高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理.docx

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理.docx

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高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：

低级的[一般指N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：

室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

①烃类：

一般N（C）≤4的各类烃注意：

新戊烷[C（CH3）4]亦为气态

②衍生物类：

（2）液态：

一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：

一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。

如，

石蜡C16以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：

苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）

☆液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）

☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）

☆苯酚特殊气味

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯芳香气味

☆丙酮令人愉快的气味

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类

注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：

含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：

与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯。

HX+NaOH==NaX+H2O

（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

三、各类烃的代表物的结构、特性：

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长（×10-10m）

1.54

1.33

1.20

1.40

键角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：

32）

C2H5OH

（Mr：

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

酚

酚羟基

—OH

（Mr：

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

羧酸

羧基

（Mr：

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：

60）

（Mr：

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别和检验

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

FeCl3

溶液

酸碱

指示剂

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色）

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

呈现

紫色

使石蕊或甲基橙变红

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜（检验水）、品红溶液（检验SO2）、饱和Fe2（SO4）3溶液（除去SO2）、品红溶液（确认SO2已除尽）、澄清石灰水（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）

除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗气

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

洗气

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸馏

——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精

新制的生石灰（CaO）

蒸馏

CaO+H2O＝Ca（OH）2

苯

（苯酚）

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

洗涤

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

乙醇

（乙酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

洗涤

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸

（乙醇）

NaOH溶液

稀H2SO4

蒸发

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH

溴乙烷（溴）

NaHSO3溶液

洗涤

分液

Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4

七、有机物的结构

牢牢记住：

在有机物中H：

一价、C：

四价、O：

二价、N（氨基中）：

三价、X（卤素）：

一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

CnH2n-2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

与

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：

二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：

CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：

在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：

乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：

单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：

甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。

在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：

CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：

CH4

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2O

C2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2

4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

+2Ag↓+3NH3+H2O

4．消去反应

C2H5OH

CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH

CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应卤代烃、酯的水解都属于取代反应

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：

脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。

例如：

+O2

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：

脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：

羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。

例如：

2．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。

例如：

（1）CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH

CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH

CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）——CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH

银氨溶液——Ag（NH3）2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH（CHOH）4CHO

果糖（C6H12O6）——CH2OH（CHOH）3COCH2OH

蔗糖——C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）

淀粉——（C6H10O5）n（非还原性糖）纤维素——[C6H7O2（OH）3]n（非还原性糖）