高中化学《有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法》导学案+课时作业.docx

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高中化学《有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法》导学案+课时作业

第一单元　有机化合物的结构

第1课时　有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法

[明确学习目标]　1.认识有机化合物的成键特点。

2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。

3.学会有机物分子结构的表示方法。

一、碳原子的成键特点

二、有机物分子的空间结构

1．碳原子的成键方式与有机物的空间构型

2．碳原子的饱和性

（1）饱和碳原子：

仅以

单键方式成键的碳原子。

（2）不饱和碳原子：

以

双键或

叁键方式成键的碳原子。

三、有机物结构的表示方法

1．如何证明甲烷的结构是正四面体而非正方形？

提示：

若甲烷是正方形结构，其二氯代物有两种不同的结构：

，由于甲烷的二氯代物只有一种结构，故甲烷一定不是正方形结构，而是正四面体结构。

2．碳原子的成键方式与空间构型有何关系？

提示：

一、有机物分子中碳的成键及原子共线、共面的判断

（1）找准共线、共面基准点

（2）学会一种方法、一种思想

①展开空间构型法。

其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。

②单键旋转思想。

三种典型框架上的取代基可以以

[对点练习]

1．下列有机物分子中，同一平面上的C原子数可能最多的是（　　）

答案　D

解析　甲苯中，甲基取代了苯分子中的1个H原子，苯分子中所有原子共面，则甲苯分子中所有C原子共面。

苯乙烯中，苯基与跟它相连的C原子形成苯平面，乙烯基与跟它相连的C原子形成乙烯平面，二平面相交于一条直线，即碳碳单键，由于碳碳单键是可以转动的，通过转动可以使二平面共面。

苯乙炔中，存在苯平面和炔直线，炔直线上有2个C原子在苯平面上，炔直线属于苯平面。

联苯分子中，2个相交于碳碳单键的苯平面可以通过转动单键而共面。

2．已知某有机物分子结构为

，有关该分子下列说法正确的是（　　）

A．分子中甲基（—CH3）上的氢原子有可能都与苯环共平面

B．—CHF2基团中两个F原子不可能同时与双键共平面

C．最多有18个原子共平面

D．分子中至多有7个碳原子共线

答案　B

解析　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。

按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。

由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相连的原子在平面M中。

直线l一定在平面N中，由于碳碳单键的旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内，—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中，故A错误，B正确；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有20个原子在M、N重叠的平面上，C错误；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，D错误。

二、有机物分子结构的表示方法

（1）写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。

如

（2）结构简式不能表示有机物的真实结构。

如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线型的，而实际上是锯齿形的。

（3）在书写有机物结构简式时：

①表示原子间形成单键的“—”可以省略。

如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为CH3—CH3、H3C—CH3、CH3CH3等。

（4）理解键线式时要注意以下问题：

①一般表示3个或3个以上碳原子的有机物；

②只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略；

[对点练习]

3．下列化学用语不正确的是（　　）

答案　C

解析　C项，氯乙烯结构中含有碳碳双键，书写结构简式时，不能省略官能团碳碳双键，故正确写法为CH2===CHCl，故C项错误。

答案　B

解析　乙烯的最简式为CH2，乙醇的结构简式为

本课归纳总结

1．下列说法正确的是（　　）

A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子

B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键

C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或叁键

D．由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键

答案　A

解析　碳原子最外层有四个电子，大多数通过形成四对共用电子对达到8e－稳定结构，A正确；碳原子形成的四个共价键可能是单键，也可能是双键或叁键，B错误；碳原子还可以和S、O、N形成双键或叁键，C错误；对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、叁键可能同时存在，D错误。

2．下列化学用语正确的是（　　）

A．乙烯的结构简式可表示为CH2CH2

B．乙醇的分子式：

CH3CH2OH

C．甲烷的结构式：

CH4

D．甲苯的键线式可表示为

答案　D

解析　A项乙烯的结构简式为CH2===CH2，双键不能省略；B为乙醇的结构简式，分子式是C2H6O；甲烷的结构式应为

，只有D项正确。

3．某化工厂生产的产品中的某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等），则该物质是（　　）

A．CH2===C（CH3）COOH

B．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOH

D．CH3CH（CH3）COOH

答案　A

解析　根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为氧原子，白色球为氢原子，故该物质是CH2===C（CH3）COOH。

4．在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．②④

答案　B

解析　乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯（CH2===CH—CH3）中—CH3中的C原子与其他原子形成的是四面体结构，氯乙烯（CH2===CHCl）中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此氯乙烯中所有原子均在同一平面上，甲苯（

）中—CH3中的C原子与其他原子形成四面体结构。

5．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

（1）上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。

（2）写出⑨的分子式：

________。

（3）②的分子式为________，最简式为________。

答案　

（1）①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧

（2）C11H18O2　（3）C6H12　CH2

[A组　基础篇]

题组一　碳原子的成键特点

1．目前已知化合物中数量、品种最多的是ⅣA族碳元素的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（　　）

A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）成4个共价键

B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键

C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键

D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合

答案　B

解析　在有机物中，碳原子有4个价电子。

碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或叁键。

多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

2．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是（　　）

答案　B

解析　C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，可以看出B中物质C、Si成键不合理。

3．分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能是（　　）

A．含有一个双键的直链有机物

B．含有两个双键的直链有机物

C．含有一个双键的环状有机物

D．含有两个环的环状有机物

答案　A

解析　

题组二　有机物分子的表示方法

4．如图是某分子的比例模型，该分子是（　　）

A．C2H5OHB．C6H5OH

C．CH3CHOD．CH3COOH

答案　D

解析　利用比例模型特点，该分子结构简式是

CH3COOH。

5．下列有关物质的表达式正确的是（　　）

A．乙炔分子的比例模型示意图：

答案　C

解析　乙炔分子是直线形分子，A错误；溴乙烷的电子式中溴原子应标8个电子，B错误；乙烯的结构简式为CH2===CH2，D错误。

6．下列有机物分子的表示方法与对应物质的分子式不正确的是（　　）

答案　D

解析　在判断时可以根据碳四价原则求其氢原子的个数。

D项键线式表示二十碳五烯酸，分子式中漏掉了2个氧原子。

7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是（　　）

A．该分子的分子式为C5H4

B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键

C．该分子在一定条件下可与H2发生反应

D．该分子中只有C—C键，没有C===C键

答案　D

解析　该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成，分子式为C5H4；该分子中间的C形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。

题组三　有机物分子中原子共线、共面的判断

8．下列有关有机物结构的说法不正确的是（　　）

A．以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其他原子所代替，其键角基本不变

B．若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”

C．若两个苯环共边，则两个苯环不一定共面

D．若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面

答案　C

解析　若两个苯环共边，则两个苯环一定共面，如

。

答案　B

解析　

答案　B

解析　依据不饱和度数值计算式可得出Ω＝3＋1×2＋1＝6。

11．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（　　）

答案　D

解析　A选项分子空间结构为

，A项中的所有原子一定共平面。

B选项结构为

，分子中M1和M2两个平面相交于一条直线C—C键，由于单键可转动，因而可将M2平面转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面。

C选项原理同B，通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起，可能共平面。

D选项分子中“—CH3”中的氢原子和与它相连的碳原子形成四面体结构，不在同一平面上。

[B组　综合篇]

12．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。

若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到分子

对该分子的描述不正确的是（　　）

A．分子式为C25H20

B．属于芳香烃

C．所有碳原子不可能在同一平面上

D．该物质为脂环烃

答案　D

解析　该有机物的化学式为C25H20，可以看作4个—C6H5取代CH4上的4个H原子，CH4分子中的C原子位于正四面体的中心，故所有碳原子不可能共面；该有机物含有苯环，故为芳香烃。

13．如图，是某种有机物分子的球棍模型图。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述不正确的是（　　）

A．该有机物可能的分子式为C2HCl3

B．该有机物的分子中一定有C===C双键

C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上

D．该有机物中形成的化学键都是极性键

答案　D

解析　因为该物质是有机物，则图中2个白球是碳原子。

根据碳为四价，每个碳原子可以形成4个共价键，现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳碳之间形

成的是双键。

氢原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大黑球可能是氯原子。

选项A、B、C叙述正确。

该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键，选项D说法错误。

14．某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。

（1）写出其分子式________。

（2）其中含有________个不饱和碳原子。

（3）分子中不同原子间形成的共价键有____________________。

（4）分子中的饱和碳原子有________个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个（不包括苯环碳原子）。

答案　

（1）C16H16O5　

（2）12　（3）碳氧键、碳氢键、氢氧键　（4）4　4

解析　不饱和碳有碳碳双键、叁键以及苯环和羧基、酯基上的碳原子。

15．酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如下，完成下列问题：

（1）酚酞的分子式为________。

（2）1个酚酞分子中含有________个饱和碳原子。

（3）酚酞分子中的双键有________种，是________；极性键有________（写两种即可）。

答案　

（1）C20H14O4　

（2）1　（3）1　C===O　C—H、O—H

解析　本题考查有机分子中碳原子的饱和性和化学键知识。

根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，其他的碳原子称为不饱和碳原子，所以此分子中具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子，共有1个。

此分子中只有碳氧双键一种双键；苯环中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，不是碳碳双键。

不同原子间形成的共价键为极性键，此分子中含碳氢、碳氧和氧氢三种极性键。