鲁科版《有机化学基础》《酚》教案新版.docx

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鲁科版《有机化学基础》《酚》教案新版

第二章第二节醇和酚第二课时酚

一、教学内容

本节课内容主要包括：

1、认识生活中常见的酚类化合物；

2、知道苯酚的物理性质；

3、通过活动探究学习苯酚的化学性质，羟基与苯环两个官能团是相互影响的；

4、了解酚类化合物的用途。

二、教材分析

本节课是在学习了苯及其苯的同系物和醇的性质之后的一节内容，首先介绍了自然界中的酚类化合物，然后介绍最简单的酚类化合物----苯酚，通过实验来学习苯酚的化学性质，通过比较苯及其苯的同系物和醇的性质来学习羟基和苯环之间的相互影响。

三、教学目标

1、在知识上让学生记住苯酚的结构和物理性质；学会应用苯酚的化学性质。

2、在过程和方法上，根据以前所学习有关官能团的知识，通过实验，培养学生的实验能力和比较分析能力，让学生学会在学习的过程中学会合作。

3、通过学习苯酚中羟基和苯环之间的相互影响，知道苯酚不是羟基和苯环性质的直接加和，培养学生在学习物质结构时，注意官能团之间可能相互影响的意识。

四、教学设想

首先根据以前所学习的知识：

苯的性质和醇的性质，能推导出具有相同结构的物质所可能具有的性质，然后通过实验得出与推导的结论不相同，让学生质疑，让学生去探究，从而引发学生学习知识的好奇心，激发学生学习化学的兴趣；在实验的过程中，让学生相互的合作，培养合作意识，通过实验结果的分析，培养学生的分析、比较、语言表达等能力。

五、教学过程

教学环节

教学活动

学生活动

设计意图

引入酚类的学习，了解酚类化合物的结构

[提问]通过前面的学习，你知道酚的官能团是什么吗/酚和醇的结构有什么区别？

[练习]判断下列物质哪些化合物属于酚类？

（2）和（4）是什么关系？

最简单的酚是什么？

学生回答；酚和醇的官能团都是羟基，但结构不同。

醇是指羟基与链烃基或苯环侧链烃基相连的化合物；酚是指羟基与苯环直接相连的化合物。

学生分析得出：

（1）

（2）属于酚，

（2）（4）是同分异构体，

（1）是最简单的酚。

使学生认识到醇和酚官能团种类相同但官能团位置不同。

并通过练习加深认识。

苯酚的物理性质

学生进行苯酚的水溶性实验

这节课我们通过学习最简单的酚——苯酚来认识酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质在性质上的差异。

[提问]通过观察苯酚样品，你能从中得到苯酚的哪些物理性质/引导学生得出苯酚的物理性质。

[疑点解析]苯酚因暴露于空气中因部分被氧化而显粉红色。

[提示]苯酚的物理性质还包括水溶性。

观察苯酚样品，闻其气味。

学生回答：

苯酚为无色晶体，有特殊气味。

可能有学生提出“苯酚为粉红色晶体”

做实验：

将苯酚溶解于水，观察现象。

现象：

苯酚溶于水变浑浊

结论：

常温下，苯酚在水中溶解度不大。

通过接触实物培养学生的观察能力和动手能力

展示苯酚的比例模型和球棍模型

[教师活动]引导学生分析苯酚的结构。

在苯酚中你能找出哪些你熟悉的原子团？

苯酚是由一个苯环和一个羟基组成的，那么苯酚是否具有与苯和醇相似的化学性质呢？

[学生回答]在苯酚分子中存在苯环和羟基。

学生回忆苯和醇的化学性质。

加深学生对苯酚结构的认识，暗示结构对物质性质的影响。

通过引导使学生思考苯酚与苯和醇的化学性质的异同。

预测苯酚的化学性质并设计实验验证。

请根据苯酚的结构预测苯酚的性质。

并利用下列试剂探究苯酚的性质，设计实验证明你的预测。

样品：

苯酚

试剂：

蒸馏水乙醇NaOH溶液Na2CO3溶液紫色石蕊试液FeCl3溶液溴水

交流研讨：

根据苯酚的结构特点预测苯酚的化学性质。

学生交流的可能结果：

1乙醇不能与氢氧化钠溶液，碳酸钠溶液反应，也不能使紫色石蕊试液变色，那么苯酚是否具有这样的性质呢？

2苯不能与溴水反应，苯酚是否与溴水反应呢？

通过结构分析运用类比原理预测苯酚可能具有的化学性质，培养学生分析问题的能力。

学生根据预测，设计实验方案并动手完成实验，

[教师活动]组织学生完成实验。

实验1：

向苯酚溶液中滴加氢氧化钠溶液，观察实验现象并记录。

实验2：

向苯酚溶液中滴加碳酸钠溶液，观察实验现象并记录。

实验3：

向苯酚溶液中滴加紫色石蕊试液，观察实验现象并记录。

实验4向苯酚溶液中滴加浓溴水，观察实验现象并记录。

学生完成实验后讨论分析得出结论。

实验1

现象；溶液由浑浊变澄清

实验2

现象：

溶液由浑浊变澄清，但无气泡产生

实验3

现象；紫色石蕊试液不变色。

实验4

现象：

产生白色沉淀。

结论：

1苯酚能与氢氧化钠溶液，碳酸钠溶液反应，说明苯酚具有酸性但酸性很弱，比碳酸还弱，不能使紫色石蕊试液变色。

2苯酚能与溴水反应

培养学生的动手能力和观察能力。

体验科学探究成功的喜悦，同时培养他们与他人合作的良好心理品质。

落实反应化学方程式的书写

[教师活动]请根据实验现象完成反应的化学方程式。

由于苯酚与溴水反应灵敏，很稀的

学生完成上述实验的化学方程式。

落实基础知识

苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀，因此这一反应可用于苯酚的鉴别和定量测定

[布置学生实验]向实验2所得溶液中通入CO2,观察实验现象，由此可得出什么结论。

学生向实验2所得溶液中通入CO2后发现溶液又变浑浊。

说明有苯酚生成，也证明了苯酚比碳酸的酸性还弱。

分析上述实验的反应原理

[教师活动]

（1）苯酚具有酸性是由于苯环的吸电子作用，使羟基中的氧氢键更易断裂，在水溶液中发生电离：

+H+

（2）苯酚能与溴水反应是由于羟基对苯环的影响使苯环上与羟基邻位和对位上的氢原子较易被取代。

（3）由于苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不象醇那样能与氢卤酸发生取代反应生成卤苯。

聆听

使学生认识到官能团间相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。

苯酚的检验

[教师活动]布置学生实验，向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察现象。

[教师讲解]大多数酚都能与FeCl3溶液反应显示不同的颜色，因而这一反应也可用来鉴定酚的存在。

实验后发现溶液变为紫色。

了解苯酚和酚类物质的检验方法。

与甲醛发生聚合反应

[教师讲解]苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂。

[提问]在此反应中，苯酚和甲醛中分别断裂了哪些键？

学生分析后回答：

苯酚分子中与羟基邻位的两个碳氢键断裂，甲醛中的碳氧键断裂，从分子间脱去水分子

初步了解缩聚反应与加聚反应的不同。

酚类化合物的用途

[教师活动]请同学们阅读课本71页关于酚类化合物的用途。

学生阅读后回答。

了解酚类化合物的用途

课堂小结

请同学们用几分钟的时间回忆整理本节课所学知识。

学生整理后回答：

本节课主要学习了

1        羟基与苯环相连的化合物为酚。

2        苯酚的物理性质

3        苯酚的化学性质。

由于苯环对羟基的影响，使苯酚具有弱酸性；由于羟基对苯环的影响，使苯环性质变活泼易发生取代反应。

4        可以用溴水或FeCl3溶液检验苯酚

5        酚类化合物的用途

让学生整理本节内容，使其形成一个知识体

酚的性质和应用（复习）

1苯酚的结构

（1）分子式：

C6H6O

（2）结构简式：

2苯酚的物理性质

（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：

40.9℃

（2）溶解性：

常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比互溶。

苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂

（3）毒性：

苯酚有毒。

苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。

3苯酚的化学性质

（1）弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离

H＋＋

所以苯酚能够与NaOH溶液反应：

A与NaOH溶液的反应

＋NaOH＋H2O

苯酚钠（易溶于水）

所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。

苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红，

B苯酚的制备（强酸制弱酸）

＋H2O＋CO2＋NaHCO3

注意：

产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于

酸性：

H2CO3>苯酚>HCO3－

＋HCl＋NaCl

（2）苯酚的溴化反应

苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚

＋3Br2↓＋3HBr

2，4，6－三溴苯酚

该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量

（3）显色反应

酚类化合物与Fe3＋显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。

4废水中酚类化合物的处理

（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。

（2）苯酚和有机溶剂的分离

A苯酚和苯的分离

苯酚上层：

苯

振荡、分液静置分液

苯下层：

水层（苯酚钠溶液）

5基团间的相互影响

（1）酚羟基对苯环的影响

酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。

苯的溴代：

苯酚的溴代：

从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。

足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基

邻、对位定位基：

－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X

其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。

间位定位基：

－NO2、－COOH、－CHO、

间位定位基都是钝化苯环的基团

（2）苯环对羟基的影响

能否与强碱反应（能反应的写方程式）

溶液是否具有酸性

CH3CH2OH

通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。