最新烯烃的知识点总结.docx

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最新烯烃的知识点总结

第三节乙烯烯烃

●教学目的：

1、了解乙烯的物理性质和主要用途，掌握乙烯的化学性质和实验室制法。

2、使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。

3、使学生了解烯烃在组成、结构、主要化学性质上的共同点，以及物理性质随碳原子数的增加而变化的规律。

●教学重点：

乙烯的化学性质。

●教学难点：

乙烯的结构以及与化学性质的关系。

教学过程：

[引入]何谓烷烃？

其通式如何？

它属于何类烃？

（饱和链烃）与此相对应就应该有不饱和烃。

另外有机物之所以种类繁多，除了存在大量的同分异构现象，在有机物中碳原子除了可以形成C—C，还可能形成或—C≡C—，

从而使得碳原子上的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。

这样的烃叫做不饱和烃。

[板书]不饱和烃：

烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。

[讲解]根据烃分子中碳原子的连接方式不同，烃可以分为如下类别：

饱和烃——烷烃

链烃烯烃

烃不饱和烃

炔烃

环烃

[过渡]今天我们来学习最简单的烯烃——乙烯。

一、乙烯来源及用途

二、乙烯的分子组成和结构

1、[设问]：

（1）把乙烷C2H6中H原子去掉两个就变成了乙烯C2H4，根据每个原子通过共用电子对达到饱和的原理，试推导C2H4中共价键是怎样组成的？

电子式：

分子式：

C2H4最简式：

CH2结构简式：

CH2=CH2结构式：

（2）展示乙烯和乙烷的球棍模型，对比两者有何不同？

乙烷

乙烯

C—C，C—H单键

C==C双键，C—H单键

氢原子饱和，共6个

氢原子不饱和，共4个

空间立体结构，键角约109°28′

平面结构，键角120°

2、[讲解]给出下表为乙烷和乙烯的结构比较：

结构简式

CH3—CH3

CH2==CH2

碳碳键长（m）

1.54×10--10

1.33×10--10

碳碳键能（KJ/mol）

384

615

[设问]

（1）乙烯中C==C双键可否认为是两个C—C的加和？

不能，因为C==C键能小于C—C单键键能的2倍，615＜2×384＝768

（2）通过键能大小来看，乙烯和乙烷哪个化学性质较活泼？

乙烯为平面分子，键角为120°，“C==C”中有一个碳碳键等同于C—C，叫δ键，另一个碳碳键键能小于C—C，叫π键，π键稳定性较差。

因此乙烯的化学性质较为活泼，表现为“C==C”中有一个碳碳键易断裂。

3、同分异构：

乙烷的二氯取代产物有几种？

（2种）

乙烯的二氯取代产物有几种？

（3种，双键的有顺反异构）

三、乙烯的实验室制法：

1、原料：

无水酒精、浓硫酸（体积比约为1：

3）

2、反应原理：

分子内脱水，又叫消去反应（一分子脱掉一小分子生成不饱和烃）

1、装置：

2、液+液气，同制Cl2，HCl，但有区别（固+液气）

仪器：

带支管的烧瓶或带双孔塞的烧瓶，石棉网，酒精灯，铁架台，温度计

温度计：

用来控制温度，因为有机反应的副反应很多，温度对反应有很大影响。

且要求温度计的水银球要伸入液面以下，但不要接触烧瓶底。

4、气体收集：

排水法收集（同时还可除去挥发出来的乙醇，不可用排空气法，M=28）

5、几个考点：

（1）反应为何要强调温度为170℃，为何要迅速升高温度到150℃以上？

介绍：

本反应原料在不同温度下可能发生不同反应：

分子间脱水反应乙醚

（2）浓硫酸的作用？

（催化剂、脱水剂）

反应机理（不要求）：

（3）反应混合液中无水乙醇和浓硫酸的体积比为1：

3，这个比例反应最好。

使用过量的浓硫酸可以提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

（4）使用碎瓷片（砂子、玻璃等不参加反应的固体）的作用？

引入气化中心，防暴沸

（5）170℃反应得到的乙烯中可能含有哪些杂质？

如何检验？

如何除杂？

（可能设计实验题）

H2O、CO2和SO2：

CH3CH2OH+2H2SO4（浓）2C+2SO2↑+5H2O（可能有发黑的现象）

C+2H2SO4（浓）===CO2↑+2SO2↑+2H2O

检验：

无水硫酸铜（变蓝说明有水）；用品红溶液，若发现品红溶液褪色，则说明有SO2，再用溴水吸收SO2，再通过品红溶液，若品红溶液不褪色，最后再通过澄清石灰水，石灰水变浑浊，则说明有CO2。

除杂：

NaOH等碱溶液。

或者用碱石灰。

四.乙烯的工业制法

五、物理性质：

乙烯是一种无色，稍有气味的气体。

乙烯难溶于水，相同状况下，密度比空气较小。

六、烯烃的化学性质：

[实验]1、乙烯通入酸性KMnO4溶液中

2、乙烯通入溴的四氯化碳溶液中

3、乙烯通入溴水中

4、点燃乙烯气流

1、氧化反应：

能使酸性KMnO4溶液褪色，使其紫红色褪去，用此方法可区别甲烷（乙烷）和乙烯。

可燃性：

C2H4+3O22CO2↑+2H2O

[对比]与CH4燃烧相比，火焰明亮，并伴有黑烟，是因为含碳量比甲烷高的缘故。

燃烧时一部分碳氢化合物裂化成细微分散的碳颗粒，这些微小的颗粒受灼热而发光，遇冷而变成黑烟。

2、加成反应：

加成反应：

有机物分子中双键（或三键）打开，键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

也就是说不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

（概括为：

断一拉二，只进不出）

举例：

把乙烯通入到溴水中或溴的四氯化碳溶液中

1，2—二溴乙烷，无色液体

这两个物质为何是发生加成反应而不是发生取代反应呢？

按照取代反应机理，取而代之，一进一出，将生成一溴乙烯和HBr，通入AgNO3溶液将出现浅黄色沉淀，而事实上本实验并没有浅黄色沉淀生成。

乙烯还可以与其他一些物质如H2、Cl2、HX、H2O等发生加成反应：

[练习]CH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+HXCH3CH2X

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

[提问]乙烯水化制乙醇和乙醇脱水制乙烯是否为可逆反应？

（不是，反应条件不同）

[对比]：

加成反应

取代反应

不饱和碳

饱和碳

断一拉二，有进无出

取而代之，有进无出

3、聚合反应：

由相对分子质量小的化合物分子互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应，按聚合方式不同又分为加聚反应和缩聚反应。

加聚反应：

又叫加成聚合反应，即相对分子质量小的化合物分子通过加聚反应互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应。

如：

CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……

—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……

即：

聚乙烯

单体：

形成高分子化合物的最简单的分子

链节：

以单体为基础的重复单元

聚乙烯属于聚合物，高分子化合物：

天然高分子：

天然橡胶、淀粉、纤维素、蛋白质

合成高分子：

聚乙烯、合成橡胶

七、乙烯的用途（教材P128）衡量一个国家石油化工水平的重要标志；果实催熟剂

八、烯烃

（一）烯烃

1、定义：

分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。

说明：

·含有碳碳双键

·广义上讲烯烃中双键可以是一个或多个，若分子里有一个碳碳双键的叫单烯烃，两个碳碳双键的叫二烯烃，依此类推。

狭义上讲在题目未作说明的情况下，烯烃默认指单烯烃，即只含一个碳碳双键）

2、通式：

CnH2n（n≥2）

3、烯烃的同系物：

结构相似（只含一个），组成相差若干个CH2原子团。

如：

CH2=CH2与CH3CH=CH2与（CH3）2CHCH=CH2

[提问]CH2=CH2与CH2=CH—CH=CH2可否叫做同系物？

（不能）

CH2=CH2与可否叫做同系物？

（不能）

（二）烯烃的命名：

步骤与烷烃相似

1、选取包括“C=C”在内的最长碳链作为主链

2、从距不饱和键（C=C）最近的一端编号

3、在“某烯”前标明双键位置

[练习]给下列物质命名：

CH2==CH—CH2—CH31—丁烯

4—甲基—2—戊烯

4—甲基—3—乙基—2—己烯

（了解）2—甲基—1，3—丁二烯

[判断]2，2—二甲基—2—丁烯的命名是否正确？

（错误）

（三）烯烃的性质

物理性质：

类烷烃，C原子个数≤4为气态。

熔沸点随碳原子数的增多而升高。

化学性质：

类乙烯

①氧化反应：

都可以使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，都可以点燃。

②加成反应：

由烯烃的特征结构C=C双键决定了烯烃的特征反应为加成反应，烷烃的特征结构C—C决定了烷烃的特征反应为取代反应。

[练习]CH3—CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br

CH3—CH=CH2+Br2CH3CH2CH3

[介绍]马氏规则：

不对称烯烃加不对称试剂时，加成试剂上带部分正电荷的基团优先加在含氢多的碳原子上。

③加聚反应

·单一物质加聚：

[练习]书写CH3—CH=CH2的加聚反应：

[书写规则]将不饱和碳写在横排，其余基团写在上下位置，将不饱和碳上的双键打开拉出到两边，并打中括号，在括号右下角写明n即可。

[练习]书写CHR1=CHR2的加聚反应：

CHR1==CHR2即为

·不同物质间加聚：

例题：

CH2=CH2和CH2=CH—CH3按1：

1进行聚合反应，其产物可能是：

通式：

考点：

已知单体判断聚合物或已知聚合物判断单体。

（第三个不作要求）如：

方法：

两个两个的碳单键掉下来变双键，出现双键则包括该双键在内一共掉下四个碳原子，并把双键恢复在两边。

例题：

1、思维点拨P23B层面2题。

2、工程塑料ＡＢＳ树脂的结构简式如下：

式中—C6H5为苯基，—CN为氰基，合成时用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是：

答案：

CH2=CH—CN、CH2=CH—CH=CH2、CH2=CH—C6H5

（四）烯烃的同分异构体：

官能团异构：

烯烃与环烷烃

“C==C”位置异构

碳链异构

[练习]书写丁烯的同类别的同分异构体：

CH2=CH—CH2—CH3

CH2=CH—CH2—CH3碳链

C4H8官能团位置

CH3—CH=CH—CH3

例题：

《思维点拨》P24第6题

某烯烃与H2发生加成反应后生成2，3—二甲基戊烷，则该烯烃可能有的结构简式为：

[以下内容为选学]

二烯烃：

分子中含有两个碳碳双键的链烃。

通式为CnH2n--2（n≥3）

含C==C==C积累二烯烃

1、分类：

按双键位置关系含C==C—C==C共轭二烯烃

含C==C—C…..C—C==C隔离二烯烃

2、共轭二烯的化学性质：

（1）加成反应：

CH2BrCHBrCH==CH2

1:

1

CH2BrCH==CHCH2Br

CH2==CH—CH==CH2+Br2

过量Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br

（2）加聚反应：

聚异戊二烯：

天然橡胶，所以橡胶也易被氧化，不用来保存强氧化性物质。

[习题]：

1、某化工厂欲制取溴乙烷，有下列几种方法可供选择，其中最合理的是（）

A、CH2=CH2+Br2（水）B、CH2=CH2+HBrC、CH3CH3+Br2（气）D、CH3CH3+Br2（水）

2、下列各有机物名称肯定错误的是（）

A、3—甲基—2—戊烯B、3—甲基—2—丁烯C、2，2—二甲基丙烷D、2—甲基—3—丁烯

3、下列物质与1—丁烯不是同系物的是（）

A、乙烯B、2—甲基—2—丁烯C、环丙烷D、2—丁烯

4、同条件下，质量相同的丙烯和乙