苯的结构简式及沸点如下：
【归纳总结：
】某苯的同系物的各同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点越低（邻>间>对）。
例：
二甲苯苯环上的一溴取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点如下：
6种溴二甲苯的熔点（℃）
234
206
213
204
214.5
205
对应还原的二甲苯的熔点（℃）
13
－54
－27
－54
－27
－54
由此推断熔点为234℃的分子的结构简式为 ；熔点为－54℃的分子的结构简式为 ；
解析：
二甲苯有三种同分异构体，分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯．其一溴代物分别有1种、3种和2种。
根据表中对应二甲苯的熔点可判断，熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物，熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物，而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物。
因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯，熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯，熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯。
熔点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是13℃的二甲苯，由上述分析可知，13℃的二甲苯是对二甲苯，熔点为-54℃的分子的结构简式为间二甲苯。
故答案为：
四、苯的同系物的化学性质
对有机物，要特别注意用“结构相似性质也相似，原子或原子团相互影响使性质发生变化”的观点、方法来分析、认识它的性质。
例如，在
分子中，―CH3的结构像烷烃，甲苯就表现出在甲基上像烷烃似的取代反应的性质；
的结构像苯，甲苯又在苯环上表现出像苯似的取代反应、加成反应、不易被氧化等的性质。
但是，由于―CH3（侧链）和
的相互影响，使
中的―CH3比烷烃性质活泼，
比
性质活泼。
下面再以
具体实例说明这个道理。
（1）苯的同系物的氧化反应
【探究实验：
】甲苯、二甲苯被KMnO4酸性溶液氧化的实验探究
【实验步骤：
】把苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入三支试管中，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。
【实验现象：
】在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯、二甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。
【实验结论：
】苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化。
【实验原理：
】甲苯、二甲苯被KMnO4酸性溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似。
【归纳深化：
】可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被氧化的结果都变成一个羧基。
例：
完全燃烧0.1mol某烃后，在标准状况下测得生成CO2为20.16L和10.8mL水，求其分子式并指出属于哪类物质？
该烃不与溴水反应，而能被酸性KMnO4溶液氧化。
0.01mol该烃氧化产物，恰好与0.5mol/L苛性钠溶液40mL中和。
写出该烃可能有的结构简式。
解析：
，C：
H=9：
12，分子式为C9H12。
从分子式分析不饱和程度很大（不饱和度=4，超过3就要考虑可能含苯环），但又不与溴水反应，说明该烃不是烯烃、二烯烃、炔烃，而应是芳香烃。
又知能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。
n（NaOH）＝0.5×0.04=0.02（mol），0.01mol烃的氧化产物与0.02molNaOH中和，说明氧化产物为二元羧酸。
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被氧化的结果都变成一个羧基：
。
由此可推断苯的同系物应该有两个侧链，为甲基乙基苯：
。
练习：
完全燃烧0.1mol某烃，将燃烧后的产物通过浓H2SO4后再通过碱石灰，发现前者增重10.8g，后者增重39.6g，求该烃的分子式。
在一定条件下，该烃能和液溴反应，但
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