有机合成大纲.docx

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有机合成大纲

《有机合成》课程教学大纲

课程中文名称：

有机合成

课程英文名称：

OrganicSyntheses

课程编号：

030106

适用对象：

二年级，应用化工专业

一、课程的地位、教学目标和基本要求

有机合成是利用化学方法，将单质、简单的无机物或有机物原料，合成结构比较复杂、性能比较优越的有机物的过程。

有机合成也是运用各类化学反应及组合，应用新方法、新技术以及合成策略，获得目标产物的过程。

有机合成不仅开发和生产各种有机化学产品，而且在科学研究上有着重要的作用。

有机合成是在有机化学基础上系统介绍有机化合物合成的常用的重要反应和常用的合成路线设计技巧的一门学科。

它使系统地运用有机化学的基本理论和方法于有机化合物的合成中，主要介绍还原反应、氧化反应、卤化反应、碳碳链形成反应、重排反应、不对称合成反应、逆向合成设计技巧。

巩固学生的有机化学的基本知识和基础理论；训练学生运用有关知识和理论设计有机化合物合成的能力；培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是创新能力的训练和培养。

为学生在毕业后的实践工作打下必要的基础。

通过本门课程的学习，要求学生掌握精细有机合成反应中常见的各种反应的基本概念及基本理论和有关反应的规律。

掌握各类精细有机合成的特点、方法及其适用范围,并能予以正确应用。

掌握有机合成单元反应的影响因素及其催化剂的选择，掌握各类有机合成反应的机理。

掌握有机合成路线的设计、原理、方法和应用。

通过有机合成实验,进一步理解所学的理论知识,并掌握实验中的各种实验技能。

二、教学内容与要求

第一章绪论

【教学目的】

为学生在毕业后的实践工作打下必要的基础。

【教学重点与难点】

掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础，学习设计合理的有机合成路线。

【教学内容】

介绍有机合成的基本概念,精细化学品的特征。

第二章有机合成的化学物质

【教学目的】

掌握化学物质的聚集状态、结构特征，在有机合成中的功能、来源和用途。

危险性与安全使用等知识，为进一步学习奠定基础。

【教学重点与难点】

化学物质的集聚状态与有机的结构特征与分类。

【教学内容】

第一节有机合成的化学物质

一、化学物质的集聚状态

二、化学物质的来源

三、化学物质的应用

四、有机的结构特征与分类

五、化学物质在有机合成中的功能

六、有机合成的特性

第二节化学物质的危险性

一、燃烧性

二、爆炸性

三、腐蚀性

四、毒害性

五、放射性

第三节化学物质的安全使用

一、化学品安全标签

二、化学品安全技术说明书

第三章有机合成理论基础

【教学目的】

1.正确认识有机化合物的结构特征和性能、反应试剂类别和性能；

2.正确辨识有机化学反应的类型及其特点；

3.正确认识溶剂的作用、类别及其选用原则；

4.正确认识催化剂作用及其特征

【教学重点与难点】

有机合成的反应原理和反应历程，包括反应试剂、亲电取代反应和亲核取代反应的反应历程、影响反应的主要因素。

【教学内容】

第一节有机合成化学基础

一、分子骨架与官能团

二、电子效应与空间效应

三、反应试剂

第二节有机合成反应类型

一、加成反应

二、取代反应

三、消除反应

四、重排反应

五、氧化-还原反应

六、自由基反应

第三节有机合成的溶剂

一、溶剂的类别

二、溶剂的作用

三、溶剂选用原则

第四节有机合成的催化剂

一、催化剂及其特征

二、酸碱催化剂

三、固体催化剂

四、相转移催化剂

五、过渡金属催化剂

第四章有机合成工艺基础

【教学目的】

1.能进行有机合成的转化率、选择性、收率等工艺计算；

2.能运用合成反应效率、环境因子、生产能力与生产强度、化学反应器等知识，对有机合成过程进行分析，以便控制和优化有机合成工艺过程。

【教学重点与难点】

有机合成的转化率、选择性、收率等工艺计算；

【教学内容】

第一节化学工艺基础知识

一、化学计量学知识

二、转化率、选择性与收率

三、合成反应效率

四、原材料消耗定额

五、生产能力与生产强度

第二节影响反应的主要因素

一、温度

二、压力

三、反应物浓度及配比

四、原料纯度及杂质

五、加料方式与次序

六、其他因素

第三节催化剂性能及其因素

一、催化剂使用性能

二、催化剂的使用

三、催化剂的贮运

第四节合成反应器

一、反应器的操作方式

二、合成反应器类型

三、反应釜操作与控制

四、反应过程的危险性

五、反应失控的临界条件

第五章硝化反应

【教学目的】

1.了解硝化意义及用途；

2.熟悉常用硝化剂和工业硝化方法；

3.理解硝化原理及主要影响因素；

4.掌握非均相混酸硝化工艺、设备和安全技术。

【教学重点与难点】

硝化剂及硝化方法;硝化理论;影响硝化反应的因素.硝化理论。

【教学内容】

第一节概述

一、硝化及硝化剂

二、硝化方法

第二节硝化原理

一、硝化过程的解释

二、硝化过程的影响因素

第三节混酸硝化

一、配制混酸

二、硝化反应设备与操作

三、硝化液的分离

四、硝化苯的生产

五、硝化安全技术

第四节亚硝化

一、酚类的亚硝化

二、芳香族仲胺或叔胺的亚硝化

第六章磺化

【教学目的】

1.了解磺化在有机合成中的意义及作用；

2.理解芳烃磺化原理及主要影响因素；

3.掌握磺化剂的使用方法和磺化工艺过程与操作。

【教学重点与难点】

1.磺化剂、硫酸化剂；

2.磺化反应历程；

3.黄花反映的影响因素。

【教学内容】

第一节概述

一、磺化及其目的

二、磺化剂

第二节磺化原理

一、磺化过程解释

二、主要影响因素

第三节磺化方法

一、过量硫酸磺化法

二、三氧化硫磺化法

三、氯磺酸磺化法

四、其他磺化法

五、磺化后的分离操作

第四节工业磺化过程

一、2-萘磺酸的生产

二、十二烷基苯磺酸钠的生产

第七章卤化反应

【教学目的】

1.了解卤化在有机合成中的意义及应用

2.熟悉卤化剂、卤化反应类型和方法

3.理解各类卤化反应主要特征和影响因素

4.掌握卤化反应技术、特点和工艺规律

【教学重点与难点】

卤加成反应;卤取代反应;卤置换反应.卤化反应的有关机理；卤置换反应。

【教学内容】

第一节概述

一、卤化及其目的

二、卤化剂

三、取代卤化

四、芳环上的取代卤化

五、芳环侧链上的取代卤化

六、烷烃的取代卤化

七、氯苯的生产

第二节加成卤化

一、用卤素加成

二、用卤化氢加成

三、用其他卤化物加成

第三节置换卤化

一、卤素置换羟基

二、氯置换硝基

三、卤素置换重氮基

四、卤交换

第八章酰化

【教学目的】

1.掌握被酰化物、酰化剂的结构与性质及使用方法；

2.熟悉各种酰化过程、主要工艺因素和生产操作。

【教学重点与难点】

硝化剂及硝化方法;硝化理论;影响硝化反应的因素。

【教学内容】

第一节概述

一、酰化及其用途

二、酰化剂

第二节C-酰化

一、C-酰化反应及其影响因素

二、C-酰化方法

三、2,4-二羟基二苯甲酮的合成

第三节N-酰化

一、N-酰化反应及其影响因素

二、N-酰化方法

三、酰基的水解

四、TDI的合成

第四节酯化

一、酯化方法

二、羧酸法酯化

三、酯化反应装置

四、DOP的生产

第九章烷基化

【教学目的】

1.掌握烷基化的基本规律和特点、常用烷基化的应用、烷基化的影响因素、基本工艺技术；

2.通过异丙苯、壬基酚等典型生产过程的学习，熟悉烷基化的工艺方法与实施技术。

【教学重点与难点】

烷基化的影响因素、基本工艺技术、实施技术。

【教学内容】

第一节概述

一、烷基化及其意义

二、烷化剂

第二节C-烷基化

一、C-烷基化的反应特点

二、C-烷基化催化剂

三、C-烷基化方法

四、C-烷基化工业过程

第三节O-烷基化及O-芳基化

一、O-烷基化

二、O-芳基化

第十章氧化

【教学目的】

1.掌握化学氧化；

2.理解催化氧化；

3.了解电解氧化优点。

【教学重点与难点】

催化氧化,催化脱氢;化学氧化。

【教学内容】

第一节概述

一、氧化及其特点概述

二、主要氧化过程及其产品

三、氧化方法

第二节液相催化氧化

一、液相催化氧化的工业实例

二、液相催化氧化过程解释

三、主要影响因素

第三节气相催化氧化

一、气相催化氧化的工业实例

二、气相催化氧化过程解释

三、主要影响因素

四、气相催化氧化的设备

五、氧化的安全技术

第四节化学氧化

一、化学氧化剂

二、化学氧化方法

三、化学氧化的环境问题

第十一章还原

【教学目的】

1.了解催化剂的基本概念；

2.掌握直接还原；

3.了解电解还原优点。

【教学重点与难点】

间接还原,直接还原.直接还原中的活泼金属作还原剂,氢负离子转移试剂。

【教学内容】

第一节概述

一、还原剂

二、被还原的物料

三、还原目的与产品

四、还原方法

五、还原生产操作安全

第二节催化氢化

一、催化氢化的方法

二、催化氢化过程的解释

三、催化氢化剂

四、主要影响因素

五、催化氢化工业生产过程

第三节化学还原

一、用活泼金属和供质子剂还原

二、用含硫化物还原

三、用金属复氢化物还原

第十二章重氮化及重氮盐转化

【教学目的】

1.芳伯胺重氮化制取重氮盐的目的：

重氮基转化为卤素、羟基、烷氧基、巯基、芳基等，生产合成中间体或产品；通过偶合生产偶氮化合物；

2.重氨化是手段，重氮基转化或偶合是目的；

3.掌握芳胺的性质、重氮化剂的形成、重氮盐的性质与转化反应。

【教学重点与难点】

重氮化反应原理、基本操作方法、重氮盐转化与偶合技术要求及应用。

【教学内容】

第一节概述

一、重氮化及其目的

二、重氮盐及其性质

第二节重氮化

一、重氮化反应

二、主要影响因素

三、重氮化方法

第三节重氮盐转化

一、重氮盐的置换

二、重氮盐的还原

第四节偶合

一、偶合反应解释

二、主要影响因素

三、偶合工业实例

第十三章缩合

【教学目的】

通过醛、酮、脂、羧酸及其衍生物缩合，形成碳碳单键、长链烯烃的方法，以制取精细化学品。

【教学重点与难点】

具有活泼亚甲基或甲基的α-氢被其他原子或原子团取代。

【教学内容】

第一节概述

一、缩合及其意义

二、缩合的原料

三、缩合生产装置

第二节醛酮缩合

一、醛酮缩合

二、酮酮缩合

三、氨甲基化

四、醛酮与醇缩合

第三节羧酸及其衍生物缩合

一、羧酸脂缩合

二、酮脂缩合

三、诺文葛尔反应

四、铂金反应

五、达村斯反应

第四节成环缩合

一、普林斯缩合

二、狄尔斯-阿德耳缩合

三、形成六元碳环的缩合

四、形成杂环的缩合

第十四章有机合成现代技术介绍

【教学目的】

有机合成广泛采用相转移催化、电化学合成、光化学合成、酶催化、微波辐照、超临界技术、等离子体等技术，发展和形成有机合成新技术。

【教学重点与难点】

了解相转移催化、有机电合成、有机光化学合成、酶催化、微波辐照合成、超声波合成等有机合成现代技术

【教学内容】

第一节相转移催化合成

一、相转移催化的基本原理

二、相转移催化的影响因素

三、相转移催化在有机合成中的意义

第二节有机电化学合成

一、电化学合成的基本原理

二、电化学合成装置

三、有机电合成方法及应用

第三节有机光化学合成

一、光化学合成的基本原理

二、有机光化学合成装置

三、有机光化学合成的应用

第四节酶催化有机合成

一、酶与固定化酶

二、酶催化的作用及其特点

三、酶催化在有机合成中的应用

第五节微波辐照有机合成

一、微波辐照对化学反应的作用

二、微波辐照有机合成装置

三、微波在有机合成中的应用

第六节声化学合成

一、声化学合成的基本原理

二、声化学反应器

三、超声波在有机合成中的意义

第十五章有机合成路线介绍

【教学目的】

有机合成设计是在合成一个有机化学品之前，对拟采用的各种合成方法进行评价、比较，以确定最经济、有效的合成路线。

【教学重点与难点】

有机合成常用述语;逆向切断以及常见化合物的切断技巧;导向基保护基的作用;合成路线的评价标准，典型精细化学品的合成分析及合成工艺。

【教学内容】

第一节逆向合成原理

一、逆向合成的概念

二、逆向合成常用术语

三、逆向合成的方法与步骤

第二节典型化合物的逆向切断

一、醇的逆向切断

二、β-羟基逆向合成羰基和α，β-不饱和羰基化合物的逆向切断

三、1.4-二羰基化合物的逆向切断

第三节导向基和保护基

一、导向基及其应用

二、保护基及其应用

第四节合成路线的评价标准

一、反应步数与总收率

二、原料、试剂及中间体

三、安全生产及环境保护

第五节逆向切断与合成实例

一、除草剂敌稗

二、抗氧剂1010

三、酸性橙

第六节绿色有机合成的途径

一、合成原料和试剂绿色化

二、使用高效、无毒、高选择性的催化剂

三、使用无毒、无害绿色的溶剂或无溶剂反应

四、采用清洁反应方式

五、采用高效的合成方法

六、采用高效的合成方法

七、计算机辅助的绿色合成设计

第十六章有机合成试验装备与技术

【教学目的】

了解有机合成实验室一般装备和常用技术，为从事有机合成实验奠定基础。

【教学重点与难点】

了解真空系统、惰性气体保护系统、旋转蒸发器、减压蒸馏、惰性气体保护的反应装置、分离提纯装置等技术

【教学内容】

第一节实验室装备与配置

一、实验台与通风橱

二、常用实验仪器

三、常用实验设备与装置

四、化学试剂的存取

第二节实验室反应装置

一、惰性气体保护的反应装置

二、回流和滴加装置

三、分水装置

四、冷浴及其制冷剂

五、惰性气体保护下的转移、计量和贮存

第三节实验室分离纯化装置

一、干燥

二、重结晶

三、升华

四、减压蒸馏

五、柱色谱分离

三、学时分配

序号

内容

理论学时

实训学时

合计

绪论

第二章有机合成的化学物质

第三章有机合成理论基础

第四章有机合成工艺基础

有机合成的化学物质

第三章有机合成理论基础

第四章有机合成工艺基础

有机合成理论基础

第四章有机合成工艺基础

有机合成工艺基础

硝化反应

第六章磺化

第七章卤化反应

第八章酰化

【教学目的】

磺化

第七章卤化反应

第八章酰化

【教学目的】

卤化反应

第八章酰化

第九章烷基化

第十章氧化

第十一章还原

第七章卤化反应

第八章酰化

【教学目的】

酰化

第九章烷基化

第十章氧化

第十一章还原

烷基化

第十章氧化

第十一章还原

氧化

第十一章还原

还原

第十章氧化

第十一章还原

重氮化及重氮盐转化

第十三章缩合

第十四章有机合成现代技术介绍

缩合

第十四章有机合成现代技术介绍

有机合成现代技术介绍

第十四章有机合成现代技术介绍

第十二章重氮化及重氮盐转化

第十三章缩合

第十四章有机合成现代技术介绍

有机合成路线介绍

有机合成试验装备与技术

总学时

105

（每一序号内容按章的内容填写，实训内容为课内实训内容；凡理实一体化教学的课程学时均填写在实训学时内）

四、考核成绩分配比例

平时成绩

期末成绩

出勤

作业

提问或实验

10%

20%

10%

40%

60%

五、教材和参考资料

1.建议使用教材：

《精细有机合成原理与工艺》，陈金龙主编，中国轻工业出版社。

2.主要参考资料：

①《精细有机合成化学及工艺学》，唐培坤著，天津大学出版社。

②《精细有机合成单元反应》，张铸勇主编，华东化工学院出版社。

③《有机化学》，F.A.凯里著、夏炽中译，人教出版社。

④.《基本有机化工工艺学》，吴指南主编，化学工业出版社，1990年修订版。

编写和审定情况：

执笔人

（课程负责人）

编写时间

（年月）

审阅人

（专业负责人）

审阅时间

（年月）

审定人

（教务处负责人）

审定时间

（年月）

李莉

2014.3

陈卫东

2014.3

妙学春

2014.3

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