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有机化合物分类与同分异构体

 

有机化合物的分类与同分异构体

 

知识重点:

①烃是只含C、H两种元素的有机物。

如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素,都属于烃。

②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。

③一种物质依据不一样的分类方法,能够属于不一样的类型。

如环己烷()既属于环状化

合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚(OH)既属于环状化合物中的芬芳化合物,又

属于酚类。

 

④一种物质拥有多种官能团,在按官能团分类时也能够以为属于不一样的种类。

如丙烯酸

OO

(CH2=CH—C—OH)有两种官能团:

—C—OH属于烯烃,应拥有和乙烯近似的化学性质;含有—

的化学性质。

 

和。

含有可以为

COOH也可以为羧酸,应拥有和乙酸近似

 

例1.依据官能团分类,以下物质中与属于同一类物质的是(A)

 

1.定义:

决定化合物特别性质的原子或原子团叫当官能团。

如:

乙烯的官能团为碳碳双键;

乙醇的官能团

O

为羟基(—OH);乙酸的官能团为羧基(—C—OH),一氯甲烷(CH3Cl)的官能团为氯原子(—Cl)。

2.常有官能团

中学常有的官能团及其构造等以下表所示:

官能团名称

官能团构造式

构造简式

电子式

化合物所属类型

碳碳双键

烯烃

碳碳三键

—C≡C—

—C≡C—

炔烃

卤原子

—X

—X

卤代烃

羟基

—O—H

—OH

醇或酚

 

醚键

醛基

O

—CHO

—C—H

羰基

O

—CO—

—C—

 

羧基O—COOH羧酸

—C—O—H

 

酯基O—COOR酯

—C—O—R

氨基—NH2胺

H—N—H

知识重点:

①官能团是中性基团,不带电荷。

②官能团决定有机物的主要化学性质,但同样的官能团连结的方式和地点不一样,化学性质也有所不一样。

③分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能拥有多方面的性质,若多种官能团之间相互影响,又可能表现出特别性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。

 

1.芬芳化合物是指含有苯环或其余芬芳环(如萘环

指碳原子之间连结成环状且不是芬芳环的化合物,如环己烯(

 

)的化合物;脂环化合物是

)、环戊烷()等。

 

2.醇和酚的官能团均为羟基(—OH),差别在于羟基能否与苯环直接相连。

羟基与苯环直

接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。

如:

 

—CH2OH

为酚类,而为醇类。

3.脂环化合物与芬芳化合物的主要差别在于能否含有苯环等芬芳环;醇与酚的差别在于羟

基能否与苯环直接相连。

例1.维生素C的构造简式为:

 

丁香油酚的构造简式为:

,以下对于两者所含官能团的说法正确的选项是(C)

A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基

C.均含碳碳双键D.均为芬芳族化合物

 

四异

原子团

官能团

定义

带电的原子或原子团

分子中失掉中性原子或原

多原子构成的根或基

决定有机物化学特征

子团节余的部分

的原子或原子团

电性

带电

中性不带电

带电或中性

中性不带电

存在

能够稳固存在

不可以稳固存在

假如根,能够稳固存在;

不可以稳固存在

假如基,不可以稳固存在

实例

Na+、NH4+、SO42-

—CH3、—OH

NH4+、—OH

—OH、—CHO等

联系

官能团是基团,但基团不必定是官能团,如甲基(—

CH3)是基团,但不是官能团。

根的基团间能够

相互转变,如OH-失掉1个电子能够转变为—

OH(羟基),而—OH获得1个电子能够转变为OH-

 

有机化学反响主要发生在官能团上,

官能团对有机物的性质起决定性作用。

学习有机物

的性质其实是学习官能团的性质,

有机物含有什么官能团就应当具备这类官能团的化学性

质,有机物不含有这类官能团就不具备这类官能团的化学性质,

这是学习有机化学特别要认

识到的一点。

拥有同种官能团的化合物拥有相像的化学性质,

拥有多种官能团的化合物应具

有各个官能团的性质。

比如经过必修

2的学习,我们已经知道乙醇能够和钠发生反响,

能够

和乙酸发生酯化反响,

发生反响是因为乙醇分子中含有羟基,

所以只假如含有羟基的醇类化

合物都拥有与乙醇近似的化学性质,

而不只是是乙醇的性质;

再如我们在必修

2中学习了乙

烯,经过学习,我们知道乙烯能够发生加成反响,

所以我们能够推断只需含有碳碳双键的有

 

机物都能够发生加成反响。

但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。

如醇、

苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但因为所连的基团不一样,在酸

性上存在差别。

醇是非电解质,溶液呈中性,不可以与NaOH、NaHCO3反响;苯酚呈极弱的

酸性,比碳酸的酸性弱,不可以使指示剂变色,能与NaOH反响,不可以与NaHCO3反响;羧酸

呈弱酸性,拥有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反响。

明显,受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

官能团同样,化合物的类型不必定同样,如乙醇的构造中和苯酚的构造中都有羟基(—OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不同样。

 

1.碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有

4个电子,很难获得或失掉电子,

往常以共用电子对的形式与其余原子形成共价键,达到最外层

8个电子的稳固构造。

说明:

依据成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、

双键和三键。

即成键

两原子间共用一对电子的共价键称为单键,

共用两对电子的共价键称为双键,

共用三对电子

的共价键称为三键。

2.因为碳原子的成键特色,在有机物分子中,碳原子老是形成

4个共价键,每个碳原

子不单能与氢原子或其余原子(如氧、氯、氮、硫等)形成

4个共价键,并且碳原子之间可

以形成单键(C—C)、双键(C=C)、三键(C≡C)。

多个碳原子能够相互联合成长短不一的

碳链,碳链也能够带有支链,还能够联合成碳环,碳链与碳环也能够相互联合,所以,含有

原子种类同样,每种原子数量也同样的分子,

其原子可能拥有多种不一样的联合方式,

形成具

有不一样构造的分子。

说明:

(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其余原子形成

4个共价键,这样的碳原

子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其余原子成键时,

这样的碳原子称为不饱和碳

原子。

(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,

不一样种元素的原子间形成的共价键

称为极性键。

共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小相关,

电负性差

值越大,键的极性就越强。

3.表示有机物的构成与构造的几种图式。

种类

实例

含义

应用范围

化学式

CH422

用元素符号表示物质分子构成的式

多用于研究分子晶体

、CH

(甲烷)(乙炔)

子。

可反应出一个分子中原子的种类

和数量

最简式

乙烷最简式为CH3,

①表示物质构成的各元素原子最简

①有共同构成的物质②离

(实验式)

C6H12O6的最简式为

整数比的式子②由最简式可求最简

子化合物、原子晶体常用它

CH2O

式量

表示构成

电子式

用小黑点等记号取代电子,

表示原子

多用于表示离子型、共价型

最外层电子成键状况的式子

的物质

 

构造式

 

构造简式CH3—CH3

(示性式)(乙烷)

球棍模型

 

比率模型

 

①拥有化学式所能表示的意义,能反①多用于研究有机物的性

 

映物质的构造②表示分子中原子的质②能反应有机物的构造,

联合或摆列次序的式子,但不表示空有机反响常用构造式表示间构型

 

构造式的简易写法,侧重突出构造特同“构造式”①

点(官能团)

小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间构造

(立体形状)

 

用不一样体积的小球表示不一样原子的用于表示分子中各原子的

大小相对大小和联合次序

 

特别提示:

(1)写构造简式时,同一碳原子上的同样原子或原子团能够归并,碳链上直

 

接相邻且同样的原子团亦能够归并,若有机物也可写成

(CH3)3C(CH2)2CH3。

(2)有机物的构造简式只好表示有机物中各原子的连结方式.其实不可以反应有机物的真切构造。

其实有机物的碳链是锯齿形而不是直线形的。

 

例1.以下化学用语书写正确的选项是()

 

D.乙烯的构造简式:

CH2CH2

答案:

A

 

例2.以下各图均能表示甲烷的分子构造,哪一种更能反应其真切的状況()

 

A.甲烷分子的B.甲烷分子

构造表示图的电子式

 

C.甲烷分子D.甲烷分子的

的构造式比率模型

分析:

甲烷分子的比率模型能够表示原子的大小和连结次序,能表现其空间构造,更

能反应其真切的状况。

答案:

D

 

1.化合物拥有同样的分子式,但拥有不一样的构造的现象叫同分异构现象,拥有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二:

(1)两化合物的分子式应同样。

(2)两化合物的构造应不一样(如碳链骨架不一样、官能团的地点不一样、官能团的种类不一样样)。

3.中学阶段一定掌握的异构方式有三种,即碳链异构、地点异构和官能团异构。

常有同分异构现象及形成门路

异构方式

形成门路

示例

碳链异构

碳链骨架不一样而产生的异构

3

CH

32

23

CH3

—CH—CH3

CHCHCHCH

地点异构

官能团地点不一样而产生的异构

CH2

2

3

3

3

=CHCHCH

与CH—CH=CH—CH

官能团异构

官能团种类不一样而产生的异构

O

CH3CH2CHO与

CH3—C—CH3

4.别的有机物还拥有立体异构现象。

常有的立体异构有顺反异构和对映异构。

(1)顺反异构。

当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的此外两个原子或基团不一样时,就存在顺反异构现象。

如2-丁烯存在顺反异构体。

 

(2)对映异构。

当有机物分子中的饱和碳原子连结着4个不一样的原子或原子团时。

便可能存在对映异构现象。

 

如乳酸(CH3—CH—COOH)有以下两种对映异构体:

OH

 

5.同分异构体的书写技巧。

(1)书写同分异构体时,一定依据“价键数守恒”原则,即在有机物分子中,碳原子的价键数为4,氢原子的价键数为1,氧原子的价键数为2,等等。

(2)娴熟掌握碳原子数小于

7的烷烃和碳原子数小于

5的烷基的异构体数量,这对同

分异构体的辨识与书写十分重要。

即CH、CH、CH、—CH、—CH仅有1种构造;CH,—CH有2种构造;—CH

4

2

6

3

8

3

2

5

4

10

3

7

4

9

有4种构造(这也是高考取的热点烃基)

;C512614

7

16

则挨次有

3种、5种、9种结

H、CH、CH

构。

(3)娴熟掌握官能团异构的有机物的类型。

①烯烃和环烷烃:

通式CnH2n(n≥3)

②二烯烃、炔烃、环烯烃:

通式CnH2n-2(n≥4)

③苯及苯的同系物与多烯烃:

通式CnH2n-6(n≥6)

④饱和一元醇与饱和一元醚:

通式CnH2n+2O(n≥2)

⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:

通式CnH2nO(n≥3)

⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛:

通式CnH2nO2(n≥2)⑦酚、芬芳醇、芬芳醚:

通式CnH2n-6O(n>6)

⑧葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖

⑨氨基酸R—CH—COOH与硝基化合物R—CH2CH2NO2

NH2

(4)烷烃的同分异构体的书写是其余有机物的同分异构体书写的基础。

烷烃的同分异构体的书写方法一般采纳“减碳对称法”,可归纳为“两注意、三原则、

四次序”。

图示以下:

选择最长的碳链作主链

两注意

找出中心对称线

对称性原则

减碳对称法三原则有序性原则

互补性原则

主链由长到短

支链由整到散

四次序

地点由心到边

排布由邻到间

 

(5)苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类型和个数以及基团在苯环上的地点,有序剖析即可快速写出其含苯环的同分异构体来。

(6)书写有机物的同分异构体的步骤是:

第一考虑官能团异构,其次考虑碳链异构,最后考虑地点异构,同时依据对称性、互补性、有序性原则,即能够无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。

(7)如无特别说明,中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。

 

例1.以下各组中,互称为同分异构体的是()

A.O2与O3B.35Cl与37Cl

 

C.CH3CHO与D.CH4与C2H6

答案:

C

例2:

以下各组物质中,互为同分异构体的是()

 

答案:

B

 

知识小结:

“构造决定性质,性质反应构造”,这是学习有机化学时要特别关注的问题,依占有机

物的构造推断它的性质,一般来说,第一要找出官能团,而后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步剖析并推断有机物的性质。

1.官能团与有机物性质的关系。

有机物的性质由其分子构造来决定,而官能团是决定有机物性质的主要要素。

一种官能团决定了一类有机物的化学特征。

一般地,拥有同样的官能团的有机物拥有相像的化学性质,有机物含有多个官能团时,也应拥有多个官能团的性质。

2.不一样基团间的相互影响与有机物性质的关系。

有机化合物分子中的周边基团间常常会相互影响,这类影响会使有机化合物表现出一些

特征。

比如,苯与硝酸发生取代反响的温度是50℃~60℃,而甲苯在约30℃的温度下就能

与硝酸发生取代反响。

也就是说,与苯对比,甲苯较易发生取代反响。

这是因为甲基拥有推

电子作用,它对苯环的影响使得苯环上的某些氢原子更简单被取代。

再如,醇和酚的官能团都是羟基,但因为分子中与羟基相连的烃基不一样,使得醇和酚的化学性质也不一样;醛和酮的官能团均含羰基,醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不连氢原子,

使得醛、酮成为两类不一样的有机化合物。

 

1.以下有机物是依据碳的骨架进行分类的是

A.烷烃B.烯烃C.芬芳烃

 

D.卤代烃

 

()

2.能够证明甲烷构型是四周体的事实是

A.甲烷的四个键键能同样B.甲烷的四个键键长相等

C.甲烷的所有C-H键键角相等D.二氯甲烷没有同分异构体

()

 

3.现代家居装饰资猜中,广泛存在着甲醛。

依占有机物的分类,甲醛属于醛。

下边各项对

有机物的分类方法与此方法同样的是()

 

4.拥有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的构造简式为()

 

 

①芬芳化合物

②脂肪化合物

③有机羧酸

④有机高分子化合物

⑤芬芳烃

A.③⑤

B.②③

C.①③

D.①④

 

5.甲烷分子是以碳原子为中心的正四周体构造而不是正方形的平面构造,

A.CHCl3只有一种构造B.CH2Cl2只有一种构造

C.CH4是非极性分子D.CH4的四个价键的键长和键能都相等

 

其原因是(

 

 

6、拥有复合官能团的复杂有机物,其官能团拥有各自的独立性,在不一样条件下所发生的化学性质可分别从各官能团议论。

 

如拥有三种官能团:

______、__________和__________(填官能团的

名称),所以这个化合物可看作______类、______类和______类。

7.有机化学中有多种同分异构现象,此中有顺反异构,比如2-丁烯有以下两种顺反异构体:

 

(A)中的两个—CH3在双键的同一侧,称为顺式;(B)中的两个—CH3在双键的不一样侧,称为反式。

若把此中一个—CH3换成—C2H5,只需在双键同侧,便称顺式,不然为反式。

此苯丙烯(C9H10)拥有(C)和(D)两种地点异构体,此中(C)拥有顺式(E)和反式(F)两种异构体,请写出它们的构造简式。

 

一、选择题

1.染料靛蓝的构造简式如右图所示,以下对于靛蓝的表达中错误的选项是()

A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素构成

B.它的化学式是C16H8N2O2

C.该物质中含有4个环

D.它是不饱和的有机物

 

2.以下有机物中含有两种官能团的是()

 

A.CH2=CHClB.

 

C.D.

 

3.以下物质不属于有机化合物的是(

A.C2H5OHB.CCl4C.CO(NH2)2

 

D.NH4HCO3

 

4.相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物叫高分子化合物。

用于制造隐形飞机的某

 

种物质拥有汲取微波的功能,其主要成分的构造简式为,它属于()

A.无机物B.有机物C.烯烃D.高分子化合物

 

5.某有机化合物的构造简式以下:

()

 

,此有机物属于

①烯烃

②多官能团有机化合物

③芬芳烃

④烃的衍生物

⑤高分子化合物

A.①②③④

B.②④

C.②④⑤

D.①③⑤

 

6.已知多羟基的醛或酮属于糖类,以下物质中属于糖类的是(双选)()

 

7.蛭得净是一种抗血吸虫病的药,其构造简式为(已知磷酸的构造简

 

式为),以下说法不正确的选项是()

A.蛭得净可看作是酚类化合物B.蛭得净可看作是芬芳族化合物

C.蛭得净可看作是磷酸的酚酯D.蛭得净可看作是芬芳烃

8.已知化合物B3N3H6(无机苯)与C6H6的分子构造相像,以以下图:

 

则无机苯的二氯取代物

B3N3H4Cl2的同分异构体数量为

()

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

9.有机物Q的分子式为CHO

,必定条件下Q遇NaHCO、Na均能产生气体,且生成气

5

10

3

3

体体积比(同温同压)为1∶1,则Q的构造最多有(

A.12种

B.10种

C.8种

D.7种

10.能说明苯分子的平面正六边形构造中,碳碳键不是单、双键交替相连的事实是

()

A.苯的一氯取代产物无同分异构体

B.苯的邻位二氯取代产物只有

1种

C.苯的间位二氯取代产物只有

1种

D.苯的对位二氯取代产物只有

1种

二、非选择题

 

1.按碳原子构成的分子骨架分类,

 

属于_______状化合物,

 

于______(填“脂肪”或“芬芳”)化合物。

 

2.

 

在上述有机化合物中:

(1)属于烃的是________(填写相应代号,下同);

(2)属于卤代烃的是________;

(3)既属于醛又属于酚的是________;

(4)既属于醇又属于羟酸的是________。

3.请按官能团对以下有机物进行分类:

 

4.2009年在丹麦国都哥本哈根召开了世界天气大会,商议《京都议定书》一期承诺到期后

的后续方案,即2012年至2020年的全世界减排协议,大会倡议“节能减排”和“低碳经济”,降低大气中CO2的含量及有效地开发利用CO2,惹起了各国的广泛重视。

科学家用Pb—磷化物催化CO2和丁二烯发生聚合反响,生成的产物之一为

 

,该物质在现代工业合成中大实用途,

 

请回答下

列相关该物质的问题:

(1)对于该物质的说法正确的选项是

 

________(填字母代号)。

a.该物质属于环烃b.该物质属于芬芳烃

c.该物质能与H2发生加成反响d.该物质含有3种官能团

(2)该物质所含官能团的名称为________。

(3)该物质的分子式为________。

5.立方烷是新合成的一种烃,其分子为正方体构造,其碳架构造如右图所示:

(1)写出立方烷的分子式________。

(2)其一氯代物共有________种,其二氯代物共有________种,其三氯代物共有________

种。

(3)以下构造的有机物属于立方烷的同分异构体的是()

 

6.1体积某烃的蒸气完整焚烧生成的二氧化碳比水蒸气少该烃焚烧,其焚烧产物所有被碱石灰汲取,碱石灰增重

 

1体积(在同样状况下测定)。

0.1mol

39g,该烃的分子式为________,若

它的一氯代物有3种,则该烃可能的构造简式为________。

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