精细有机合成经典题目.docx
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精细有机合成经典题目
第二章精细有机合成基础
2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？
2．2SN1和SN2反应速度的因素有哪些？
各是怎样影响的？
2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？
2．4什么叫试剂的亲核性和碱性？
二者有何联系？
2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂？
这种性质在合成上有何应用？
2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于SN2历程？
哪些属于SN1历程？
并简述其根据。
<1>产物的构型发生翻转；<2>重排产物不可避免；<3>增加胺的浓度，反应速度加快；<4>叔卤代烷的速度大于仲卤代烷；<5>增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快；<6>反应历程只有一步；<7>试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．7比较下列化合物进行SN1反应时的速率，并简要说明理由：
2．8比较下列化合物进行SN2反应时的速率，并简要说明理由：
2．9下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快？
为什么？
2．10烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：
请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？
2．11为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？
2．12什么叫诱导效应？
其传递有哪些特点？
2．13最常见的共轭体系有哪些？
2．14什么叫共轭效应？
其强度和哪些因素有关？
传递方式和诱导效应有何不同？
2．15在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基？
何谓钝化基？
何谓邻对位定位基？
何谓间位定位基？
2．16影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些？
如何影响？
2．17写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：
2．18用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：
2．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
（1）诱导效应
（2）共轭效应（3）超共轭效应
2．20具有沿键传递，且和位置没有关系这一特性的电子效应是_______。
（1）诱导效应
（2）共轭效应（3）超共轭效应
2．21吸电子的诱导效应以_______表示。
（1）–I
（2）+I
2．22给电子的诱导效应以_______表示。
（1）–I
（2）+I
2．23超共轭效应一般为______。
（1）给电子
（2）吸电子
2．24列元素中，__________的吸电子的诱导效应最大。
（1）F
（2）Cl（3）Br（4）I
2．25列元素中，__________的给电子的共轭效应最大。
（1）F
（2）Cl（3）Br（4）I
2．26下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。
（1）–O-
（2）-OR（3）–O+R2（4）–OH
2．27下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。
（1）–S-
（2）-SR（3）–S+R2（4）–SH
2．28下列基团中，____________的超共轭效应最大。
（1）CH3
（2）CH2R（3）CHR2（4）CR3
2．29下列溶剂中，______________是极性溶剂。
（1）正己烷
（2）叔丁醇（3）苯（4）二甲基甲酰胺
2．30下列溶剂中，______________是非极性溶剂。
（1）甲醇
（2）环己烷（3）二甲基甲酰胺（4）水
2．31下列溶剂中，____________是非质子性溶剂。
（1）水
（2）苯（3）苯甲醇（4）乙酸
2．32下列溶剂中，__________是质子性溶性。
（1）乙醚
（2）乙醇（3）丙酮（4）二甲亚砜
2．33化过渡态的电荷密度大于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。
（1）减少
（2）增加
2．34当活化过渡态的电荷密度少于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。
（1）减少
（2）增加
2．35在脂肪族亲核取代反应中，当产物的构型发生翻转时，是______。
（1）SN1
（2）SN2
2．36在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，反应速度加快，该反应是______。
（1）SN1
（2）SN2
2．37在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，对反应速度无影响，该反应是______。
（1）SN1，
（2）SN2
2．38在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，反应速度加快，该反应是______。
（1）SN1
（2）SN2
2．39在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，对反应速度无影响，该反应是______。
（1）SN1
（2）SN2
2．40基团的碱性越_______，就越容易离去。
（1）强
（2）弱
2．41在亲核取代反应中，常常存在________反应的竞争。
（1）加成反应
（2）消除反应（3）缩合反应
2．42当芳环上存在____时，芳环上的亲电取代反应的速度加快。
（1）邻对位定位基
（2）间位定位基（3）活化基（4）钝化基
2．43当芳环上存在_____时，芳环上的亲核取代反应的速度加快。
（1）给电子基
（2）吸电子基
2．44在芳环的亲电取代反应中，Cl取代基是_______。
（1）活化基
（2）钝化基
2．45在芳环的亲电取代反应中，Br取代基是_______。
（1）活化基
（2）钝化基
2．46在芳环的亲电取代反应中，当已有取代基的体积越大时，得到的______产物就越少。
（1）邻位
（2）对位
2．47在芳环的亲电取代反应中，当亲电试剂的体积越大时，得到的_______产物就越少。
（1）邻位
（2）对位
2．48排出下列各组化合物在用混酸硝化时活性递增的顺序：
C6H5NMe2
（1）C6H5OC2H5
（2）C6H5NHCOCH3（3）C6H5NO2（4）
C6H5OCOCH3
（1）C6H5COCH3
（2）C6H6（3）C6C5Cl（4）
第三章卤化
3.1芳环环上卤化和侧链卤化有何异同点？
3.2对苯环进行卤化时，为何单卤化时总是得到一卤和二卤，甚至三卤代物的混合物？
为了主要得到一卤代物应采取什么措施？
3.3苯环的碘代与氯代和溴代相比有何特殊性？
据此，应采取什么措施？
3.4苯环上的氟代与氯代及溴代相比有何不同？
常用什么方法来制备氟化物？
3.5完成下列反应：
3.6试从合成其它试试剂任选。
3.7试从合成其它试试剂任选。
3.8熟知氯化亚砜，三氯化磷，五氯化磷和氧氯化磷的特性，及其在置换不同类型羟基的用途。
3.9写出氯化亚砜、三氯化磷和五氯化磷置换羟基的反应式，以及它们的特点和使用的范围。
3.10卤素互换制备卤代烷的方法主要用途是什么？
对所用溶剂有何要求？
3.11在用I2进行的碘化反应中，常加入_______，以促进反应的进行。
（1）还原剂
（2）缚酸剂（3）氧化剂
3.12在下列卤化剂中，______最活泼。
（1）Cl2
（2）Br2（3）I2
3.13在下列溴化剂中，______较活泼。
（1）NBS
（2）Br2
3.14在下列碘化剂中，______较活泼。
（1）ICl
（2）I2
3.15在氟化物的制备中，常用_______。
（1）直接氟化法
（2）卤原子交换法（3）电解氟化法
3.16在下列试剂中，______________不是氯化试剂。
（1）SOCl2
（2）HCl（3）Cl2（4）PdCl2
3.17在下列试剂中，_____________不能把羟基置换成氯。
（1）SOCl2
（2）PCl3（3）HCl（4）Cl2
3.18芳烃侧链的卤取代反应是_______机理。
（1）自由基型
（2）离子型
3.19下列基团中，___________可以通过简单的反应转化为氯。
（1）–COOEt
（2）–NH2（3）–SO3H（4）–CHO
3.20在下列基团中，___________的α位不能进行卤取代反应。
（1）醛基
（2）羟基（3）酯基（4）腈基
3.21在精细产品的合成中，氟化物的制备常用_____________。
（1）直接氟化
（2）卤原子交换反应（3）电解氟化
3.22下列基团中，____________无法通过简单的反应转换为氟。
（1）–Cl
（2）–COOCH3（3）–Br（4）–NH2
3.23
在下列反应中，不能通过___________引入卤素。
（1）取代反应
（2）置换反应（3）加成反应（4）缩合反应
3.24
3.25
3.26
3.27
3.28
3.29
3.30
3.31
3.32请从给定的原料合成给定的产物，其它试剂任选。
3.33写出下列反应的产物，并解释其原因：
3.34
（1）这是什么反应？
（2）用什么作催化剂？
（3）请写出该反应的机理。
（4）如果在氢氧化钠存在下反应，会得到什么产物？
3.35
（1）这是什么反应？
（2）该反应应在什么条件下进行？
（3）主要的副产物是什么？
（4）如果在铸铁反应器中进行，会出现什么情况？
3.36
（1）这是什么反应？
（2）极性溶剂使反应变快还是变慢，为什么？
（3）如果反应在甲醇中进行，会生成什么副产物？
（4）要增加主产物的收率，可加入什么试剂？
3.37
（1）这是什么反应？
（2）应采用什么催化剂？
（3）主要的副产物是什么？
（4）如果该反应在光照下进行，会得到什么产物？
第四章磺化和硫酸化反应
4.1目前工业上常用的磺化剂有哪些？
4.2影响磺化反应的主要因素有哪些？
4.3有哪几种主要磺化法？
各有何特点？
4.4磺化的副反应有哪些？
如何减少？
4.5举例说明分离磺化产物的几各方法。
4.6何谓值？
当芳环上有活化取代基时，磺化的值可小些，为什么？
4.7排出下列各组化合物用浓H2SO4磺化时活性递增的顺序：
4.8下列化合物中，_______不是磺化试剂。
（1）SO3
（2）H2SO4（3）SOCl2（4）ClSO3H
4.9在磺化试剂中，________最活泼。
（1）SO3
（2）H2SO4（3）ClSO3H
4.10在磺化反应中，用______作为磺化剂可直接得到芳磺酰氯。
（1）SO3
（2）H2SO4（3）ClSO3H
4.11在芳烃的亲电取代反应中，_______是可逆反应。
（1）酰化反应
（2）磺化反应（3）氯化反应（4）硝化反应
4.12在芳烃的亲电取代反应中，温度的变化对________的产物的分布影响较大。
（1）酰化反应
（2）磺化反应（3）氯化反应（4）硝化反应
4.13在芳烃的取代基中，_______可用稀酸进行水解除去。
（1）氯
（2）硝基（3）磺基（4）烷基
4.14____________和甲苯反应可得到对甲苯磺酰氯。
（1）H2SO4
（2）SO3（3）ClSO3H（4）H2SO4·SO3
4.15在用SO3所进行的磺化反应中，__________应用范围较广。
（1）气体SO3法
（2）液体SO3法（3）SO3+溶剂法（4）SO3络合物法
4.16在用浓硫酸所进行的磺化反应中，加入____________可抑制砜的生成。
（1）NaCl
（2）Na2SO4（3）Na2SO3（4）NaBr
4.17通过亲核置换引入磺基的方法是_____________。
（1）发烟硫酸磺化法
（2）氯磺酸磺化法（3）烘焙磺化法（4）亚硫酸盐磺化法
4.18
4.19
（1）这是什么反应？
（2）除硫酸外，还可采用什么试剂？
（3）在什么条件下产物中的磺基可以脱去？
（4）列出二种主要的副反应。
（5）如果要得到磺酰氯，应用什么试剂？
第五章硝化反应
5.1了解均相及非均相硝化的动力学。
5.2谈谈非均相硝化动力学对生产的指导意义。
5.3影响硝化反应的主要因素和硝化常见的副反应各有哪些？
5.4为什么混酸硝化法用得最普遍？
配制混酸须考虑哪些问题？
5.5何谓混酸的硫酸脱水值？
其大小说明什么？
5.6为什么亚硝化反应远不如硝化反应应用广泛？
其适用于何种中间体的制备？
5.7和硝化反应相比，磺化反应有何特点？
5.8试排出下列各组化合物用混酸硝化时的活性递增顺序，并简要说明理由：
5.9在芳烃的硝化中，_______是用得最多的硝化方法。
（1）稀硝酸硝化法
（2）混酸硝化法（3）硝鎓盐硝化法（4）浓硝酸硝化法
5.10在芳烃的硝化反应中，混酸和被硝化物的重量比，叫_______。
（1）硫酸脱水值
（2）“废酸”浓度（3）相比（4）硝酸比
5.11在芳烃的硝化反应中，硝酸和被硝化物的摩尔比，叫_______。
（1）硫酸脱水值
（2）“废酸”浓度（3）相比（4）硝酸比
5.12混酸硝化终了时，废酸中硫酸和水的计算重量之比，叫_________。
（1）硫酸脱水值
（2）废酸计算浓度（3）“废酸”浓度
5.13硝化终了时，废酸中硫酸的计算浓度叫________。
（1）硫酸脱水值
（2）废酸计算浓度（3）“废酸”浓度
5.14在以甲苯为原料时进行磺化和硝化时，为什么温度对磺化的产物分布有很大影响，而对硝化的产物分布几乎无影响？
5.15在对取代芳烃进行磺化和硝化反应时，磺化中得到的对位产物比硝化中多，为什么？
5.16
（1）这是什么反应？
（2）其动力学存在哪三种模型？
（3）最常见的副反应是什么？
（4）在反应中应注意什么？
（5）还可以用什么试剂？
5.17请从给定的原料（箭头前）制备给定的产物（箭头后），要求选择合适的路线，使异构体等副产物最少：
第六章还原
6.1在铁粉作还原剂时，常用的供质子剂是什么？
通常加入少量盐酸起什么作用？
影响铁粉还原的因素有哪些？
6.2在碱性介质中用锌粉还原硝基物为何要严格控制反应条件？
6.3在碱性介质和酸性介质中，用锌粉还原硝基有何不同？
分别写出得到的产物，并解释之。
6.4常用的含硫负离子还原剂有哪些？
它们主要用于还原什么基团？
6.5一个化合物全部或部分地得到电子，称该化合物发生了______________。
（1）磺化反应
（2）加成反应（3）还原反应（4）氧化反应
6.6在下列还原剂中，_______的还原能力最强。
（1）LiAlH4
（2）LiBH4（3）KBH4（4）NaBH4
6.7用NaBH4进行还原的机理是______。
（1）负氢转移还原
（2）电子传递还原（3）催化加氢还原
6.8
6.9
6.10
6.11
6.12
6.13
6.14在用金属，如铁、锌对硝基进行还原时，为什么溶液的pH值非常重要？
其对产物分布有什么影响？
6.15在用NaBH4和LiAlH4所进行的还原反应中，通过什么方法可以降低或提高它们的还原能力？
6.16请从给定的原料（箭头前）制备给定的产物（箭头后），要求选择合适的路线，使异构体等副产物最少：
6.17催化氢化有何优点和不足？
6.18什么是催化剂的活性和选择性？
二者的关系如何？
催化剂的活性与哪些因素有关？
6.19氢化反应的速度和哪些因素有关？
6.20常用的加氢反应的催化剂有哪些？
它们的制备方法有哪几种？
6.21骨架镍可用于哪些化合物的还原？
其使用要注意什么？
6.22催化氢化常用________作为催化剂。
（1）KI
（2）Pd/C（3）三氧化铬的吡啶络合物（4）乙酸钴
6.23下列化合物中，_______不是催化氢化的催化剂。
（1）Pd/C
（2）CrO3（3）Ni（4）CuOCr2O3
6.24下列基团中，________最易加氢。
（1）醛基
（2）酮基（3）腈基（4）羧基
6.25下列化合物中，_______是易加氢。
（1）芳烃
（2）炔烃（3）烯烃
6.26羧酸和氨气及氢气反应转化为胺的反应叫________。
（1）氧化反应
（2）缩合反应（3）氢化氨解（4）取代反应
6.27谈谈在加氢反应中，贵金属催化剂和金属氧化物催化剂的区别，试举例说明。
6.28
（1）这是什么反应？
（2）列出二种可用的催化剂。
（3）使用这些催化剂应注意什么？
（4）如果用苯乙炔代替苯乙烯作原料，反应变易还是变难？
6.29
（1）是什么反应？
（2）该反应所用的催化剂是什么？
（3）列出二种副反应。
（4）如何减少这些副反应？
第七章氧化
7.1什么合成上多在中性碱性介质中用高锰酸钾作氧化剂？
写出此种情况下的基本反应式？
7.2试比较高锰酸钾和重铬酸钠氧化法？
7.3硝酸作氧化剂有优缺点？
结合实例了解其主要应用？
7.4为何说液相催化氧化反应是自动氧化反应？
7.5液相催化氧化有何优点和不足之处？
7.6
7.7什么叫有机过氧酸？
常用的过酸有哪些？
在制备中有何应用？
7.8在用化学试剂氧化时，在醛的制备中应注意什么问题？
如何控制条件得到高收率的醛？
7.9液相催化氧化中常用的催化剂是什么？
和气相催化氧化中常用的催化剂有何不同？
7.10氨氧化反应主要用于制备什么化合物？
7.11化学试剂氧化法有何优点？
常用的氧化剂有哪些？
7.12完成下列反应：
7.13一个化合物全部或部分地失去电子，称该化合物发生了______________。
（1）还原反应
（2）缩合反应（3）氧化反应（4）氨解反应
7.14液相空气催化氧化的反应历程是一个________。
（1）离子型机理
（2）自由基机理
7.15液相空气催化氧化常用_______作为催化剂。
（1）KI
（2）Pd/C（3）过渡金属的氧化物,如钒的氧化物（4）乙酸钴
7.16下列化合物中，_______________可作为液相空气催化氧化的催化剂。
（1）氧化锰
（2）环烷酸钴（3）铜铬催化剂（4）钯/炭
7.17下列化合物中，____________可加速液相空气催化氧化的速度。
（1）苯甲酸
（2）偶氮二异丁腈（3）丙酮（4）二甲基甲酰胺
（2）
7.18气相空气催化氧化常用_______作为催化剂。
（1）KI
（2）Pd/C（3）过渡金属的氧化物,如钒的氧化物（4）乙酸钴
7.19芳环上的甲基经______，可转化为腈基，而制得芳腈化合物。
（1）亲核取代反应
（2）缩合反应（3）氨氧化反应（4）还原反应
7.20高锰酸钾是常用的________。
（1）还原剂
（2）亲核试剂（3）氧化剂（4）催化剂
7.21把伯醇氧化为醛时，最好选用________作为氧化剂。
（1）高锰酸钾
（2）三氧化铬的吡啶络合物（3）硝酸（4）有机过氧化物
7.22对烯烃进行环氧化时，可选用________作为环氧化试剂。
（1）高锰酸钾
（2）三氧化铬的吡啶络合物（3）硝酸（4）有机过氧酸
7.23______________可将苄位上的甲基氧化为羧基。
（1）O3
（2）MnO2（3）KMnO4（4）PhCOOOH
7.24下面带下划线的甲基中，_____________可用氨氧化反应转变为腈基。
7.25下面带下划线的甲基中，_____________可用氨氧化反应转变为腈基。
7.26下列化合物中，____________可作为液相空气催化氧化的促进剂。
（1）乙酸
（2）苯甲酮（3）苯甲酸（4）三聚乙醛
7.27_____________可将烯键环氧化。
（1）O3
（2）MnO2（3）CrO3（4）PhCOOOH
7.28下列化合物中，_____________可作为液相空气催化氧化的促进剂。
（1）PCl3
（2）NaCl（3）POCl3（4）NaBr
7.29______________可将醇氧化为酸。
（1）O3
（2）CrO3（3）SeO2（4）PhCOOOH
7.30
7.31
（1）这是什么反应？
（2）可采用什么催化剂？
（3）请列出二个常见的副产物。
（4）如何减少副产物的生成？
第八章重氮化和重氮盐的反应
8.1请从给定的原料合成给定的产物，其它试剂任选。
8.2试分析重氮盐水解制酚的优点和缺点？
第九章氨基化
9.1催化氨解和非催化氨解适用于什么化合物？
9.2在氨解中，为何氨比均比较大？
9.3为何环上有吸电子基存在时，氨解的活泼性增加？
9.4在环氧乙烷和氨的反应中，为什么易得到乙醇胺，二乙醇胺和三乙醇胺的混合物？
怎样才能得到高收率的乙醇胺？
9.5熟知霍夫曼重排及其机理。
9.6何为氢化氨解，举例说明。
9.7异氰酸酯氨解可得到________。
（1）脂肪胺
（2）酰胺（3）脲
9.8非催化氨解适用于芳环上带有________的芳卤化物。
（1）给电子基
（2）无其它取代基（3）吸电子基
9.9芳卤化物的催化氨解中所用的催化剂是________。
（1）PdCl2
（2）Cu+（3）H2SO4（4）AlCl3
9.10
9.11
9.12
9.13
9.14
9.15用醛作为原料进行氢氨解时，为何难以得到高收率的伯胺？
9.16在芳香卤化物的氨解中，理论氨比为2，但实际上氨比都比较大，为什么？
9.17请从给定的原料合成给定的产物，其它试剂任选。
第十章烃化
10.1用卤烷对胺类进行烷基化时，为何通常要加碱？
10.2试从亲核取代的原理来解释为何芳磺酸酯是一种强的烷基化剂？
10.3完成下列反应：
10.4下列二个反应有何不同，为什么？
10.5卤代物分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好而叔卤代物的产率最差？
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