基础课时2 烃和卤代烃.docx
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基础课时2烃和卤代烃
基础课时2 烃和卤代烃
一、选择题
1．（2015·成都诊断）下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ ）
A．己烯、苯、四氯化碳B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯
解析 己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。
答案 A
2．（2015·湖南怀化高三一模）下列说法正确的是（ ）
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小
B．乙烯与溴发生加成反应的产物为溴乙烷
C．1摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
D．n＝7，主链上有5个碳原子的烷烃共有五种
解析 烷烃中碳元素的质量百分含量为12n/（14n＋2），随着n值增大而增大，A项错误；乙烯与溴发生加成反应的产物为1，2－二溴乙烷，B项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C项错误；分子式为C7H16且主链上有5个碳原子的烷烃共有五种，分别是
、
，D项正确。
答案 D
3．某有机物的结构简式为
。
下列关于该物质的说法中正确的是（ ）
A．该物质可以发生水解反应
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质分子中至多有4个碳原子共面
解析 该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项正确；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；在
中由于存在
，1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内，但—CH2CH3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内，也可能不在，故D项错误。
答案 A
4．下列叙述正确的是（ ）
A．C2H6是碳链为直线型的分子，可推测C3H8也是直线型分子
B．对二甲苯分子中所有原子都处在同一平面内
C．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热不能生成乙烯
解析 A项，C3H8分子中碳原子均为正四面体结构，其碳链为“V”型，错误；B项，苯环碳原子为平面结构，与之直接相连的原子一定在苯环平面内，故二甲苯的甲基碳原子一定在该平面内，而甲基氢最多有一个共平面，错误；C项，甲苯侧链甲基氢光照下与Cl2可发生取代反应，苯环上氢在铁作催化剂与液氯发生取代反应，正确；D项，溴乙烷消去反应是NaOH醇溶液共热生成乙烯，错误。
答案 C
5．以溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是（ ）
A．CH3CH2Br
CH3CH2OH
C．CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH3
CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
解析 A中CH3CH2OH脱水有副产物生成。
B中取代后有多种卤代物生成，C与B相似，取代过程有多种取代物生成。
答案 D
6．已知：
，如果要合成
，所用的起始原料可以是（ ）
A．2－甲基－1，3－丁二烯和1－丁炔
B．1，3－戊二烯和2－丁炔
C．2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D．2，3－二甲基－1，3－丁二烯和丙炔
解析 类比信息可知：
。
答案 D
7．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2ClB．CH3CH2Cl
C．CH3BrD．
解析 有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有
能发生加成反应；若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。
符合上述三项要求的是
。
答案 D
8．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→
CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）―→
CH3CH（OH）CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B项正确。
答案 B
9．（2015·湖南六校联考）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析 将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生了萃取，溴水的颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1mol混合物中含6mol氢原子，完全燃烧生成3molH2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。
答案 A
二、填空题
10．已知：
CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3（主要产物），1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。
该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
（1）A的化学式：
________，A的结构简式：
________。
（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。
（填反应类型）
（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：
C____________________，D____________________，
E____________________，H____________________。
（4）写出D―→F反应的化学方程式______________________________。
解析 由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知A中N（C）＝8，N（H）＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。
故A为
。
A与Br2加成得B：
；A＋HBr―→D，由信息知D为
；F由D水解得到，F为
；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为
。
答案
（1）C8H8
（2）加成 酯化（或取代）
11．（2015·湖北七市联考）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为______________________________________________；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
________（填“是”或“不是”）；
（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为________________________；C的化学名称是________；E2的结构简式是_______________________________________________
________；④、⑥的反应类型依次是________、________。
解析
（1）用商余法先求该烃的化学式，n（CH2）＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为
。
（2）由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。
（3）A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C（
），D1是C和Br2发生1，2－加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1，4－加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
答案
（1）
（2）是
2，3－二甲基－1，3－丁二烯
1，4－加成反应 取代反应（或水解反应）
12．异丙苯
是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______________________。
（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是______________。
（3）α－甲基苯乙烯
是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。
写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）__________________________________________________
_________________________________________________________________。
（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2===CHCN）、1，3－丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）________________________________________________________________。
解析
（1）由苯与2－丙醇（
）制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁（或铁）作催化剂条件下反应。
（2）异丙苯的同分异构体中，结构对称的1，3，5－三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少（共2种）。
（3）由异丙苯制备α－甲基苯乙烯，首先对此二者结构
进行对比，可以看出异丙苯中的
变成了α－甲基苯乙烯中的CC，因此需要先卤代、后消去两步反应，即
（4）ABS树脂是由丙烯腈（CH2===CH—CN）、1，3－丁二烯和α－甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为
nCH2===CHCN＋nCH2===CH—CH===CH2＋
。
答案
（1）取代 Br2/FeBr3（或Br2/Fe）
（2）1，3，5－三甲苯
13．下面是几种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是__________。
（2）上述框图中，①是__________反应，③是__________反应（填反应类型）。
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
___________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
（4）C2的结构简式是__________________________________________________，
F1的结构简式是_____________________________________________________，
F1和F2互为______________。
解析 转化过程：
烷烃
卤代烃
单烯烃
二卤代烃
二烯烃
1，4－加成产物或1，2－加成产物。
答案
（1）2，3－二甲基丁烷
（2）取代 加成
同分异构体
[选做题]
14．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为__________；
（2）由B生成C的化学反应方程式为__________________________________，
该反应的类型为____________；
（3）D的结构简式为_______________________________________________；
（4）F的分子式为____________；
（5）G的结构简式为________________；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________（写结构简式）。
解析
（1）由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。
（2）由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。
（3）由信息①知
发生取代反应，然后失水生成
。
（4）E为
，在碱性条件下反应生成
。
（5）F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。
（6）限定条件的同分异构体的书写：
①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。
答案
（1）甲苯
（2）
＋2HCl 取代反应
（3）
（4）C7H4O3Na2
（5）
（6）13
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