完整版完美版高中有机化学方程式汇总1doc.docx
《完整版完美版高中有机化学方程式汇总1doc.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《完整版完美版高中有机化学方程式汇总1doc.docx（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
完整版完美版高中有机化学方程式汇总1doc
高中有机化学方程式总结
一、烃
1.甲烷
烷烃通式：
CnH2n-2
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：
CH4+2O2
点燃
CO
2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应
光
一氯甲烷：
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光
二氯甲烷：
CH3Cl+Cl2
CH2
Cl2
+HCl
光
三氯甲烷：
CH2Cl2+Cl2
CHCl
3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
光
四氯化碳：
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
2.乙烯
浓硫酸
乙烯的制取：
CH3CH2OH
烯烃通式：
CnH2n
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：
H2C=CH2+3O2
170℃
点燃
H2C=CH2↑+H2O
2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
H2
C=CH2+Br2
催化剂
CH2Br—CH2
Br
与氢气加成：
H2
C=CH2+H2
CH3CH3
△
与氯化氢加成：
H2C=CH2
催化剂
CH3CH2Cl
+HCl
△
与水加成：
H2C=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH
加热加压
（3）聚合反应
催化剂
乙烯加聚，生成聚乙烯：
nH2C=CH2
CH2－CH2n
3.乙炔
乙炔的制取：
CaC2+2H2O
HC
CH↑+Ca（OH）2
（1）氧化反应
点燃
乙炔的燃烧：
HC
CH+5O
2
4CO
2
2
+2HO
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：
HC
CH+Br2
HC=CH
Br
Br
CHBr=CHBr+Br
2
CHBr2—CHBr2
与氢气加成：
HC
催化剂
CH+H2
H2C=CH2
△
与氯化氢加成：
HC
催化剂
CH+HCl
△
CH2=CHCl
（3）聚合反应
Cl
催化剂
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：
nCH2=CHCl
CH2—CHn
催化剂
乙炔加聚，得到聚乙炔：
nHC
CH
CH=CHn
图1乙烯的制取
图2乙炔的制取
4.苯
1/9
苯的同系物通式：
CnH2n-6
（1）氧化反应
点燃
苯的燃烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
①苯与溴反应
FeBr3
—Br
+Br2
+HBr
（溴苯）
②硝化反应
浓H2SO4
—NO2
+HO—NO2
+H2O
50～60℃
（硝基苯）
（3）加成反应
Ni
+3H2
△
（环己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：
C7H8+9O2
点燃
7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
CH3
CH3
|
浓硫酸
|
O2N—
—NO2
+3HNO
3
△
2
+3HO
|
NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代
R—X
溴乙烷
C—X键有极性，易
1.取代反应：
与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
烃
C2H5Br
断裂
2.消去反应：
与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
乙醇
有C—O键和O—H
1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：
O2：
醇
R—OH
C2H5OH
键，有极性；—OH
生成CO2和H2O；氧化剂：
生成乙醛；3.脱水反应：
与链烃基直接相连
140℃：
乙醚；170℃：
乙烯；4.酯化反应。
5，取代反应
苯酚
—OH直接与苯环相
1.弱酸性：
与NaOH溶液中和；
酚
—OH
连
2.取代反应：
与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：
与铁盐（FeCl）反应，生成紫色物质
3
乙醛
C=O双键有极性，
1.加成反应：
用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
醛
O
O
具有不饱和性
2.氧化反应：
能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、
||
||
还原氢氧化铜）。
R—C—H
CH3—C—H
乙酸
受C=O影响，O—H
1.具有酸的通性；
羧酸
O
O
能够电离，产生H+
2.酯化反应：
与醇反应生成酯。
||
||
R—C—
CH3—C—OH
2
/9
OH
O
乙酸乙酯
分子中RCO—和OR’水解反应：
生成相应的羧酸和醇
酯
之间容易断裂
||
RC—OR’CH3COOC2H5
6.溴乙烷：
（1）取代反应
H2O
溴乙烷的水解：
C2H5—Br+NaOH
C2H5—OH+NaBr
（2）消去反应
醇
溴乙烷与NaOH溶液反应：
CH3CH2Br+NaOH△
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：
2CH3CH2OH+2Na
2CH
3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
Cu或Ag
乙醇的燃烧：
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O（乙醛）
△
（3）取代反应
△
CH3CH2Br+H2O
乙醇与浓氢溴酸反应：
CH3CH2OH+HBr
（4）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到
170℃生成乙烯。
CH3CH2OH
浓硫酸
H2C=CH2↑+H2O
170℃
注意：
该反应加热到
140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚
。
浓硫酸
2C2H5OH
140℃
C2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
—OH+NaOH—ONa+H2O
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
—ONa
—OH
+CO+HO
+NaHCO
3
2
2
（2）取代反应
OH
|
—OH
Br——Br
+3Br2
↓+3HBr
|
（三溴苯酚）
（3）显色反应
Br
苯酚能和FeCl3
溶液反应，使溶液呈紫色
。
9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应
O
催化剂
||
乙醛与氢气反应：
CH3—C—H+H2
△
CH3CH2OH
O
3/9
||
（2）氧化反应
催化剂
乙醛与氧气反应：
2CH3—C—H+O2
△
2CH3COOH（乙酸）
乙醛的银镜反应：
△
CH
CHO+2Ag（NH
）
OH
COONH
+2Ag↓+3NH+HO
CH
3
32
3
4
3
2
注意：
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有
（氢氧化二氨合银），
Ag（NH3）2OH
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成
Ag。
有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4
AgOH+2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜
：
CH3CHO+2Cu（OH）2
△
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
CH3COOH
-
+
CH3COO+H
（2）酯化反应
O
浓硫酸
||
CH
—C—OH+CH—OH
CH—C—OCH+HO（乙酸乙酯）
3
2
5
3
2
5
2
△
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反应
无机酸
CH
COOCH+HO
CH
COOH+C
2
H
OH
3
2
5
2
3
5
（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH
注意：
酚酯类碱水解如：
CH3COO－
的水解
CH3
COO－
+2NaOH→CH3COONa+
－ONa+H2O
（3）葡萄糖的银镜反应
CH
OH（CHOH）
4
CHO＋2Ag（NH
3
）
OH
CHOH（CHOH）
4
COONH＋2Ag＋3NH
3
＋HO
2
2
2
4
2
（4）蔗糖的水解
C12H22O11＋H2O
C6H12O6＋C6H12O6
（蔗糖）
（葡萄糖）
（果糖）
（5）麦芽糖的水解
C12H22O11＋H2O
2C6H12O6
（麦芽糖）
（葡萄糖）
（6）淀粉的水解：
（7）葡萄糖变酒精
CH2OH（CHOH）4CHO2CH3CH2OH＋2CO2
（8）纤维素水解
4/9
（9）油酸甘油酯的氢化
（10）硬脂酸甘油酯水解①酸性条件
②碱性条件（皂化反应）
（11）酚醛树脂的制取
；
或
附加：
官能团转化示意图
氧化
水解
酯化
酯化
卤代烃水解醇
还原
醛氧化羧酸
水解
酯
R—XR—OH
加
消加
消成去成
R—CHORCOOH
RCOOR’
去
三，有机合成
不饱和烃
我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
所以说有机合成的重点就
是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特
征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和
最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。
5/9
（1）官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
1）引入羟基（-OH）
①醇羟基的引入：
a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。
②酚羟基的引入：
酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。
③羧羟基的引入：
醛氧化为酸（被新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
2）引入卤原子：
a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。
3）引入双键：
a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。
（2）官能团的消除
1）通过加成消除不饱和键。
2
）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（
-OH）
3
）通过加成或氧化等消除醛基（
-CHO）
4）通过取代或消去和消除卤素原子。
（3）官能团间的衍变
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式：
OO
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
消去
加成
水解
如CHCHOH
H2O
CH=CH
Cl2
Cl—CH—CH—Cl
HO—CH—CH—OH;
3
2
2
2
2
2
2
2
（4）有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该
高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源
途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。
以丙烯为例，看官能团之间的转化：
6/9
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把
常见的有机合成问题解决。
巩固练习：
1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。
它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。
合成路线
如下：
（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。
2，下面是一个合成反应的流程图
CH
CHOH
CHO
3
2
Cl2
A
①
②
O2B
COOCHCHOH
光
催化剂
催化剂
2
2
④
CH
CHOH
3
CHO
2
CH2=CH2
③
BrCH2-CH2Br
NaOH水溶液C
COOCHCHOH
△
2
2
请写出：
1．中间产物A、B、C的结构简式：
A．__________B．________C．____________
2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
①________、_______②__________、_______③________、______④
、
3，分子式为CH
14
O
的F有机物广泛用于香精的调香剂。
为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
12
2
7/9
试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现
种峰；峰面积比为
（2）C物质的官能团名称
（3）上述合成路线中属于取代反应的是
（
填编号
）；
（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：
④⑤⑥
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：
①属于芳香族化合物，且含有与
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3；
F相同的官能团；
4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。
⑴甲一定含有的官能团的名称是
。
⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO
和0.3molH
O，甲蒸气对氢气的相对密度是
29，甲分子中不含甲基，且为链状
2
2
结构，其结构简式是
。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有
2种一硝基取代物的同分异构体是（写
出任意2种的结构简式）
。
Cl2
Cl-R'
⑷已知：
R-CH-COOH
催化剂
R-ONa
R-O-R′（R-、R′-代表烃基）
2
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂
X不可选用的是（选填字母）
。
a.CH
3COONa溶液
b.NaOH
溶液
c.NaHCO
3溶液
d.Na
②丙的结构简式是
，反应
II
的反应类型是
。
③反应
IV
的化学方程式是
。
5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
8/9
（1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
同温同压下，E的密度是H2的21倍。
核磁共振氢谱显示
E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：
2：
3。
E的结构简式为。
（2）反应类型：
①，④。
（3）反应条件：
③，⑥。
（4）反应②、③的目的是。
（5）反应⑤的化学方程式为。
（6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该
物质存在的试剂是。
（7）G的结构简式为。
9/9
升级会员 