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有机化学知识点大全精品

专题X有机化学

第一讲有机化学基本概念

【知识要点】

　　1．掌握有机物的结构特点及其结构与性质的关系；了解有机物与无机物的特点。

2．了解有机物化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因。

理解同分异构、同系物等概念，能够辨认同分异构体、同系物，能够书写、补写同分异构体及同分异构体种类。

　　3．掌握基本有机分子的空间构型，并能由此发散，应用到分析其它有机分子的空间构型。

【知识要点讲解】

一、有机物和无机物

1：

定义：

有机物：

通常把含碳的化合物叫有机物。

但CO、CO2、碳酸盐等除外

 无机物：

通常把不含碳的化合物叫无机物。

但CO、CO2、碳酸盐等除外

2：

有机化学：

把研究有机物的化学叫有机化学

二、有机物的特点

 1：

元素组成特点：

核心元素为碳，另外还有H、O、S、P等

 2：

结构特点：

①由于碳的最外层有4个价电子，所以碳常以四根共价键形成共价化合物。

②有机物中，碳与碳之间以共价键形成碳链，这是有机物的基础。

③有机物分子间通过分子间作用力形成分子晶体*。

 3：

数量特点：

数量多，有机物目前发现上千万种，而无机物只有十万种。

主要由于碳链的长度不同，而且有的有支链、双键、叁键。

 4：

性质特点：

   ①多数难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。

相似相溶原理。

   ②多数为非电解质。

不易导电。

   ③多数熔沸点较低（分子晶体）。

   ④多数易燃、易分解。

 5：

有机反应的特点：

速度慢，副反应多。

三、有机物的分类体系

对各类有机物都要通过其重要代表物进行学习的。

现将中学课本中各类有机物中主要代表物的组成和结构列于下表中：

有机物的主要类别的分子组成通式和分子结构特点（包括所含有的官能团）。

烃和烃的衍生物是中学有机化学的重点内容，现将其各类有机物的组成和结构特点列于下表中。

说明：

表中烃的衍生物分子组成通式和一般结构特点，只局限于烃基为饱和脂肪烃基，而分子中官能团也只有一个的有机物，如表中的“醇”指的是饱和一元醇；“酯”也指饱和一元羧酸和饱和一元醇所生成的酯。

四、碳原子的成键特点和结构的表示方法

1、有机物中碳原子的成键特点

（1）碳原子的最外层有四个电子，在成键过程中，既难以失去这些电子，但也难以再得到四个电子，因此，在有机化合物分子中，碳原子总是形成____________个__________键。

（2）碳原子所形成的4个共价键，可以出现多种形式，如形成碳碳单键、碳碳______键、碳碳_______键等，另外，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢________键，碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键（C—O）或碳氧双键（C=O）。

（3）当1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，这个碳原子将处在四面体的________位置。

如______等就是这样的结构。

（4）当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。

如________________________________________就是这样的结构。

当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。

如________________________________________就是这样的结构。

（1）饱和碳原子：

____________________________________________

不饱和碳原子：

____________________________________________

（5）常见有机物的空间构型

有机物

甲烷

乙烯

乙炔

苯

分子式

结构简式

碳原子成

键方式

键角

分子的空

间构型

（1）甲烷为正四面体结构，键角109о28′。

（2）乙烯为平面型结构，键角120о。

（3）乙炔为直线型结构，键角180о。

（4）苯为平面型结构，键角120о。

（5）在1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。

注意事项：

　1、以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。

例1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：

（　　）

　　A、CH3Cl不存在同分异构体　B、CH2Cl2不存在同分异构体　

　　C、CHCl3不存在同分异构体　D、CH4中四个价键的键长和键角都相等

2、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。

例2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为

的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有（　　）

　　A、6　　　B、8　　　C、9　　　D、14

　　解析：

　　3、若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。

例如，下列各结构中所有原子都在同一平面上。

4、若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。

同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。

　　例3、下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是（BC）

　　解析：

2、有机物结构的表示方法

（1）结构式定义：

不足：

（2）结构简式定义：

注意事项：

（3）键线式：

定义：

注意事项：

A.按要求填写下表：

物质名称

及分子式

结构式

结构简式

键线式

戊烷

1—丁烯

乙醇

乙醛

乙酸

乙酸乙酯

B.为什么在结构简式的书写中不能省略“C=C’’和“C≡C”的特征结构部分？

C.尝试表示和的分子式、结构式和结构简式，体会结构简式和键线式在不同前提下的灵活应用。

分子式_____________结构式____________________结构简式____________________

分子式_____________结构式____________________结构简式____________________

D.家用杀菌驱虫剂的樟脑也是一种重要的有机物，其结构如图所示：

它的分子式是________________键线式是______________

E.乙烯基乙炔（CH2=CH—C≡CH）是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有___________个原子共线；最多有___________个原子共面。

那么，如果

分子中，最多有___________个原子共线；最多有___________个原子共面。

五、同系物、同分异构体

搞清同系物、同分异构体的概念；把握两者的判断标准；认识并掌握同系物、同分异构体的特点和一般规律。

1．同系物

（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。

（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。

（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。

例1．下列各组物质，其中属于同系物的是：

（1）乙烯和苯乙烯　

（2）丙烯酸和油酸　（3）乙醇和丙二醇　（4）丁二烯与异戊二烯　（5）蔗糖与麦芽糖

　　A．

（1）

（2）（3）（4）　B．

（2）（4）C．

（1）

（2）（4）（5）　D．

（1）

（2）（4）

例2．如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合：

　　（其中n=0、1、2、3……）的化合物。

式中A、B是任意一种基团（或氢原子），w为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。

同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。

下列四组化合物中，不可称为同系列的是：

　　A．CH3CH2CH2CH3　CH3CH2CH2CH2CH3　　　CH3CH2CH2CH2CH2CH3

　　B．CH3CH＝CHCHO　CH3CH＝CHCH＝CHCHO　　CH3（CH=CH）3CHO

　　C．CH3CH2CH3　　CH3CHClCH2CH3　　　　CH3CHClCH2CHClCH3

2．同分异构体

（1）同分异构体的概念：

凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。

同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

可以是有机物，也可以是无机物。

例1．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：

　　①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O　②NH4CNO和CO（NH2）2

③C2H5NO2和NH2CH2COOH　④[Pu（H2O）4]Cl3和[Pu（H2O）2Cl2]·2H2O·Cl

　　A．①②③　B．②③④　C．②③　D．③④

（2）同分异构体的种类：

A.碳链异构：

指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

B.位置异构：

指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。

如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

C.异类异构：

指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。

如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

D.其他异构方式：

如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

（3）类别异构的常见情况

　　烯烃——环烷烃　　炔烃——二烯烃　饱和一元醇和醚酚类——芳香醇　醛——酮

羧酸——酯　硝基化合物——氨基酸葡萄糖——果糖　　蔗糖——麦芽糖

（4）同分异构体的书写规律：

⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。

一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

⑶芳香族化合物：

二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

（5）判断同分异构体的常见方法：

A.插入法①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：

甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。

②碳原子数目1~4的一价烷基：

甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种【—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2】、

丁基四种【—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH（CH3）2、—C（CH3）3】

③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。

类型一：

R—X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。

这一类型物质的结构特点可以看成是：

官能团“嫁接”在碳链的末端。

其同分异构体，实质上就是烃基的异构。

例1：

写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。

例2．已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种

　　A．3种　B．4种　C．5种　D．6种

类型二：

R、R′表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原

子团，如—O—，、。

这类型物质的结构特点是：

上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。

其同分异构体的书写方法是：

首先按照题意，将插入基团从题设物质中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间，即得各种异构体。

例：

1、写出分子式为C5H8O2酯的可能的同分异构体的结构简式。

2、写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。

B.等同转换法：

将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

如：

乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？

假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有

例．已知A为，萘环上的二溴代物有九种，则A分子萘环上的四溴代物异构体数目为

____种种结构。

C等效氢法：

等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。

等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

其判断方法有：

①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。

如：

新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。

如：

分子中的18个氢原子等效。

例1．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是

　　A．（CH3）2CHCH2CH2CH3　B．（CH3CH2）2CHCH3C．（CH3）2CHCH（CH3）2　D．（CH3）3CCH2CH3

例2．请写出C5H12O的同分异构体　

D.基团组装法

有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。

例3.某链烃每个分子中都含有下列基团：

若它们的个数分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。

E.定一议二法

含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。

不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。

书写方法：

先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。

例题：

1、试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种？

2、立方烷（C8H8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物有几种？

3、写出与互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。

4、已知C12H12的烃分子结构表示为：

它在苯环上的二溴代物

5．液晶是一类新型材料。

MBBA是一种较好的液晶化合物。

它可以看作是由醛A和胺B去水缩合产物：

（1）对位上有一个－C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：

、。

（2）醛A有异构体甚多。

其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：

____________、_______________。

例6.有一化合物萘（

），若其两个原子被一个Cl原子和一个

取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。

例7用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A．3B．4C．5D．6

例8有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物－金刚烷，其分子结构如图，试回答下列问题：

（1）其二氯代物有几种？

（2）下面中与金刚烷互为同分异构体的是　　　。

分析：

从金刚烷的结构图可以得到的信息有

（1）分子式　

（2）有几个碳环　几个碳原子为三个环共有　（3）分子中有几种碳原子类型

例9．2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂，苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：

苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是：

，将苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，可写出多种同分异构体，请写出H2N－、HO－不连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式__________________。

例10.1，2，3--三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。

[

]是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出，据此，可判断1，2，3，4，5--五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是：

A．4　　B．5　　C．6　　D．7

例11．金刚烷的结构如图

，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。

请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基（―CH2―）中氢原子所形成的二氯取代物的种类

　　A．4种　　B．3种　　C．2种　　　D．6种

　　思考：

金刚烷的一氯取代物有多少种？

二氯取代物有多少种？

六.有机化学反应类型

【知识要点】

1．能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。

2．以一些典型的烃及烃的衍生物为例，了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。

3．掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的化学性质和主要化学反应，掌握各主要官能团的性质和主要反应。

4．了解组成和结构决定性质的关系。

【知识要点讲解】

　　有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。

在复习中，要抓基础、找规律，加强与物质结构理论的联系。

弄清组成和结构的关系，结构对性质的关系，结构对性质的决定作用。

加强正向思维和逆向思维的培养。

在复习中，要想提高应用化学知识解决问题的能力，应当促进知识的条理化、结构化。

应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析，对所学知识形成良好的整体感。

在复习中大家可以通过不同的形式来体现。

掌握有机反应类型要抓住三点：

　　1．能发生该反应的官能团或物质有那些？

而且重在从官能团的角度去把握。

有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。

2．有机反应机理即断键、合键处。

3．共价键的断与合就是共用电子对的拆合。

要把共价键与共用电子对相对应考虑。

（一）、有机反应的基本类型

　　取代反应　加成反应　消去反应　聚合反应　氧化反应与还原反应　

　　酯化反应　水解反应　中和反应及其它反应

（二）、取代反应

1．概念：

有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2．能发生取代反应的官能团有：

醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。

3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：

例1．（97全国高考题）有机化学中取代反应的范畴很广。

下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（ACEF）

（三）、加成反应

　　1．能发生加成反应的官能团：

双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

2．加成反应有两个特点：

①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。

说明：

1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。

例2．

与Br2发生1∶1加成反应，其加成产物最多有多少种？

分析：

该结构中有三个双键，而且三个双键不对称，所以首先可以发生三种1，2-加成；同时，这三个双键又构成两组共轭双键，因此，又有两种1，4-加成产物。

所得产物的结构如下：

例3．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：

CH3CH2CH（CH3CH2）CH2CH（CH3）CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有（　　）

　　A．1种　　B．2种　　C．3种　　D．4种

　　解析：

（四）、消去反应

　　1．概念：

有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。

如：

实验室制乙烯。

2．能发生消去反应的物质：

醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：

醇羟基、卤素原子。

3．反应机理：

相邻消去

　　发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。

如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。

还有如：

　　（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）都不能发生消去反应。

同时，根据碳的四价结构，与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。

如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。

如：

。

若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。

例如：

加成反应和消去反应是对立统一的关系：

　　饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。

例4．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（　　）

　　A．加成－消去－取代　B．消去―加成―取代C．取代―消去―加成　D．取代―加成―消去　　

（五）、聚合反应

　　聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。

聚合反应包括加聚和缩聚反应。

1．加聚反应：

由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

反应是通过单体的自聚或共聚完成的。

加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。

能发生加聚反应的官能团是：

，碳碳双键。

加聚反应的实质是：

加成反应。

加聚反应的反应机理是：

碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。

Ⅰ．单烯烃的加聚

（1）乙烯的加聚：

（2）氯乙烯的加聚：

　　（3）丙烯的加聚：

（4）2－丁烯的加聚：

　　小结：

　　烯烃加聚的基本规律：

Ⅱ．二烯烃的加聚

　　二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。

Ⅲ．单烯烃与二烯烃共聚

　　单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。

例如：

加成聚合反应的特点：

高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有一种高分子化合物。

2．缩聚反应：

有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。

该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。

如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。

醇羟基和羧基酯化而缩聚

（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：

（2）醇酸的酯化缩聚：

　　此类反应若单体为一种，则通式为：

　　若有两种或两种以上的单体，则通式为：

Ⅲ．氨基与羧基的缩聚：

（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：

（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：

3．聚合物单体的确定：

单体

聚合物　　

对于加聚反应和缩聚反应除了要熟练根据上面合成高聚物的反应特征掌握单体写聚合体的正确方法，还要能根据高聚物的链节，找出这种高聚物的单体，并写出其结构简式。

现将书写的基本步骤和方法总结如下，供大家参考：

Ⅰ．确定聚合物的类型

　　聚合物通常可通过加聚反应或缩聚反应得到。

因此，要知道一种聚合物的单体，必须首先确定这种聚合物是加聚产物还是缩聚产物。

一般如果链节中含有

等基团者，是缩聚产物。

如果链节主链上都是碳原子，没有其它的杂原子，则一般是加聚产物。

Ⅱ．加聚产物中单体的确定

　　加聚产物可用下列方法确定其单体：

单变双，双变单，超过四价不相连。

即将链节中主链上的所有“C－C”单